Из пяти направлений «гостинцев» (магистральных торговых путей), шедших из Киева — цареградского, закаспийско-багдадского, булгарского, регенсбургского и новгородско-скандинавского, — наиболее важными, государственно значимыми были два первых. Мы уже разобрали подробно один из этих важнейших путей внешней торговли Киевской Руси, уводивший русские караваны на «вельблудах» далеко в «жребий Симов» до Багдада и Балха. Русские воины-купцы являлись здесь далекими предшественниками Афанасия Никитина, так как добирались почти до самых ворот в Индию, находившихся в 10 днях пути от Балха, а в Рее пересекали будущий путь тверского купца. Теперь нам надлежит ознакомиться с другим важным направлением торговли и военных походов — юго-западным, «в Грекы».
Это направление было известно славянам еще на заре их исторической жизни: Тацит пишет о походах венедов к устьям Дуная к певкинам; морские походы середины 111 века шли к западному побережью Черного моря. Колонизация славянами Балкан тоже шла этими путями.
Для только что оформившейся как государство Руси торговля с Византией представляла очень важный раздел государственной деятельности. Военные походы (начиная с 860 года) были продиктованы не стремлением к завоеванию византийской земли, а необходимостью проложить свободный путь (закрытый в устье Днепра и в гаванях Черного моря греками), что сочеталось с желанием получить контрибуцию золотом и парчою, как бы в компенсацию за протори в торговле.
Константин Багрянородный, описавший организацию полюдья киевских князей, с такой же добросовестностью описал и путь русской флотилии, нагруженной «медом, воском, скорой (пушниной) и челядью». Ладьи-моноксилы со всех концов славянских земель сходились к Киеву, Витичеву и, по всей вероятности, к Родню на устье Роси. Затем они с трудом и опасностью проходили Пороги, непрерывно осаждаемые печенегами. Миновав Пороги, русы на острове Хортице приносили жертвы своим языческим богам. Выплыв из Днепра на морской простор, русские корабли прибывали к островку Березань (от Борисфена-Днепра), имя которого сохранилось в сказках: остров Буян.
Весь путь от русской границы у Сулы, где находилась гавань-крепость Воинь, и до Дуная представлял собою военно-оборонительную экспедицию, которая должна была противостоять ордам сорока печенежских племен, владевших всей степью «на месяц конного пути». Только разветвленные гирла Дуная удерживали степняков. «Река Селина» в настоящее время средний, а в древности — первый с севера, самый ближний к степям проток Дуная, что делает понятной порубежную защитную роль этого гирла.
Представляет интерес и дальнейший путь вдоль болгарского побережья, указанный Константином. Этот ежегодный каботажный путь надолго остался в памяти русских людей, и книжник конца XIV века в перечне «градов русских ближних и дальних» совершенно неожиданно для ситуации 1390-х годов перечисляет в своем списке приморские гавани древнего болгарского побережья, как бы дополняя и поправляя Константина, сочинение которого известно ему не было.