Что касается левых эсеров, то они остались верны своим идейным принципам и поставили на революционных матросов. Основу левоэсеровской гвардии составил матросский отряд анархиста Д. И. Попова. Этот отряд появился в Москве почти сразу после переезда туда Совнаркома. Поповцы являлись убежденными приверженцами левых эсеров. Вначале отряд матросов подчинялся Моссовету, а в начале апреля был передан в ведение ВЧК. Чтобы придать вес должности Д. И. Попова, он был избран членом Коллегии ВЧК.
Надо ли говорить, почему ЦК левых эсеров в феврале 1918 года совсем не случайно предложил поповцев ВЧК в качестве «особого отряда». Другое дело, почему Ф. Э. Дзержинский взял к себе в чекисты неуправляемых матросов, к тому же еще откровенно леворадикального толка. Ответ здесь может быть только один – принятие отряда Попова в структуру ВЧК являлось определенным компромиссом между большевиками и левыми эсерами. Отряд стал своеобразной квотой союзникам. Кроме отряда Попова, по соглашению между большевиками и левыми эсерами, заместителем Ф. Э. Дзержинского был также назначен левый эсер В. А. Александрович, который, кстати, и курировал отряд матросов.
Что касается самого Д. И. Попов, то он с 1914 года служил на Балтийском флоте, являлся участником Октябрьского восстания в Петрограде, членом ВЦИК. По свидетельству члена ЦК левых эсеров М. Д. Мстиславского, матрос-анархист Д. И. Попов примкнул к левым эсерам осенью 1917 года. Вместе с левыми эсерами А. М. Устиновым и П. П. Прошьяном он навербовал несколько сотен матросов и финнов, с которыми успешно «партизанил», а на самом деле больше грабил население на Карельском перешейке. В начале 1918 года «соскучившийся в лесах» Попов со своими подельниками двинул в Петроград. Там он вскоре громко отметился. В один из дней, в сопровождении нескольких вооруженных полупьяных матросов, Попов ворвался на заседание только что образованного Высшего военного совета, где «салютовал» маузером перепуганным генералам. Скорее всего, поповцы просто покуражились, припугнув генералов, чтобы те лучше воевали за дело революции.
Разумеется, что, войдя в подчинение ВЧК, матросы Попова продолжали вести себя в лучших традициях анархизма. Служебными обязанностями себя они особо не утруждали. Поповцы, в принципе, выполняли рутинную комендантскую работу: производили аресты, конвоировали арестованных, что-то и кого-то охраняли. Однако делали это матросы только тогда, когда им этого хотелось самим. Если же им что-то приказывали, а желания исполнять приказ не было, то поповцы могли легко куда подальше послать даже самое высокое начальство. По этой причине руководство ВЧК старалось Попова и его буйную вольницу лишний раз нигде не задействовать. Более того, с поповцами всячески заигрывали. Так, Л. Д. Троцкий, по своей личной инициативе, торжественно вручил Д. И. Попову и его матросам Красное отрядное знамя на Красной площади.
У самого Ф. Э. Дзержинского с матросами отношения были вообще непростыми. Из воспоминаний писателя Р. Б. Гуля: «В 1918 году, когда отряды чекистов состояли сплошь из матросов, один такой матрос вошел в кабинет Ф. Э. Дзержинского в совершенно пьяном виде. Аскет Ф. Э. Дзержинский сделал ему замечание, но пьяный внезапно обложил Ф. Э. Дзержинского, вспомнив всех его родителей. Ф. Э. Дзержинский затрясся от злобы, не помня себя, выхватил револьвер и, выстрелив, уложил матроса на месте. Но тут же с Ф. Э. Дзержинским случился припадок падучей». Факт убийства Дзержинским матроса был обсужден на заседании ВЧК, которое вынесло следующее постановление: «Ответственность за поступок несет сам, и он один, Ф. Э. Дзержинский. Впредь же все вопросы о расстрелах решаются в ВЧК, причем решения считаются положительными при половинном составе членов комиссии, а не персонально, как это имело место при поступке Ф. Э. Дзержинского». На этом собственно дело и закончилось. Что касается Дзержинского, то после этого случая он стремился выдавливать матросов из ВЧК, причем это касалось не только отряда Попова, но и вообще всех матросов в структурах ВЧК.
При этом Д. И. Попов был сам не слишком чист на руку, завышая в отчетных документах чуть ли не в два раза численность своего отряда, что позволяло его матросам получать дополнительное продовольственное и вещевое имущество. Для разбирательства по этому вопросу Попову была послана повестка для вызова на допрос в комиссию ВЧК, но Д. И. Попов проигнорировал и ее. Более того, он обиделся на Дзержинского за такое недоверие, и с этого момента его отряд стали фактически неуправляем для руководства ВЧК.