Трехдневный штурм не принес успеха Сигизмунду, и он приказал подвергнуть город методическому обстрелу. Выстрелы из легких орудий сеяли смерть и разрушения, но не могли причинить больших повреждений городским укреплениям. Осаждавшие подвели мину под крепостную стену. Но минная война закончилась для них неудачей. С помощью «слухов» (специально вырытых подземных галерей) русские каждый раз обнаруживали вражеские подкопы и взрывали их контрминами.
В Смоленске собралось множество беженцев. С риском для жизни окрестные крестьяне проникали в крепость даже после начала осады. С конца октября осажденные стали испытывать недостаток в продуктах питания. Цены на городских рынках резко повысились. Трудности не поколебали мужества смолян. Все население города было расписано по крепостным стенам и несло караульную службу днем и ночью. Обороной умело руководил воевода Михаил Борисович Шеин. Он требовал от всех соблюдения строжайшей дисциплины. 7 ноября он собрал в Разрядной избе всех посадских старост и велел объявить на всех перекрестках, по всем слободам и улицам, чтобы «те люди, которым по росписи велено быть на городе (на крепостной стене. – Р. С.) со всяким боем, и те б люди стояли все сполна по своим местам со всяким боем безотступно с великим бережением по смотру, а ково по росписи на городе не будет, и тому быти казнену смертью».
С помощью своих русских приспешников Сигизмунд пытался склонить смолян к сдаче. Но те с презрением отвергли все их призывы. Осажденные тревожили неприятельский лагерь частыми вылазками. Средь бела дня кучка храбрецов переправилась из Смоленска за Днепр, захватила вражеский штандарт и благополучно вернулась назад.
Тем временем армия Скопина продолжала медленно продвигаться к Москве, очищая от тушинцев и польских людей замосковные волости и города. Соперничавшие гетманы Ружинский и Ян Сапега осознали опасность и решили объединить силы. Они предприняли наступление на Александровскую слободу, занятую воеводой, но потерпели неудачу.
Несмотря на успехи Скопина, Москва по-прежнему испытывала затруднения с продовольствием. Враги ушли изпод стен Коломны, но пан Млоцкий и атаман Сальков продолжали хозяйничать на коломенской дороге. Царь Василий поручил боярину Мосальскому собрать продовольствие в южных уездах и доставить его в Москву. Боярин выполнил лишь первую половину задания. По пути в столицу Млоцкий подстерег его и наголову разгромил. Огромный обоз так и не добрался до Москвы.
Используя неожиданный успех, атаман Сальков приблизился к предместьям столицы. Шуйский спешно выслал против него думного дворянина Сукина, но тот ничего не мог поделать с «ворами». Царю пришлось назначить нового воеводу – князя Дмитрия Пожарского. К тому времени Сальков со своим отрядом перешел на владимирскую дорогу. Тут и нагнал его князь Дмитрий. Бой продолжался много часов и закончился решительной победой Пожарского. Отряд Салькова перестал существовать. Сам атаман через несколько дней явился к царю с повинной. С ним пришли 30 человек, бежавших вместе с ним с поля боя. Разгром Салькова улучшил положение с продовольствием в столице.
Царь Василий наградил многих дворян чином стольника. Не все они оправдали его доверие. Некоторые переметнулись в Тушино к самозванцу. Пожарский оставался верен присяге, и Шуйский должен был наконец обратить на него внимание. Победа на владимирской дороге закрепила за Пожарским репутацию храброго и энергичного воеводы. Трудная пора осталась позади, и князь Дмитрий вернул себе положение, утраченное после падения Бориса Годунова. Если в дни восстания Болотникова дьяки писали его имя в конце списка, насчитывавшего более ста лиц, то в списке стольников 1610 года он числился тринадцатым. То был большой успех. Прошло немного времени, и князь Пожарский получил назначение на воеводство в Зарайск.
Крепость Зарайск располагалась к югу от Коломны на самом рубеже между Рязанской и Московской землями. В отличие от окрестных крепостей Зарайск не утратил военного значения, и потому в XVI веке здесь был воздвигнут каменный кремль. В связи с начавшимися вторжениями крымских татар Зарайск приобрел значение важного стратегического пункта. Степняки издавна использовали дорогу на Зарайск для вторжений в центральные уезды России. Предвидя неизбежность нового нападения татар, московское командование и направило в Зарайск Пожарского, отлично зарекомендовавшего себя на поле брани. По местническим меркам назначение в захолустный городок было не слишком почетным. Но князя Дмитрия это нисколько не смущало.