Сапега встал с запада от монастыря, Лисовский с востока. Сначала попробовали договориться о сдаче – получили отказ. Тогда начали правильную осаду. Руководили делом опытные инженеры. Поляки построили передвижные башни для пушек, вырыли траншею, соорудили земляной вал. Несколько дней вели канонаду, но толстых стен пробить не смогли. Тогда вечером 13 октября пошли на приступ с лестницами, катя перед собой деревянные щиты. Атакующие не ждали серьезного отпора, но угодили под такой плотный огонь, что пришлось отступить.
Тогда польские саперы взялись за дело еще основательней: затеяли рыть подкоп, чтобы сделать пролом с помощью мины.
Среди осажденных не было мастеров подземной войны, и все же двое крестьян – Слота и Шилов – своим разумением как-то дорылись до «тихой сапы» и подожгли заготовленный поляками порох. Оба при этом погибли, но крепость спасли.
Сапеге и Лисовскому ничего не оставалось, как истомить монастырь блокадой. Всю зиму и всю весну Троица держалась, жестоко страдая от голода и особенно от холода. Топить было нечем, каждая вылазка за дровами стоила жертв. К тому же от скученности начался мор. Царевна Ксения Годунова, постриженная в монахини и оказавшаяся в осаде, писала: «Да у нас же за грехи наши моровое поветрие: великие смертные скорби объяли всех людей; на всякий день хоронят мертвых человек по двадцати, по тридцати и побольше, а те, которые еще ходят, собою не владеют: все обезножили».
И все же монастырь додержался до лета. В конце мая, увидев, что блокада не помогает, поляки устроили второй штурм – неудачно. Месяц спустя еще один – с тем же результатом.
Последний, четвертый по счету штурм произошел в конце июля 1609 года. На стенах бились не только мужчины, но и женщины. Опять отбились.
После этого поляки поняли, что твердыню им не взять, и оставили у Троицы сравнительно небольшие силы. Всего же осадная эпопея длилась целых шестнадцать месяцев.
Стойкость защитников тем поразительней, что в монастыре, как и во всей Руси, не было лада и согласия. Воеводы (их было двое – Григорий Долгорукий и Алексей Голохвастов) не ладили между собой, монастырские старцы без конца бранились друг с другом, бедные злились на богатеев, что те-де лучше кормятся и теплее греются, кто-то писал доносы, кто-то интриговал, было много лишних жертв, много дополнительных тягот от плохого управления, царь Василий не присылал никакой подмоги. Авраамий Палицын сообщает, что в боях и «от осадные немощи» погибли 2125 человек, с обычной для той эпохи небрежностью прибавляя: «кроме женска полу и недорослей, и маломощных, и старых». Он же красочно, почти стихами, пишет про будни осажденных: «И не ведуще же, что сотворити: или мертвых погребати, или стен градских соблюдати; или с любовными своими разставатися, или со враги разсекатися…»