Поражение под Москвой не сломило повстанцев. В Калуге вокруг Болотникова собрались новые силы. Болотниковцы успели укрепить Калугу. Они вбили частокол по всему валу, вычистили рвы у стен крепости. Дмитрию Шуйскому не удалось ворваться в Калугу. Более того, он потерпел сокрушительное поражение от Болотникова в двухдневном сражении 11–12 декабря. Спустя несколько дней к Калуге подошел Иван Шуйский, возобновивший осаду города. Привезенная из Москвы тяжелая артиллерия бомбардировала деревянную крепость днем и ночью. Царские ратники засыпали ров и придвинули вплотную к стенам «примет» из хвороста и дров. Болотниковцы прорыли под землею галерею и взорвали на воздух «примет» с находившимися там воинами. В стане братьев Шуйских началась страшная паника. Смелая вылазка из крепости довершила успех восставших. В руки Болотникова попала вся осадная артиллерия и много добычи.
Еще при жизни Лжедмитрия I «царевич» Петр объединил повстанческие отряды в Нижнем Поволжье и возглавил поход на Москву. Узнав о гибели «государя», Петр укрылся «в поле» у донских казаков. Весть об осаде Москвы Болотниковым придала новые силы повстанческому движению на южных окраинах государства. «Царевич» Петр привел в Путивль около четырех тысяч вольных казаков, беглых холопов и крестьян. Слияние главных очагов движения привело к тому, что пожар гражданской войны запылал с новой силой.
В Путивле князю Григорию Шаховскому пришлось уступить руководство казачьему кругу, образовавшемуся подле самозваного царевича Петра. Путивль стал подлинной голгофой для дворян. Прежде их содержали там под стражей в ожидании суда «истинного» Дмитрия. Теперь их казнили именем «истинного» Петра.
Власти Путивля искали помощь повсюду, где только возможно. В путивльском лагере появился Иван Сторовский с литовскими воинскими людьми. Двое ротмистров взялись за формирование польских рот в помощь русским повстанцам.
Между тем царь Василий Шуйский безуспешно пытался завоевать симпатии столичного населения. Сначала он потревожил прах Дмитрия Углицкого. Потом в ход пошли трупы Годуновых. По решению думы и духовенства их извлекли из ямы в ограде убогого Варсонофьева монастыря и отправили для торжественного захоронения в Троице-Сергиев монастырь. Двадцать троицких монахов пронесли их останки по улицам столицы. В траурной процессии участвовали бояре. Они отдали последний долг свергнутой династии. Ксения Годунова, облаченная в черное монашеское платье, шла за гробом отца, рыдая и громко жалуясь на свою несчастную судьбу. Затея имела определенный политический смысл. Обличение злодейства «Дмитрия» укрепляло позиции нового царя.
В обстановке гражданской войны правящие верхи волейневолей должны были объединиться вокруг трона. Бояре вызвали из Старицы низложенного Иова и 16 февраля 1607 года передали на рассмотрение двух патриархов и священного собора утвержденную грамоту об избрании на трон Василия Шуйского. Составители грамоты взялись доказать, что Василий Шуйский был таким же законно избранным царем, как Борис и Федор Годуновы, тогда как Лжедмитрий завладел троном как узурпатор и самозванец.
20 февраля 1607 года бояре собрали на Красной площади весь столичный народ – «из сотен и слобод посадских и мастеровых и прочих людей мужского пола». Гости и торговые люди были затем приглашены в Кремль, в Успенский собор. После богослужения представители посада просили прощения у патриарха Иова за то, что некогда «всем миром» низложили его. Иов отпустил посаду «грех» восстания против Годуновых и заклинал не нарушать верности новому самодержцу.
В дни осады Болотникова в Калуге царь Василий издал указ о продлении срока сыска беглых крепостных крестьян до пятнадцати лет. Землевладельцы с энтузиазмом приветствовали такую меру. Сознавая силу восставших, Шуйский пытался расколоть их ряды. Его указ от 7 марта 1607 года обещал свободу тем «добровольным» холопам, которых господа закабалили насильно.
Пока восставшие использовали имя доброго царя как лозунг, их руки были развязаны. С появлением «царевича» Петра ситуация стала меняться. Ко двору мнимого царевича потянулись титулованные авантюристы. По иронии судьбы главным боярином нового самозванца стал боярин князь Андрей Телятевский, которому Болотников служил некогда в качестве холопа. Восстание застало Телятевского на воеводстве в Чернигове, и выбирать ему не приходилось.
Из Путивля «царевич» Петр перешел в Тулу. Воротынский был послан в Тулу, чтобы захватить самозванца. Но на его пути встал боярин Телятевский, и знатный воевода едва унес ноги. Возглавив отряд донских и запорожских казаков, Телятевский пошел на выручку к осажденной Калуге. Истома Пашков пытался остановить его. Сражаясь в рядах повстанцев, веневский сотник не знал поражений. Под Калугой Пашков был разгромлен наголову и позорно бежал с поля боя. Болотников использовал победу Телятевского. Он предпринял вылазку из Калуги и вынудил к отступлению братьев царя.