Мы не знаем, участвовал ли пятнадцатилетний Владимир в бою, где Шарукан разбил его отца и дядей, и пришлось ли ему самому испытать тяжесть бегства, но все равно разгром, завершившийся восстанием в Киеве, изгнанием великого князя и смертью епископа, должен был оставить глубокий след в его уме.
Владимир прошел суровую школу; ему с отроческих лет приходилось помогать отцу, долгие годы бывшему второстепенным князем, вассалом своего брата. Недаром на склоне лет Мономах вспоминал о 83 своих больших походах по Руси, по степям и по Европе. Первое свое большое путешествие он совершил тринадцатилетним мальчиком, проехав из Переяславля в Ростов, «сквозе Вятиче», через глухие Брынские леса, где, по былинам, залегал Соловей Разбойник, где не было «дороги прямоезжей», где в лесах еще горели огни погребальных костров, а язычники убивали киевских миссионеров.
Со времени этого первого «пути» до прочного утверждения в Чернигове, уже взрослым двадцатипятилетним человеком, Владимир Мономах переменил по меньшей мере пять удельных городов, совершил 20 «великих путей», воевал в самых разных местах и, по самым минимальным подсчетам, проскакал на коне за это время от города к городу не менее 10 тысяч километров (не считая не поддающихся учету разъездов вокруг городов).
Жизнь рано показала ему и минусы княжеских усобиц, и тяготы вассальной службы, и невзгоды половецких набегов. Энергичный, деятельный, умный и хитрый, он, как показывает дальнейшее, хорошо использовал эти уроки, так как уже с юности знал жизнь Руси от Новгорода до степей, от Волыни до Ростова, пожалуй, лучше, чем кто-либо из его современников.
Битва на Нежатиной Ниве 3 октября 1078 года резко изменила соотношение сил в разросшейся княжеской семье. Великим князем стал Всеволод Ярославич, утвердивший свою власть над всей «Русской землей» в узком смысле слова: над Киевом, где княжил сам, над Черниговом, в который он послал своего сына Владимира, и над Переяславлем Русским, где тот правил несколько лет до вокняжения в Киеве в 1113 году.
Шестнадцать лет (1078–1094 годы) княжил Владимир Мономах в Чернигове. К этому времени, по всей вероятности, относится постройка каменного терема в центре черниговского кремля-детинца и создание неприступного замка в Любече на Днепре.
Владимир был женат на английской принцессе Гите, дочери короля Гаральда, погибшего в битве при Гастингсе. В Чернигов молодая чета прибыла с двухлетним первенцем — Мстиславом, впоследствии крупным деятелем Руси.
В автобиографическом Поучении Владимир часто вспоминал об этом вполне благополучном периоде своей жизни.
У князя был, по его словам, строго заведенный порядок, он сам, не доверяясь слугам, все проверял: «То, что мог бы сделать мой дружинник, я делал всегда сам и на войне и на охоте, не давал себе отдыха ни ночью, ни днем, невзирая на зной или стужу. Я не полагался на посадников и бирючей, но сам следил за всем порядком в своей хозяйстве. Я заботился и об устройстве охоты, и о конях, и даже о ловчих птицах, о соколах и ястребах».
Уже известный нам любечский замок свидетельствует о необычайной продуманности всех частей этой грандиозной постройки, где рационально использована каждая сажень полезной площади, где предусмотрены все случайности бурной феодальной жизни.
В средневековой Руси, как и везде в ту пору, княжеская охота была и любимым развлечением, и хорошей школой мужества. Иногда князья со свитой, с княгинями и придворными дамами выезжали на ладьях стрелять «сизых уточек и белых лебедей» в днепровских заводях или ловили за Вышгородом зверей тенетами, а иной раз «ловы» превращались в опасный поединок с могучим зверем.
В лесах под Черниговом в 1821 году нашли тяжелый золотой амулет-змеевик, принадлежавший Владимиру Мономаху. Очевидно, князь потерял дорогую вещь во время одного из своих охотничьих единоборств; не лось ли втоптал в землю княжеский змеевик?
Митрополит Никифор в одном из писем к Мономаху упоминает о его привычке бегать на лыжах.