Исследователь-психиатр обнаружил, что Капоне вполне коммуникативен, не страдает провалами в памяти, хотя подвержен внезапным судорожным приступам, а суждения и концентрация внимания иногда приобретают фрагментарный характер. В своем заключении доктор Ромни М. Ричи отмечал: «Ввиду явной экспансивности поведения, после освобождения Капоне планирует принимать активное участие в благотворительной деятельности, а также в строительстве и производственных отраслях для обеспечения занятости нуждающихся. Капоне с большим удовольствием строит планы и логично увязывает их друг с другом. Он в хорошем настроении, заявляет, что у него нет врагов, которых не мог бы простить за ошибочные взгляды. Пациент по-прежнему периодически испытывает некоторые нарушения сознания. В эти периоды он слышит Бога, а ангелы устно отвечают на молитвы. Капоне сохраняет частичное понимание услышанного и понимает, что воображает в сознании некоторые вещи. Он наслаждается этими впечатлениями. В целом Капоне доброжелательно относится к окружающим, однако крайне нестабилен и сильно подвержен раздражению, возбуждению и смущению, исходящим от любого источника в тюрьме».
Все остальное время в Алькатрасе Капоне провел в тюремной больнице.
Этого времени оставалось не так и много. Учитывая хорошее поведение Капоне, срок в федеральной тюрьме истекал 6 января 1939 года, но оставался еще год в окружной.
Во-первых, Капоне следовало заплатить штраф и издержки в размере $37 617 и 51 цент.
Во-вторых, правительство потребовало заплатить задолженность по налогам на сумму $322 842, позже сумма была снижена до $157 416, поскольку коллегия признала его невиновным в уклонении от уплаты налогов за 1924, 1928-й и 1929-й годы. Федералы не смогли найти никаких крупных вложений Капоне, за исключением имения на Палм-Айленд, хотя они и делались от имени Мэй. Следуя не самому лучшему совету Майка Ахерна, она проигнорировала этот момент вместо того, чтобы заявить протест, и предоставила правительству право учитывать это имущество при расчете налогового долга Капоне. После налоговое управление дважды угрожало продать поместье, и оба раза эти решения блокировались в последнюю минуту. В ноябре 1936 года Ральф, получивший $35 000 по ипотеке, писал Капоне: «Мне удалось занять достаточно денег, чтобы компенсировать разницу для удовлетворения залоговой суммы $52 103 и 30 центов». В сентябре 1937 года он добавил $17 194, едва избежав потери права выкупа поместья.
За два дня до выхода Капоне из Алькатраса брат Джон обналичил чек на сумму $35 000. Новый адвокат Капоне, Абрахам Тейтельбаум, передал их и еще $2962 и 29 центов федеральному чиновнику в Чикаго, добавив $74 и 78 центов на госпошлину и покрытие различных расходов.
Власти не хотели, чтобы Капоне возвращался в Чикаго. Тюрьма округа Кук не вполне отвечала представлениям о безопасном месте заключения.
В то же время они хотели продолжить лечение Капоне. Федеральные власти добились изменения распоряжений Уилкерсона, допускающего заключение Капоне в исправительном учреждении на острове Терминал в Калифорнии, находящемся между городами Сан-Педро и Лонг-Бич к югу от центра Лос-Анджелеса.
В ночь на 6 января 1939 года помощник начальника переправил Капоне в Окленд. Во время перевозки Капоне был прикован наручниками к охранникам. К каждой ноге заключенного было прикреплено по шесть гирь. Охранники с автоматами на изготовку забаррикадировали купе в экспресс-поезде Lark до Лос-Анджелеса. Поскольку до федералов дошли слухи о возможном нападении на Капоне, они проявили бдительность, и охранники высадили заключенного из Lark в Глендейле, пригородной станции к северу от города. Здесь их встретил автомобиль, который повез совершенно дезориентированного Капоне в исправительное учреждение на острове Терминал.
В 10 часов утра 7 января номер 85 из Алькатраса стал номером 397 в Терминал-Айленде.
Доктор Джордж Хесс уже был знаком с Капоне по тюрьмам Атланты и Алькатраса, где некоторое время работал главным врачом. Теперь он занимал эту должность в Федеральном исправительном учреждении на острове Терминал.
Джордж Хесс немедленно поместил вновь прибывшего в тюремную больницу. «В течение первых нескольких дней, – докладывал Хесс начальнику медицинского отдела бюро, – пациент определенно находился в смятении, был подавлен и проявлял равнодушие ко всему. Депрессивное состояние резко переходило в раздражительность, но он все время сохранял адекватность восприятия. Течение мыслей пациента было крайне поверхностным, а речь несколько несвязной. Все рефлексы, то есть коленная реакция, фиксирование зрачков пока сохранились без изменений. Считаю необходимым подчеркнуть, что в данный момент Капоне проявляет признаки улучшения и изменение обстановки отразилось на нем исключительно положительно».