Неоконченные стансы он упрятал подальше в дорожный баул, ибо давно зарёкся показывать стихи знакомым. Иное дело — покойный старина Полициано, сумевший подсказать ему верный путь избавления от зависимости и выработки собственного стиля. Совет Полициано глубоко запал ему в душу, да и мысли о Данте не оставляли в покое. Он увидел сходство своей участи с судьбой великого поэта, ставшего жертвой борьбы между гвельфами и гибеллинами. Вот и ему пришлось бежать из Флоренции из-за ожесточившейся борьбы между сторонниками и противниками Савонаролы.
После каждого литературного вечера он делал на память для хозяина дома несколько рисунков, иллюстрирующих тот или иной прочитанный эпизод из «Божественной комедии». Они приводили Альдовранди в восхищение. Как и великий поэт, Микеланджело оказался на чужбине, где многое было непривычно ему, и вынужден потворствовать прихотям власть имущих.
Но однажды он не выдержал, когда в ходе очередного раута, устроенного Альдовранди, местные умники принялись рассуждать о Данте, укоряя его в излишне суровом осуждении своих политических противников, что противоречит христианской морали. Такого Микеланджело стерпеть не мог. Его словно кто-то подтолкнул, и он, сдерживая охватившее его волнение, вмешался в общий разговор.
— Мы не должны забывать, — сказал он, обращаясь к участникам диспута, — что Данте был также великим гражданином, болевшим душою за Италию, погрязшую в междоусобных распрях. К сожалению, такой мы её видим и сегодня.
Светская жизнь стала докучать ему, и однажды Микеланджело прямо дал понять своему благодетелю, что остался в Болонье вовсе не для потехи его гостей, а с желанием поработать. Но всякий раз, когда он порывался вернуться домой, Альдовранди тут же принимался стращать его вестями одна хлеще другой, приходившими из Флоренции.
После падения крепости Сардзана обеспокоенный Пьеро Медичи помчался в ставку французского короля, чтобы вступить с ним в открытый торг, пообещав в обмен на сохранение своей власти открыть французам свободный проход через Тоскану на Рим. Увидев трясущиеся руки флорентийского правителя, Карл VIII выдвинул свои условия: сдача всех оборонительных крепостей и выплата контрибуции в размере 200 тысяч флоринов, иначе город будет отдан на разграбление наёмникам. Перепуганный Пьеро подписал навязанный пакт о капитуляции. Узнав о предательском сговоре за их спиной, флорентийцы, подстрекаемые Савонаролой, восстали все как один. На площади Синьории гонфалоньер зачитал указ об изгнании Медичи из города и объявлении их вне закона. Более того, за их головы новое правительство республики назначило крупный выкуп.