На вылазках, по донесению воеводы, соловецкие сидельцы сражались «насмерть», не отступая перед многократно превосходящими силами карателей. Между тем наступала зима, а с ней морозы и отсутствие навигации. Монастырь заранее запасся дровами на топливо и починку разбиваемых пушками сооружений – стрельцы же по глубокому снегу должны были за многие версты тащить на себе лес. 23 декабря воевода Мещеринов и совет его командиров решились на отчаянный шаг.
Под прикрытием тумана и снегопада отряд стрельцов под командой ротмистра Степана Потапова с длинными лестницами ринулся на крепостную стену возле Сельдяной башни. Отважный ротмистр первым достиг гребня стены и упал, изрешеченный пулями. После жестокой схватки на стене соловецкие сидельцы переломали лестницы и забросали врага камнями. Тридцать шесть стрельцов во главе с ротмистром остались лежать под крепостной стеной в назидание Мещеринову, Келину и Бушу.
Разъяренный воевода велел привести к себе тех семерых монахов и четырех бельцов, что сбежали этой зимой из монастыря и уверяли: «в городе многие воры чернецы и бельцы от крепкой осады оцынжали и многие лежат больны, а иные и померли. И караулы-де у них по стенам от моря плохи, а на Сельдяной башне караулу у них нет». Но караул оказался, причем сильный, и Мещеринов велел держать беглецов в самом строгом заточении. Напрасно один из них, монах Феоктист, уверял: «Прошел я, нищий твой государев богомолец, из Соловецкого монастыря через городовую стену… высмотря в монастыре всякие городовые крепости и причинные места, где б над ними, ворами… ратным людям промысл учинить».
Воевода не поверил изменнику и велел лишь усилить военные действия. Сосредоточенный орудийный огонь по Белой, Никольской и Квасоваренной башням начал давать свои результаты. Все пушки на Белой башне были разбиты, прислуга перебита. На место погибших защитников должны были встать новые, хотя боеспособных людей было уже мало. Всего в крепости оставалось около четырехсот человек, из которых большинство не могло носить оружие, будучи монахами, или по болезни и ранению. Пока защитники монастыря старались подтащить на полуразрушенные площадки башни новые пушки, стрельцы ворвались в крепостной ров и отомстили за своих заживо погребенных товарищей, засыпав создававшийся осажденными подкоп под бастион.
Не сумев более ничего монастырю учинить, воевода Мещеринов вынужден был напряженно думать о сохранении своей головы. Крепость стояла нерушимо, царское войско донимала непогода, поморские воеводы прислали продовольствие с обычной недостачей, стрельцы волновались и требовали отступить. Отступить Мещеринов не мог – и в отчаянии схватился за план монаха изменника Феоктиста. В своей ставке за версту от монастыря воевода нетерпеливо ожидал наступления безлунной и ненастной ночи – она случилась с 21 на 22 января.
Подвязав оружие, сняв с меховых шапок круглые блестящие каски, отстегнув болтавшиеся на перевязях-бандалерах патроны, 50 отборных стрельцов под командой майора Келина скрытно двинулись к стенам монастыря. Монах Феоктист вел их к полуразрушенной ядрами Ануфриевой церкви, отделенной лишь рвом от Белой башни, к которой снаружи вдоль стены был пристроен каменный домик-сушило. Разведчики Мещеринова давно исследовали сушило, но не заметили выходящее в него окно в крепостной стене, аккуратно заложенное камнем. Келин вслед за Феоктистом проник в сушило, оставив стрельцов в развалинах церкви.
В ту ночь Никанор тщетно пытался успокоить сердце молитвой после полуночной тревоги. Дело было в том, что с вечера прилегший в своей келье отдохнуть сотник Логин никак не засыпал из-за странного чувства, словно кто-то шептал ему: «Логине, востань, что спишь? Воинство ратных под стеной – в крепости будут вскоре!» Два раза Логин вставал и, перекрестившись, вновь пытался заснуть, ибо знал, что поставленные им караулы настороже. В третий раз он вскочил в трепете и побежал к страже, которую застал бодрствующей на своих местах. Разбудив братию, Логин рассказал о своих видениях. Коллективная молитва успокоила души сотника и его товарищей, незанятые в карауле пошли спокойно почивать. Лишь Никанор, смутившись разумом, продолжал час за часом молиться в храме.
Майор Келин, затаив дыхание, ждал, когда стихнет шум на стенах и башнях Соловецкого монастыря. Через час или два он слышал заглушенные массой камня шаги одиноких часовых и доносящуюся сверху перекличку. Майор не терял времени даром. С помощью Феоктиста он нащупал место, где громады валунов крепостной стены были заменены перегородкой из небольших, плохо скрепленных между собой камней: это было наспех заложенное окно. Перед рассветом с помощью нескольких стрельцов майор ломиком стал выковыривать камни – на руках их оттаскивали в угол. Работали почти безбоязненно: Келин убедился, что Феоктист был прав, когда говорил, что перед рассветом всей стражи остается два-три человека, да и те могут уходить сами будить сменщиков, не дождавшись разводящего.