Обстрел береговых объектов первоначально планировали произвести с лидера «Харьков» и двух эскадренных миноносцев. С моря их должны были прикрывать крейсер «Ворошилов» и лидер «Москва». Авиации следовало нанести три удара — в 4 часа, 4 часа 30 минут ив 5 часов. Приступили к реализации этого плана, однако в 17 часов 33 минуты 25 июня из Москвы прибыл измененный план: теперь обстрел должны вести 2 лидера, а крейсер и 3 эсминца — прикрывать ударнуюгруппу со стороны моря, авиация — бомбить объектыпротивника один раз ночью и один раз после обстрела с кораблей. После набега самолет-разведчик должен был сфотографировать уничтоженные объекты, чтобысделать оценку. Эти изменения командир Отряда легких сил получил уже на выходе из Севастопольской бухты. У боновых ворот он приказал всем стать на якорь и довел до сведения командиров внесенные Главным штабом Военно-морского флота изменения.
Накануне набега планировали провести доразведку военно-морской базы Констанца, но это сделать не удалось (22 июня из-за плохой погоды, а 25 июня из-за того, что 2 самолета ДБ-3, посланные на доразведку, не вернулись из боевого задания). У берегов Румынии находилось 3 подводные лодки — Щ-205, Щ-206 и Щ-209, получившие задание уничтожить корабли противника. Однако командиров подводных лодок даже не проинформировали о готовившемся набеге, что явилось серьезной ошибкой, ведь силам приходилось действовать водном районе.
В разведывательном отделе штаба Черноморского флота предполагали, что на подходах к Констанце выставлены мины, на план операции нанесли границыминного заграждения. Румыны еще до войны объявили, что у Констанцы в 170 кабельтовых от берега имивыставлены мины. Но в штабе флота считали эти данные преувеличенными и допускали, что подойти к берегу можно на расстояние до 110–120 кабельтовых. Знали также о наличии береговой батареи и о достаточно сильной противовоздушной обороне базы. Эти сведения доставили летчики, выполнявшие бомбардировки Констанцы с 22 по 25 июня.
Только в 20 часов 10 минут 22 июня лидеры «Харьков» (командир капитан 3 ранга П. А. Мельников) и «Москва» (командир капитан-лейтенант А. Б. Тухов) вышли в море. Они составляли ударную группу, действовавшую на главном направлении. Брейд-вымпел командира 3-го дивизиона эскадренных миноносцев капитана 2 ранга М. Ф. Романова подняли на лидере «Харьков».
Отряд прикрытия вышел в море в 22 часа 41 минуту, при этом эсминец «Смышленый» на Инкерманскомстворе параваном зацепился за якорь-цепь швартовной бочки, и, пока его освобождали, крейсер «Молотов» ушел в район с эсминцем «Сообразительный», который вскоре отстал от крейсера. Эсминцы вступили в охранение крейсера лишь на рассвете. Командир Отряда легких сил контр-адмирал Т. А. Новиков держал свой флаг на крейсере «Ворошилов».
Переход лидеров в район боевых действий прошел без противодействия со стороны противника. В 4 часа 42 минуты открылся берег, находившийся на расстоянии около 140 кабельтовых. В 4 часа 50 минут на лидере «Харьков» оборвался правый параван. В голову вышел лидер «Москва». В 5 часов корабли начали поворот на боевой курс 221 градус. Скорость поддерживалась 26 узлов. В момент поворота у «Харькова» оборвался и левый параван. В 5 часов 2 минуты открыли огонь с лидера «Харьков» (с дистанции около 130 кабельтовых), затем — с лидера «Москва». Таккак утренняя дымка закрывала горизонт, с кораблейвели огонь по невидимой цели, то есть стреляли наугад. В 5 часов 6 минут по кораблям открыла огонь береговая батарея «Тирпиц» (из пушек 280-мм калибра), снаряды третьего залпа накрыли лидер «Москва».
Около 5 часов 10 минут командир группы передал сигнал о начале отхода с одновременной постановкой дымовой завесы. Впереди с параванами шел лидер «Москва». В 15 часов 13 минут для снижения эффективности огня противника корабли легли на курс «зигзаг». В это время комендоры «Харькова» прекратили стрельбу, выпустив 154 фугасных снаряда. Примерно такое же число снарядов выпустили артиллеристы «Москвы». В момент начала отхода лидеров из Констанцы появились румынские эсминцы «Реджина Мария» и «Мэрешти». Через 5–6 минут они открыли огонь по лидерам, но ихснаряды уже не долетали.
Из-за меткого огня береговой батареи противника шедший концевым «Харьков» в 5 часов 20 минут передал на лидер «Москва» сигнал об увеличении скорости и переходе на прямой курс. Рассчитывали быстрее выйти из зоны обстрела. Корабли увеличили скорость до 30—32 узлов. Возможно, в этот момент лидер «Москва» потерял оба паравана. Через минуту по радиосвязи получили квитанцию, одновременно под корпусом «Москвы» произошел сильный взрыв. Столб огня и дыма поднялся на 30–35 метров. Корабль переломился пополам в районе правого котельного кожуха; носовая часть корабля развернулась форштевнем к корме; винты продолжали вращаться. Из кормового зенитного орудия вели огонь по самолетам противника.