Если к концу сентября оборону невской твердыни удалось укрепить, то на других фронтах положение значительно ухудшилось. После крупного разгрома нашего Юго-Западного фронта немецкое командование перенесло основные усилия на Западное направление, чтобы продолжить наступление на Москву. На подступах к столице оборонялись три наших фронта: Западный (командующий генерал-полковник Конев И.С.), Резервный (командующий Маршал Советского Союза Буденный С.М.) и Брянский (командующий генерал-лейтенант Еременко А.И.). Наступление немецких войск началось 30 сентября ударом танковой группы Гудериана и 2-й немецкой армии. 2 октября противник нанес мощные удары по войскам Западного и Резервного фронтов и прорвал нашу оборону. Ударные силы врага стремительно продвигались вперед, охватывая с юга и с севера всю дислокацию этих фронтов. По приказу командующего Западным фронтом был нанесен контрудар по северной группировке войск противника, но успеха эти боевые действия не принесли. К исходу 6 октября значительная часть войск Западного и Резервного фронтов оказалась в окружении западнее и северо-западнее Вязьмы.
В этой критической обстановке член Военного совета фронта Круглов С.Н. чудом не попал в окружение и не погиб. Как позднее вспоминал Сергей Никифорович, он вместе с еще одним генералом находился в блиндаже, где они анализировали сложившееся положение и прекрасно представляли себе, что скоро кольцо окружения Резервного фронта замкнется. В это время по пока еще работавшей связи Круглову С.Н. было приказано срочно прибыть в Москву, в Наркомат внутренних дел. Комиссар госбезопасности и генерал распрощались, не зная, какая судьба ждет каждого из них. Сергей Никифорович благополучно добрался до своего наркомата, а через какое-то время узнал, что после его ухода снаряд попал в блиндаж и тот генерал погиб.
10 октября 1941 года Ставка Верховного Главнокомандующего издала директиву, которой в целях сосредоточения в одних руках управления войсками Западного направления предписывалось объединить Западный и Резервный фронты в Западный фронт и передать в его распоряжение все оставшиеся на Можайской линии обороны войсковые части. Командующим этим фронтом назначили Жукова Г.К., а членом Военного совета Круглова С.Н. К этому времени сюда уже начали прибывать подкрепления из резерва Ставки. В тылу войск первого эшелона проводились большие инженерно-саперные работы по развитию обороны в глубине, строились противотанковые заграждения на всех танкоопасных направлениях.
С 13 октября 1941 года разгорелись ожесточенные бои на всех оперативно важных направлениях, ведущих к Москве. Усилилась бомбежка столицы. С 20 октября в городе было введено осадное положение. В эти тяжелые дни Военный совет Западного фронта обратился с воззванием к войскам, в котором говорилось: «Товарищи! В грозный час опасности для нашего государства жизнь каждого воина принадлежит Отчизне. Родина требует от каждого из нас величайшего напряжения сил, мужества, героизма и стойкости. Родина зовет нас стать нерушимой стеной и преградить путь фашистским ордам к родной Москве. Сейчас, как никогда, требуются бдительность, железная дисциплина, организованность, решительность действий, непреклонная воля к победе и готовность к самопожертвованию».
Однако в результате ожесточенных, кровопролитных боев немецко- фашистским войскам удалось продвинуться на 230–250 километров [47].
Опасаясь за свой глубокий тыл, 20 октября 1941 года Ставка назначила Круглова С.Н. начальником 4-го управления оборонительного строительства и одновременно командующим 4-й саперной армии. Оборонительные рубежи предназначались для прикрытия города Куйбышева, куда были эвакуированы часть центральных учреждений и весь дипломатический корпус, а также вывезены из столицы особо важные государственные ценности. Здесь же в глубоком скальном подземелье находился и командный бункер Сталина, в который вождь, несмотря на тревожную обстановку, так и не переехал из Москвы. На всех угрожаемых участках строилась глубоко эшелонированная противотанковая оборона, создавались противотанковые опорные пункты и противотанковые районы.
Пользуясь определенным затишьем на фронте, вызванным тем, что немцы в прошедших сражениях понесли значительные потери и вынуждены были пополнять и перегруппировывать войска, в канун праздника (который теперь отменен) в столице на станции метро «Маяковская» было проведено торжественное заседание, посвященное 24-й годовщине Великой Октябрьской социалистической революции, а 7 ноября 1941 года на Красной площади состоялся традиционный военный парад. Это событие сыграло огромную роль в поднятии морального духа армии и советского народа и укрепило уверенность в неизбежном разгроме захватчиков.