Позиция Хворостинина особенно ярко проявилась в повествовании о патриархе Гермогене — одной из крупнейших фигур Смуты. Говоря о Гермогене, обычно вспоминают его пламенный призыв к всенародному ополчению против интервентов, за который он погиб в заточении голодной смертью. Этот подвиг обычно заслоняет сложные перипетии биографии Гермогена, ставшего архиепископом Казанским еще в правление Бориса Годунова, а в Москву приглашенного Лжедмитрием I, который даже ввел его в сенат. Правда, довольно скоро Гермоген примкнул к противникам самозванца и был выслан из Москвы за публичную критику его католических симпатий. На Патриарший престол Гермоген был возведен волей Василия Шуйского, которому преданно служил. Именно Гермоген руководил расправой над Хворостининым, так что у того были все основания негативно отозваться о патриархе. И все же в «Словесах дней, и царей, и святителей» Гермоген — наиболее положительный герой!
При Шуйском, писал князь Иван Андреевич, Гермоген «украшал святой патриаршеский престол». «Видел добрый пастырь царя малодушествующего, много помогал ему своим искусством и не смог спасти того, ради которого принял от всех людей многие беды». Гермоген, по словам Хворостинина, был «истинный пастырь наш и учитель изрядный». Князь Иван не хотел обманывать читателя, представляя Гермогена идеальным духовным вождем. Как и все русские люди в Смутное время, патриарх испытывал колебания и делал ошибки. В ряде случаев паства ополчалась на высшего иерарха, в свою очередь Гермоген выступал против большинства. Иногда патриарх «уязвлялся страхом перед людским шатанием, иногда безстрашием украшался». Главное — он являлся кротким учителем, кротостью поучая людей следовать божественному уставу.
Дойдя до рассказа о Гермогене, Хворостинин отошел от хронологической последовательности в изложении: он был целиком захвачен мучительными размышлениями, душевной болью, сомнениями относительно этой фигуры Смутного времени, в которой для князя Ивана Андреевича зримо выражалась роль церкви в разделенном гражданскими конфликтами обществе. Те, писал Хворостинин, кто получал от патриарха благословение, низринули его с пастырского престола. «Я видел неиствующих на его величие, и распылался мыслью своей, и душей болел за него, ибо видел пастыря, пораженного своими козлищами, которые вместо волков бодали и уязвляли своего владыку. Хотя я больше всех перенес от него гонений и граблений, жил в тиранстве под его властью (имеется в виду заточение.
Человек, которого Гермоген объявил еретиком, сумел оценить положительные качества своего гонителя, «истинное свое и благочестивое исправление ему отдать». В немногих словах, на частном примере Хворостинин показывает трагизм борьбы с «еретичеством», бившей по людям, сохранявшим свою совесть и человеческое достоинство. «Любимые и славные» для Гермогена люди призывали Хворостинина стать, как и они, тайным врагом патриарха, «обещая… — пишет князь, — многотысячное обогащение», надеясь заставить переступить через свою совесть «юности моей ради». Но Хворостинин сохранил верность Гермогену и верность себе.
Недаром в критический момент гражданской войны, когда захватившее власть после свержения Шуйского правительство Семибоярщины призвало на московский престол польского королевича Владислава и волны интервентов заливали всю страну, «украшенный сединами» патриарх со слезами обнял молодого Хворостинина: «Ты более всех потрудился в учении, ты ведаешь, ты знаешь». «Книжное любомудрие» князя Ивана Андреевича более не вызывало у патриарха подозрений, напротив, Гермоген надеялся, что искушенный в науках юноша поймет его позицию. Я никогда не призывал в Москву интервентов, говорил патриарх, это ложь, что я вооружаю и поддерживаю «неединоверное воинство, которое, нарушив клятву, обладает нами через свое слово. Вы свидетели моим словам: я никогда такого не говорил! Одно проповедовал вам: облекитесь в оружие Божие, в пост и в молитвы… Се оружие православия, се сопротивление в вере, се устав закона! А кого нарекли царем (то есть Владислава.