19 мая в районе Бригадировки пехотинцами был убит старший техник л-т Иван Николаев из 146-го ИАП, которого солдаты приняли за немецкого десантника. В этот же день командир звена 146-го ИАП, л-т Василий Дрожинский, был сбит над аэродромом Славяно-Сербск, а в районе Шевченково погиб в бою командир эскадрильи 512-го ИАП, к-н Владимир Ефремов.
К 20 мая немецким войскам удалось почти полностью стянуть основание горловины Барвенковского выступа. С этого дня были усилены налеты люфтваффе по речным переправам в районе боев с целью препятствования эвакуации советских войск из окружения. В этот день только экипажи Ju 87 из St.C 77 разрушили пять из основных мостов через Северский Донец и повредили четыре других. При атаках по переправам как минимум один из пикировщиков был сбит наземным огнем. Экипаж Ju 87В-1 из 5./St.С 77 в составе фельдфебеля Роберта Клеба и унтерофицера Герберта Стивера погиб.
К вечеру того же дня штаб фронтовой авиации ЮЗФ, находившийся в Валуйках, докладывал о выполнении за день 302 боевых вылетов и уничтожении в воздушных боях и на аэродромах 3 Ме-109, 5 Ю-88, 5 До-215 и одного Хе-111. В этот день был зафиксирован последний групповой налет немецких бомбардировщиков на аэродром в полосе действия фронта. Группа из девяти Ю-88 нанесла удар по аэродрому Куриловка. Штаб фронта, подводя итоги действий немецких бомбардировщиков по аэродромам фронта, отмечал: «Всего в результате 14 налетов на наши аэродромы имеются потери: уничтожено на земле – 7 самолетов разных типов, убито 12 и ранено 19 человек». Не оставались в долгу и летчики 4 РАГ, продолжавшие производить атаки аэродромов противника. На этот раз удару подвергся аэродром Гусаровка, на котором было уничтожено 5 До-215 и один Ме-109. Два «мессера» и один «юнкере» сбили в боях летчики вновь прибывшей 220-й ИАД.
Тяжелые потери 20 мая понесли легкие бомбардировщики P-Z из 47 ОКАЭ ВВС 21 Армии генерал-майора Зайцева. Во время атаки наземных войск противника в районе высоты 196.2 пятерку этих самолетов перехватила пятерка Ме-109. В результате все пять легких бомбардировщиков были уничтожены немецкими истребителями.
Командование ЮЗФ предприняло отчаянную попытку остановить продвижение противника с юга, ударив во фланг группы Клейста в районе Изюма 21 мая. Несмотря на то, что всю ночь, а затем и днем шел дождь, бои над этим сектором не прекращались. В воздухе разгорались ожесточенные схватки между истребителями. Боевой день складывался явно в пользу советских истребителей. При сопровождении разведчика Hs 126 в районе к северо-западу от Изюма, пара Bf 109F (фельдфебель Йозеф Цвернеманн и унтерофицер Хайнц Берг) из 7./JG 52 подверглась атаке группы советских истребителей, распознанных как МиГ-3. Один из них атаковал снизу самолет Берга залпом реактивных снарядов. Получивший прямое попадание Bf 109F загорелся, однако Берг успел выпрыгнуть с парашютом. Кроме самолета Х.Берга люфтваффе в этом районе потеряли также Bf 109F-4/R1 из 9./JG 77 и Bf 109Е-7 из 2./Sch.G 1, которые были сбиты истребителями. Еще два Bf 109Е-7 из Sch.G 1 получили в боях повреждения разной степени. Севернее Харькова, в полосе действий ВВС 21-й и 28-й армий, погиб в бою оберефрейтор Иоганн Баерфайнд из 9./JG 3. Его Bf 109F-4 упал в 3 км юго-западнее Терновая. После боя с И-16 в районе Старый Салтов пропал без вести командир эскадрильи из I./JG3, оберлейтенант Хайнц Бохач, а унтерофицер Роберт Вайнландер из 6./JG 3 пропал без вести после того, как выпрыгнул с парашютом из подбитого наземным огнем Bf 109F-4 в 20 км к северу от Волчанска. В целом за 21 мая летчиками фронтовой авиации ЮЗФ было заявлено об уничтожении 5 Ме-109, 1 Хе-111 и 1 Ю-88 при выполнении 168 боевых вылетов, что почти соответствовало реальным потерям люфтваффе (шесть самолетов) за этот день. Свои же потери оказались, пожалуй, наименьшими за весь месяц: И-16 л-та Бугаева из 43-го ИАП ВВС 21-й Армии, сбитый в воздушном бою, Ил-2, сбитый зенитной артиллерией, а также У-2 с-та Мушкета из 633-го НБАП, сбитого наземным огнем в районе Михайловки. Не вернувшимися на свои аэродромы числились также 1 Пе-2 и 1 Ил-2.