Во второй половине XIV века Новосиль подвергся разгрому со стороны татаро-монгольских войск. После этого местный удельный князь Роман Семенович и его брат Иван, в ту пору еще живой, перебрались на жительство в Одоев, менее пострадавший от захватчиков. Историки высказывают предположение, что с этого времени новосильский удел был ликвидирован, прекратив самостоятельное существование, и оказался под властью Литвы.
Роман Семенович после разгрома Новосиля, переселившись с братом Иваном в Одоев, стал его первым удельным правителем. В первые годы XV века Одоев захватили литовские войска и присоединили его к территории своего государства. Однако литовцы оставили местных князей в качестве своих вассалов. В середине XV века потомки князя Романа "отложились" от Литвы и признали власть Ивана III, великого князя московского. При его преемнике Одоевский удел был упразднен и включен в состав московских владений.
В XV веке на политической арене появляются князья Воротынские как ответвление князей новосиль-ских. Подобная фамилия произошла от городка или населенного пункта Воротынска, расположенного на небольшом отдалении от левого берега реки Оки, невдалеке от современного города Калуги. В книге В.М. Когана "История дома Рюриковичей" (СПб., 1993) об этом говорится так: "Князь Феодор, второй сын одоевского удельного князя Юрия Михайловича, находившегося в подданстве Литвы, получил в управление г. Воротынск и стал его первым удельным князем. Его сын Михаил Федорович в 1484 г. "отложился" от Литвы и принял подданство Москвы. В 1493 г. примеру Михаила последовали и стали служить Ивану III его братья Семен и Дмитрий, все трое стали боярами при Московском дворе".
В дальнейшем Воротынские находились на царской службе, иногда подвергались со стороны Ивана IV Грозного жестоким репрессиям и даже физическим расправам. При первых Романовых Воротынские заняли видное место в российской чиновной иерархии. Этому способствовало родство Ивана Алексеевича Воротынского с царем Алексеем Михайловичем: Воротынский приходился по матери двоюродным братом царю. Род князей Воротынских пресекся в 1679 году со смертью Ивана Алексеевича, пожалованного в бояре и дворецкие, и игравшего при дворе царя значительную роль.
Территория Карачевского княжества располагалась в бассейне реки Десны. Сам стольный город находился на одном из ее левых притоков. Владение уделом досталось одному из сыновей Михаила Черниговского, Мстиславу. Город Карачев подвергся жестокому опустошительному нашествию татаро-монголов. Карачевский удел, как и соседний город Брянск с окружением, занимал географическое положение, наиболее уязвимое для всех будущих вражеских вторжений.
В начале XIV века территория карачевского княжества заметно уменьшилась в результате ее дробления между представителями княжеской линии. Размеры этого княжества были невелики по сравнению с соседними. От него отделились княжества Звенигородское и Козельское. В середине XIV в. в результате нашествия литовцев, овладевших соседними территориями северской земли, была утеряна независимость Курского княжества.
В первой половине XIV в. появилось Звенигородское княжество, выделившееся из состава Карачевского. Его основателем стал удельный князь Андриан, второй сын карачевского князя Мстислава Михайловича.
Потомки князя Андриана сохраняли права удельных князей до середины XV века, потом перешли на службу к московским князьям, а их удел отошел к Москве. Род князей Звенигородских постепенно разделился на несколько ветвей, принявших разные наименования. Все эти ветви давно угасли, кроме князей Спячих. С XVI века они стали называться князьями Звенигородскими. Среди них были воеводы, стольники. Род Звенигородских со временем утратил княжеский титул и существовал как средней руки дворянский род.
Город Козельск стоит на реке Жиздре, притоке Оки. После его разгрома татаро-монголами, а затем убийства в Орде князя Михаила Всеволодовича Козельск стал составной частью Карачевского княжества, в котором княжил Мстислав Михайлович. При сыне Мстислава Тите произошел раскол этого княжества. Из него выделилось Козельское княжество, в котором начали княжить совместно три сына Тита: Мстислав, Иван и Феодор.
В XIV веке Козельское удельное княжество прекратило свое существование и стало добычей Литвы, впрочем, на непродолжительное время. В начале XV века Козельском овладел великий князь московский Василий Дмитриевич, передав его серпуховскому князю Владимиру Храброму в обмен на Волоколамск и Ржев. В середине XV века литовцы вновь овладели Козельском и присоединили его к своим владениям. Наместником Козельска был сделан князь Воротынский, один из местных князей, потомков Михаила Всеволодовича.
Лишь в конце XV века литовцы были вынуждены признать город собственностью московских князей и его окончательный переход к Русскому государству. Один из потомков Тита Мстиславича по прозванию Горчак, умерший в 1310 году, начал писаться Горчаковым. Эта фамилия появилась в начале XVI века.