После захвата Ямайки цепкие руки Республики наконец дотянулись до близлежащих островов Малой Антильской гряды. Острова располагались по выпуклой к востоку гигантской дуге, растянувшись семь сотен миль от Пуэрто-Рико до Тринидада, отделяя Карибское море от Атлантического океана. Южную часть дуги от Тринидада до Сахалина - бывшего Сент-Винсента, республика уже подгребла под себя. Последний из заслуживающих внимания островов на этом участке дуги - Кириаку, очистили от карибов во время Ямайского похода.
Теперь предстояло разобраться с северной частью дуги от ближайшего к Сахалину острова Сент-Лючия до острова Санта-Крус. Плотно поработав со своими и трофейными картами, а также с пленными испанскими капитанами и штурманами, Генштаб посчитал заслуживающими внимания восемь островов: Сент-Лючия. Мартиника, Доминика, Гваделупа, Антигуа, Сент-Китс, Сент-Мартен, Санта-Крус. Вообще говоря, островов в архипелаге было гораздо больше. Но, захватить все острова архипелага у республики не было никакой физической возможности. Испанских гарнизонов на островах не было.
Выбранные острова были, во-первых, самыми крупными, а во-вторых, располагались примерно на одинаковом расстоянии друг от друга, от 20 до 50 миль, что было стратегически важно, ввиду планируемой в будущем блокады Новой Испании. Единственным исключением был пролив между Сент-Мартеном и Санта-Крусом шириной 90 миль, но других островов в этом проливе не было. Северные острова: Санта-Крус, Сент-Мартен, Сент-Китс и Антигуа, были сравнительно небольшими: площадью от 90 до 300 квадратных километров, и были заселены, за исключением Санта-Круса, араваками. На Санта-Крусе жили карибы.
Острова в средней части дуги: Сент-Лючия, Мартиника, Доминика, Гваделупа, были значительно крупнее, площадью от 600 до 1700 квадратных километров, хотя и уступали по размерам Тринидаду. К большому сожалению Генштаба, эти острова были заселены карибами. Правда, Доминику карибы делили с араваками, причем араваков на острове было больше. У карибов еще просто не хватало сил полностью истребить араваков на острове.
Совнарком республики давно пришел к выводу, что с карибами общего языка найти не удастся, и дал Генштабу директиву на очистку островов от них. Исходя из этого, а также из наличных сил туземной гвардии, Генштаб разделил операцию 'Малые Антилы' на два этапа. На первом этапе решили взять по контроль все острова населенные араваками: Сент-Мартен, Сент-Китс и Антигуа. С араваками надеялись обойтись мирно. Опыт взаимодействия с ними уже был накоплен большой. Кроме того, решили захватить Санта-Крус и Доминику, где карибы присутствовали в небольшом числе, всего по одному племени. Кроме того, решили захватить и ближайший к Сахалину остров Сент-Лючия.
На второй этап оставили самые крупные острова: Гваделупу и Мартинику, где карибы обитали в большом количестве. К моменту возвращения эскадры с Ямайки, планы первого этапа уже были детально проработаны. После недельного отдыха и заправки на Тринидаде, эскадра и гвардия приступили к первому этапу операции 'Малые Антилы'.
На самый дальний остров Санта-Крус, расположенный у самого Пуэрто-Рико, направили две новых шхуны: Котовский и Железняк, на каждой по роте гвардейцев. После похода на Ямайку гвардейские сотни переформировали в роты. В каждой роте по одному взводу легкой пехоты и по два взвода тяжелой, плюс отделение стрелков с двустволками. Взвода состояли из трех отделений по 10 человек. Отделениями командовали испанцы на договорах, взводами - испанцы, заслужившие подданство, ротами - араваки, заслужившие гражданство. Роты усилили пулеметным отделением с двумя ручными пулеметами. Командир этого отделения - старшина краснофлотец возглавлял и всех гвардейцев отряда. Отряд должен был полностью истребить или взять в плен всех мужчин - карибов на острове.
На Сент-Мартен, Сент-Китс и Антигуа пошли Аврора, Киров и Варяг. На каждом корабле по роте гвардейцев. Сопротивления на островах не ожидалось. На каботажную линию Сахалин - Тринидад вместо Авроры и Кирова поставили новейшие корветы Нахимов и Ушаков. Их только что сформированным экипажам нужна была практика.
На ближайшую Сент-Лючию направили галеоны Маркс и Лазо, которые двумя рейсами должны были переправить на остров 10 рот гвардейцев, усиленных двумя пулеметными отделениями. Роты должны были в открытом сражении истребить карибов, а затем прочесать весь остров.
На Доминику вышел галеон Щорс с 2 ротами и пулеметным отделением. Отряду приказали взять в подданство тамошних араваков и вместе с ними разгромить племя местных карибов.
Фрегат Ленин с одной ротой гвардейцев составлял резерв командования и должен был во время операции постоянно патрулировать всю островную дугу от Санта-Круса до Сент-Лючии. Две роты гвардии оставались на Сахалине и тоже составляли резерв.