— указом императрицы Екатерины II за всеми «воспитанниками» Ф.Г. Орлова были признаны дворянские права, фамилия и герб Орловых, но без графского титула.
17 мая —
скончался Ф.Г. Орлов.
1801, 27 августа —
Михаил и его братья Алексей и Григорий зачислены юнкерами в Коллегию иностранных дел; предположительно в сентябре определены в пансион аббата Николя.
1805, 15 июля —
поступил эстандарт-юнкером в Кавалергардский полк.
10 августа —
полк, вместе с другими частями гвардии, выступил в Австрийский поход.
20 ноября (2 декабря) —
Орлов получил боевое крещение в сражении при Аустерлице.
1806, 9 января —
за отличие произведён в чин корнета гвардии.
1807, 13 февраля —
кавалергарды выступили в Прусский поход; в ходе открывшейся кампании М. Орлов участвовал в сражениях при Гутштадте (24 мая) и на реке Посарже (25 мая), под Гейльсбергом (29–30 мая) и при Фридланде (2 июня); награждён золотой шпагой «За храбрость».
Июнь — июль —
присутствовал на переговорах в Тильзите, выполняя особые поручения.
1808, 27 апреля
— произведён в чин поручика гвардии.
1810, 1 июля —
назначен адъютантом к генерал-лейтенанту князю П.М. Волконскому.
1812, 10 апреля —
прибыл в Вильно, в штаб 1-й Западной армии.
14–22 июня —
сопровождал русского парламентёра министра полиции генерал-лейтенанта А.Д. Балашова в его поездке к императору Наполеону. 2 июля — Михаил Орлов был назначен флигель-адъютантом к его императорскому величеству.
Середина августа —
встреча с императором Наполеоном.
26 августа
— участие в сражении при Бородине.
29 сентября —
взятие города Вереи; за отличие в этом деле Орлов, начальник штаба в отраде генерала И.С. Дорохова, награждён орденом Святого Георгия 4-го класса (6 ноября 1812 г.).
Ноябрь
— скрытно пройдя через расположение неприятеля, прибывает к войскам Молдавской армии.
2 декабря
— произведён из поручиков в ротмистры (минуя чин штабс-ротмистра).
1813, начало января
— выход в свет памфлета «Размышления русского военного о 29-м “Бюллетене”».
28 января
— Орлов направлен в Главную квартиру французской армии. Цель поездки осталась неизвестной.
Февраль —
Орлову поручен отдельный «летучий» отряд, с которым он действовал в тылу противника.
25 марта
— произведён в чин полковника гвардии.
17(29) марта —
отряд Орлова разбил в местечке Кольдиц баварский арьергард.
23 мая (4 июня) — 16(28) июля
— Плейсвицкое перемирие, в ходе которого Орлов был наблюдателем с русской стороны.
14–15 (26–27) августа
— штурм Дрездена; Орлов состоял при прибывшем к русской армии французском генерале Моро.
19 (31) октября —
в бою при Гельнхаузене отряд полковника Орлова взял две пушки и 800 человек пленных.
1814, 19 (31) марта
— М.Ф. Орлов составил и подписал капитуляцию Парижа.
2 апреля
— Орлов произведён в чин генерал-майора; ему велено состоять по кавалерии в Свите Его Величества.
Апрель
— участвует в подготовке Фонтенблоского трактата — отречения императора Наполеона.
Май — август
— Орлов выступает в качестве представителя русского императора на переговорах между Швецией, Данией и Норвегией; награждён рыцарским орденом Даннеброг 1-й степени.
Декабрь
— М.Ф. Орлов и М.А. Дмитриев-Мамонов основали в Москве тайное общество «Орден русских рыцарей».
1815, лето
— назначен начальником штаба 7-го пехотного (оккупационного) корпуса, дислоцированного во Франции.
1816, ноябрь —
возвращение в Петербург.
1817, февраль —
переговоры руководителей Союза русских рыцарей и Союза благоденствия.
22 апреля
— Орлов принят в литературное общество «Арзамас» под именем «Рейн».
13 июня
— назначен начальником штаба 4-го пехотного корпуса (Киев).
Сентябрь
— прибыл к новому месту службы; знакомство с Екатериной Раевской.
1819, 11 августа —
выступление в торжественном собрании Киевского отделения Библейского общества.
1820, 3 июня
— назначен командиром 16-й пехотной дивизии (Кишинёв).
Июль —
встреча в Тульчине с П.И. Пестелем и другими руководителями тайного общества; вступление в Союз благоденствия.
3 августа —
генерал Орлов подписал приказ № 3 по 16-й пехотной дивизии.