Первое время Садовский выступал в ролях простаков и постепенно приобретал репутацию даровитого артиста, а со стороны начальства получал поощрения. В 1840 году ему прибавили жалованье: назначили 343 рублей серебром в год и из третьего разряда артистов перечислили во второй. В следующем году в печати (в «Москвитянине» М. И. Погодина) появился очень сочувственный отзыв о молодом артисте. Автор заметки предрекал, что Садовский сделается вскоре любимцем публики и московской знаменитостью, если будет работать и учиться. «Живость, простота, ловкость, – говорилось далее, – у него такие, какие встречаются редко. Натуры бездна. Показывается сердечная теплота. Жаль, что он редко виден на сцене; между актерами у нас есть какое-то чиноначалие». Последнее замечание указывает на то, что Садовскому приходилось, чтобы выдвинуться вперед, бороться с известными трудностями, обусловленными закулисными нравами и обычаями: молодой талант должен был уступать дорогу талантам заслуженным. Но, во всяком случае, движение вперед было очень заметным. В 1841 году Садовский по предписанию директора театров был перечислен в первый разряд артистов с содержанием в 485 рублей в год, в 1842-м – 528 рублей, в 1844-м – 700 рублей, в 1846-м – 800 рублей, а с 1844 года получал сначала половинные, а затем полные бенефисы. К тому времени Садовский занимает уже самостоятельное положение в труппе, тогда как в первое время ему случилось дублировать Щепкина и комика-буфф Живокини. К числу сыгранных им ролей уже принадлежали тогда роли Шута в «Короле Лире», Замухрышкина в «Игроках», Анучкина и Подколесина – в «Женитьбе». Последняя роль перешла к нему после неудачного исполнения ее Щепкиным, и Садовский оказался в ней выше своего знаменитого сотоварища. Для недавно вступившего на московскую сцену молодого артиста такое сравнение было лучшей похвалой. В свой первый бенефис (19 апреля 1844 года) Садовский поставил мольеровского «Мещанина во дворянстве» и сыграл главную роль Журдена. На этот раз он не мог заменить Щепкина, прекрасно игравшего Журдена, и лишь в позднейшее время выработал из этого типа живое лицо. К тому времени относится исполнение Садовским мольеровских ролей: Аргана в «Мнимом больном» и Сганареля («Le mariage forcé»), Скалозуба и Осипа.
В конце 40-х годов Садовский близко подружился с А. Н. Островским, принадлежавшим тогда к кружку молодой редакции «Москвитянина». Членами этого кружка, кроме Островского, были Аполлон Григорьев, Мей, Алмазов, Эдельсон и другие. Направление кружка было русским со славянофильским оттенком. Садовский часто бывал в этом кружке и проникался его воззрениями. Отчасти это отразилось в горячей привязанности Садовского к бытовым ролям репертуара Островского.
Первые пьесы начинающего драматурга («Свои люди – сочтемся» и «Бедная невеста») произвели сильнейшее впечатление на Садовского. Но желание его выступить в новом репертуаре пока оказалось невыполнимым: пьесы были запрещены театральной цензурой к постановке на сцене. Вместе с автором это было ударом и для Садовского. Он чувствовал в себе силы воспроизводить новые типы, знакомые ему с детства и по наблюдениям в провинции и в Москве. Развернувшийся талант артиста требовал работы, а удовлетворять эту потребность приходилось исполнением большей частью водевильных ролей. Это обстоятельство, а может быть, настояния друзей-литераторов побудили Садовского попробовать сыграть драматическую роль. Для своего бенефиса (1851) он выбрал «Короля Лира» и сыграл заглавную роль. Попытка эта возбудила общий интерес, но кончилась полной неудачей. Наконец, наступило время, когда Садовский попал в свою колею, из которой уже не выходил во все остальные 20 лет своей деятельности. В 1853 году была поставлена комедия Островского «Не в свои сани не садись». Садовский играл роль Русакова, начав ею изображение длинного ряда бытовых типов в комедиях Островского, Потехина, Писемского, Тургенева, Чаева, Турбина, Боборыкина и других. В том же году он сыграл Беневоленского в «Бедной невесте», Смурова в пьесе «Утро молодого человека», а в 1854-м – Любима Торцова. За этими пьесами следовали другие произведения Островского, и почти в каждом из них у Садовского была роль. Из репертуара Островского Садовский сыграл около 30 ролей; главными из них, кроме названных выше, были: Подхалюзин и Большов («Свои люди – сочтемся»), Брусков («В чужом пиру похмелье» и «Тяжелые дни»), Юсов («Доходное место»), Дикой («Гроза»), Краснов («Грех да беда на кого не живет»), Козьма Минин, Бессудный («На бойком месте»), Мамаев («На всякого мудреца довольно простоты») и другие.
Явившись превосходным исполнителем ролей бытового репертуара, Садовский в то же время доказал, что и драматизм свойствен его таланту. Такие роли, как Краснов или Ананий («Горькая судьбина»), требовали сильного драматического дарования. Фамусов и городничий не удались Садовскому.