Северская земля с Новгородом на Десне, Путивлем, Рыльском, Курском на Сейме и Донцом (близ современного Харькова) обособилась от Черниговской земли не сразу; это произошло только в 1140-1150-е годы, но связь их ощущалась и в дальнейшем. Оба княжества были в руках Ольговичей. Быть может, Святослав Всеволодич Киевский потому и рассматривался в «Слове о полку Игореве» как сюзерен и черниговских и северских князей, что был внуком Олега Святославича, то есть прямым Ольговичем и самым старшим из них. До прихода в Киев он был великим князем черниговским и, став киевским князем, часто ездил то в Чернигов, то в Любеч, то в далекий Карачев.
Черниговскому княжеству принадлежали земли Радимичей и Вятичей; северо-восточная граница княжества доходила почти до Москвы. В династическом и церковном отношении к Чернигову тянулась даже далекая Рязань.
Особенно важны были южные связи Чернигова с Половецкой степью и приморской Тмутараканью. Чернигово-северские земли на большом пространстве были открыты степям; здесь строились пограничные оборонительные линии, здесь оседали побежденные кочевники, вытесненные с хороших пастбищ новыми хозяевами — половцами.
Пограничное Курское княжество, выдержавшее много половецких наездов, стало чем-то вроде позднейших казачьих областей, где постоянная опасность воспитывала смелых и опытных воинов «кметей». Буй Тур Всеволод говорит Игорю:
Черниговским князьям, начиная с «храброго Мстислава, иже зареза Редедю пред полки касожскыми», и до начала XII века, принадлежала Тмутаракань (современная Тамань) — древний город у Керченского пролива, большой международный порт, в котором жили греки, русские, хазары, армяне, евреи, адыгейцы. Средневековые географы, исчисляя длины черноморских маршрутов, нередко за одну из основных точек отсчета брали Тмутаракань.
К середине XII века связи Тмутаракани с Черниговом оборвались, и этот морской порт перешел в руки половцев, чем и объясняется желание Игоря
то есть обновить старые пути к Черному морю, на Кавказ, в Крым и Византию. Если Киев владел днепровским путем «из Грек в Варяги», то Чернигов обладал своими дорогами к синему морю; только дороги эти слишком прочно были закрыты кочевьями нескольких половецких племен.
Если киевские князья широко использовали Черных Клобуков в качестве заслона от половцев, то и черниговские Ольговичи имели «своих поганых».
В «златом слове» Святослав упрекает своего брата Ярослава Черниговского в том, что он уклонился от общего похода против половцев и занялся только обороной своей земли:
Возможно, что здесь имеются в виду какие-то тюркоязычные дружины, очень давно, еще со времени «прадедов», оказавшиеся в Черниговской области; быть может, это тюрко-болгары или какие-то племена, приведенные Мстиславом с Кавказа в начале XI века.
Черниговское княжество, по существу, обособилось от Киевской Руси еще во второй половине XI века и только временно при Мономахе было в вассальном подчинении у киевского князя. Неожиданное доказательство того, что черниговские князья считали себя в XII веке равноправными киевским, дали раскопки в столице Золотой Орды, в Сарае, где была найдена огромная серебряная заздравная чара с надписью: «А се чара великого князя Володимера Давыдовича…» Владимир был черниговским князем в 1140–1151 годах в соправительстве со своим младшим братом Изяславом (умер в 1161 году).
Географическое положение, родственные связи князей и давняя традиция дружбы с кочевниками сделали Черниговское княжество своего рода клином, врезавшимся в остальные русские земли; внутри же клина часто хозяйничали приглашенные Ольговичами половцы. За это не любили самого Олега Святославича, его сыновей Всеволода и Святослава; за это в Киеве убили третьего сына — Игоря Ольговича. Внук Олега, герой «Слова о полку Игореве» — Игорь Святославич, — в свое время был связан дружбой не с кем иным, как с Кончаком.