Среди всех обвиняемых, привлеченных в 1899 году к дознанию по делу «Союза борьбы за освобождение рабочего класса», охранка особо выделяла Калинина. Показательна в этом отношении составленная полицейским ведомством справка со сведениями о его революционной деятельности. «Выделяясь по степени развития из среды рабочих, — отмечалось в справке, — оказывал на них крайне вредное влияние своим энергичным участием в пропаганде и широкими связями с противоправительственными агитаторами, организовал тайные кружки по фабрикам и заводам, распространял подпольные произведения и прокламации „Союза“ между своими товарищами, посещал сходки фабричных, агитировал между ними и склонял их к забастовке».[19]
Ни арест, ни десятимесячное пребывание в тюрьме до объявления приговора не сломили Калинина, его революционной воли. В доме предварительного заключения он находился с июля 1899 года по апрель 1900 года. По существовавшему здесь порядку политических заключенных — в целях их полнейшей изоляции — запрещалось использовать на каких-либо работах. И Калинин как только мог стремился обратить достаток времени себе на пользу: он изо дня в день упорно занимался самообразованием. «…Эти десять месяцев, — писал Михаил Иванович, — были целиком посвящены, если можно так выразиться, на просвещение».[20] Им было прочитано около 160 книг, преимущественно исторических и политических. Часть литературы он добывал в тюремной библиотеке, где нашел, например, курс русской истории и курс геологии. Но были и такие книги, которые не стояли на ее полках. В тюрьме ему удалось проштудировать первый том «Капитала» К. Маркса. Указывая на значение своего тюремного «университета», Калинин подчеркивал: «За эти 10 месяцев я уже сознательно политически окреп».[21]
Будучи в тюрьме, Калинин нашел пути для установления связи с товарищами, оставшимися на воле. Пользуясь конспиративными приемами в переписке с ними, он давал советы, заботился о продолжении начатого им дела, о вовлечении в ряды путиловской социал-демократической организации нового пополнения, о воспитании из них вожаков и организаторов классовой борьбы.
«На таком заводе, как Путиловский, — отмечал Калинин, — аресты происходили непрерывно. Арестуют одну группу, а рабочий класс уже выращивает новую. Через шесть месяцев после моего ареста была снова арестована группа таких же руководителей. Пришедшие вслед за мной рабочие в мое время были рядовыми, а раз их арестовали, то значит они уже оказались передовыми».[22] Своими пространными письмами в 10–15 страниц Калинин приводил в ярость жандармов, контролировавших переписку заключенных. Спокойно реагируя на их грозные замечания, он вновь и вновь составлял обширные письма на волю к товарищам по борьбе — «неистребимому революционному сословию».
В апреле 1900 года Калинина освободили. До особого постановления ему в административном порядке предписывалось покинуть Петербург и предоставлялась возможность выбрать место жительства. Калинин избрал Кавказ — город Тифлис. Несколько позднее, в декабре 1900 года, последовало «высочайшее повеление», согласно которому Калинин «за государственное преступление» подлежал «гласному надзору» полиции в течение трех лет. На это время ему запрещалось проживание в столице, Петербургской губернии, в университетских городах, во многих фабричных районах.
После освобождения из тюрьмы Калинин жил в Петербурге всего пять дней. Ускользая от надзора охранки, он сумел использовать кратковременную «свободу» для связи с революционным подпольем. 17 апреля 1900 года Калинин покинул Петербург. По дороге в Тифлис заехал к родным в Верхнюю Троицу. Здесь он не был с тех самых пор, как уехал в столицу. Вспоминая о первом аресте брата и его попутном заезде домой, сестра Калинина Прасковья Ивановна писала: «Однажды, совсем неожиданно, мы получили неприятную весть: Михаила Ивановича арестовали. Известие пришло с опозданием, но в деревне стали ходить разные слухи. Одни говорили, что Михаил Иванович пошел против царя, другие, — что скоро будет суд и его сошлют на каторгу и казнят. Мать тайком от всех часто плакала… Как же велика была радость отца и матери, когда весной 1900 года из Петербурга, проездом в ссылку на Кавказ, Михаил Иванович заехал к своим родным в деревню… Михаил Иванович на два месяца задержался в деревне, чтобы помочь нам по хозяйству. Сколько опять пролила мать слез, когда провожала сына на далекий Кавказ».[23]