Швеция использовала новые неудачи русских войск для расширения интервенции. Король Густав Адольф решил завладеть Псковом. Он пытался осуществить то, что оказалось не по плечу польскому королю Стефану Баторию в конце Ливонской войны. В 1615 году армия Густава Адольфа осадила Псков. Падение Пскова означало бы крушение всей русской обороны на северо-западе. Почти три месяца псковичи мужественно отражали приступы королевской армии, и шведы отступили.
Около четырех лет держался в псковских пригородах пан Лисовский со своим отрядом. Много бедствий причинил он за это время местному населению. Весной 1615 года лисовчики явились под стены Пскова «мириться». Разграбив округу, Лисовский ушел из-под Пскова к Смоленску с обозами, груженными продовольствием.
Когда лисовчики обошли Смоленск и захватили Карачев, бояре в Москве всполошились.
Царь Михаил и дума должны были уступить общественному мнению и вернуть на службу в полки Пожарского. Прошло более двух лет, заполненных битвами. Все это время князь Дмитрий не получал командных постов в действующей армии.
В Москве не осталось почти никаких воинских сил. Между тем без значительного войска нечего было и думать о разгроме Лисовского. Назначение не сулило Пожарскому легких побед.
Дьяки составили роспись, по которой общую численность войска Пожарского предполагалось довести до семи тысяч человек. На бумаге эта армия выглядела очень внушительно. В действительности же ратников еще предстояло собрать. Отряды и сотни разбросаны были по разным городам, помещики находились на отдыхе в своих усадьбах.
В Москве Пожарскому удалось отыскать менее тысячи человек дворян, стрельцов и казаков.
29 июня 1615 года он выступил из Москвы во главе небольшого войска. Прибыв в Боровск, он тотчас разослал по всей округе сборщиков с наказом собирать служилых людей. В Белеве князя Дмитрия нагнали казаки из войска Баловни. Многие из них служили в земских ополчениях. Пожарский взял их в свой полк и привел к присяге. Из Волхова воевода направил гонцов в дальние города с требованием прислать людей. К Пожарскому прибыло две тысячи татар.
Но проку от них было немного. После первых же стычек они бежали от поляков сломя голову.
В августе 1615 года Лисовский находился в Карачеве. Узнав о приближении Пожарского, он бросился к Орлу. Князь Дмитрий подошел к Орлу почти сразу вслед за лисовчиками. 30 августа голова Иван Пушкин с конными сотнями ворвался в польский лагерь. Там поднялся переполох. Лисовчики, ставившие шатры, едва успели вооружиться и отбить нападение.
Тем временем подоспел Пожарский. Бой в поле под Орлом продолжался несколько часов. Князь Дмитрий с большой настойчивостью трижды атаковал Лисовского. Русские захватили десятки пленных, несколько знамен, литавры. Постепенно их натиск стал ослабевать. Тогда-то лисовчики предприняли контратаку и сбили с позиций полк Исленьева. Дрогнули и побежали татары, а вслед за ними и прочие ратные люди. Пожарский выстоял. Но с ним осталось всего две сотни дворян, сорок стрельцов и несколько сот других ратников. Русские отбивались с такой яростью, что Лисовский вынужден был прекратить атаки. Князь Дмитрий использовал передышку и укрепился в обозе, «кружив» свой отряд повозками, поставленными в несколько рядов. Подле воеводы оставался голова Иван Пушкин. Некоторые из дворян предлагали Пожарскому отступить к Волхову, но он отвечал им: «Лучше погибнуть всем на месте, чем уступить поле боя врагу». Пожарский удержал при себе не более 600 человек, Лисовский имел много больше сил. Но поляки не подозревали о подлинной численности русских. Сражение было утомительным и имело неопределенный успех. В сумерках лисовчики отступили на две версты и расположились на ночлег.
Три дня стояли под Орлом друг против друга войска Пожарского и Лисовского. Князь Дмитрий ждал подкреплений, чтобы возобновить бой. Будучи в Москве, он взял в полк своего давнего знакомого капитана Якова Шоу вместе с одиннадцатью его соотечественниками. Некогда в Ярославле Совет земли отклонил просьбу Шоу принять его на земскую службу. Предприимчивый шотландец тем не менее не утратил надежд и в конце концов добился своего.