Несмотря на всю родительскую поддержку, в школе Том явно не блистал. Однако, работая в пиццерии, этот недоучка начал жадно читать. Главным автором для него, конечно, был Джек Керуак, этот «странный католический мистик-изгой», который в одиночку положил начало всему движению битников своей книгой 1957 года «На дороге».
Неудивительно, что на книжной полке Уэйтса нашлось место и для других битников, таких как Грегори Корсо и Уильям Берроуз. Но он также поглощал книги писателей американского Юга — мастеров элегантной изящной прозы Карсон Маккалерс и Фланнери О'Коннор, мрачного бытописателя отчаяния средней Америки Юджина О'Нила и искусного биографа преступного мира Деймона Раньона.
Это были 60-е, и для многих современников Уэйтса единственным смыслом чтения книг был уход в долгое странствие по иному миру толкиеновского Средиземья. В этот мир погружал «Властелин колец», еще дальше можно было отправиться с помощью «Горменгаста» Мервина Пика, а для ощущения военного безумия современности всегда оставалась хеллеровская «Уловка-22».. Но чтобы человек чувствовал себя максимально стильным, на его полке должны были присутствовать слегка потрепанные серые корешки серии «Современные классики» издательства «Пингвин» — «Посторонний» Камю, «Степной волк» Гессе, «Двери восприятия» Хаксли и... и, пожалуй, всё.
Музыкальные вкусы Уэйтса тоже представляли замкнутую далекую страну. Вспоминая оказавшую на него влияние музыку, Уэйтс сравнивал свою тягу к артистам прежних лет с поиском замены родителям. «Британское вторжение» по большому счету прошло мимо него. Такие банальности, как увлечение Freddie & The Dreamers или страсти по Herman's Hermits, — не для Тома Уэйтса: «Я искал музыкантов постарше, искал музыкальных отцов. Луи Армстронг, Бинг Кросби, Нэт Кинг Коул, Хаулин Вульф».
Пожалуй, неудивительны потому признания Уэйтса, что нередко он проводил больше времени с отцами своих друзей, чем собственно со сверстниками. Если угодно, в этом тоже можно усмотреть поиск подростком Томом «фигуры отца». Его стремление слушать их музыку, а не музыку своего времени... его желание с молодости быть стариком... все это увязывалось с сильно повлиявшим на него ранним расставанием с родным отцом, который бросил мальчика с матерью и двумя сестрами. Но, даже если это может показаться классическим случаем из Фрейда, Уэйтс-младший выбрался из кризиса практически невредимым. Более того, ощущение одиночества и отличия от сверстников подходило ему куда больше, чем обычная средняя жизнь.
Как буквы на брайтонском леденце, сентиментальная жилка тянется вдоль всего творчества Уэйтса. Как бы сам музыкант ни пытался от этого отмежеваться, успокоение, которое он находил в песнях прежнего поколения, проявилось и в его творчестве. Именно этому стилю, этому содержанию пытался позднее подражать юный Том Уэйтс: «Я всегда сильно отставал, — говорил он Сильвии Симмонс в «Mojo». — Еще подростком я пытался получить работу пианиста в баре гольф-клуба в Сан-Диего. Выглядело все это довольно жалко... Я напялил на себя костюм, выучил несколько песен Фрэнка Синатры и Коула Портера. Но характерно, что мне хотелось стать частью этого мира, мира клетчатых брюк и гольфа».
Есть в этом что-то трогательное: молодой Томас Алан Уэйтс, пытающийся проникнуть в консервативный мир гольф-клубов Южной Калифорнии. Пока остальные подростки по всей Америке сходили с ума от Beatles или ломали голову над смыслом изощренных бунтарских стихов Дилана, Уэйтс сидел за роялем гольф-клуба, старательно напевая гершвиновскую «Summertime», «Blue Skies» Ирвинга Берлина или «Somewhere» Бернстайна. Странная вариация на тему потерянной молодости: юный Том Уэйтс, добровольно до времени состарившийся.
«Быть может, в этом был бунт против того, что слушали мои друзья, — признавался он Найджелу Уильямсону. — Я слушал Фрэнка Синатру довольно долго. Их это жутко бесило... Да и говорить мне было интереснее с их отцами. В конце концов, папаша ставил пластинку, и мы слушали его музыку. Уже в двенадцать я чувствовал себя стариком и не мог дождаться, когда же, наконец, постарею».
Высказанное Уэйтсом когда-то утверждение, что он «проспал 60-е», было не пустой похвальбой. Повсюду вокруг него в Калифорнии культура была на грани взрыва. Пока Уэйтс рубил мясо в дешевой забегаловке в Сан-Диего, Джим Моррисон, разделываясь со своим эдиповым комплексом, корчился на сцене на первых концертах Doors; Артур Ли соединял все возможные влияния времени в группу, название которой было лучшим воплощением этого времени... Love.
Примерно в то же время сжигались первые призывные повестки. Тогда же охватило пламенем лос-анджелесский пригород Уоттс, а президент Джонсон отправлял все больше и больше молодых американцев во Вьетнам. Это было десятилетие на грани перемен, но Уэйтс предпочитал пригнуться, а порох держать сухим, постоянно оглядываясь назад на более безопасную и стабильную Америку.