Среди других артистов, которые наслаждались вниманием пришедшей послушать их публики, пока Уэйтс в гримерке зализывал раны после первого отделения, были Чарли Рич, Blue Oyster Cult Джерри Джефф Уокер, Джон Хаммонд, Fishbone, Билли Престон, Бонни Райт, Поко, Эл Жарро, Роджер Макгвин, Марта Ривз, Минк Девилл, Джон Стюарт и Леон Редбоун. Последняя парочка представляла собой, должно быть, забавное сочетание: неопределенного возраста, поющий под джазовые аранжировки Редбоун выступал как первый артист созданного Диланом лейбла «Ashes & Sand». Специализировался он на регтайме, джазе и водевиле. Внешне был похож на Граучо Маркса, а звучал в точности, как и его разогрев.
В интервью Нику Кенту в 1978 году Уэйтс рассказал еще об одном памятном концерте: «По какой-то неведомой причине меня вписали играть в благотворительный концерт фонда гомосексуалистов. Публика была еще та, капризная. Но самое страшное произошло, когда мне пришлось выступать сразу после Ричарда Прайера (
Что делать, я не знал, но вышел и почему-то начал петь „Standing on the corner, watching all the girls go by..." (
Еще был эпизод, который Уэйтс «с любовью» вспоминал в день нашего знакомства: «Однажды я играл на разогреве у парня по имени Буффало Боб с его командой The Howdy Doody Review. Он был ведущим детской телепрограммы. Мы ездили по колледжам и выступали с дневными концертами перед детишками с мамашами. Он называл меня „Томми", и мне хотелось этого сукиного сына придушить. Он всю жизнь варился в этом водевильном шоу-бизнесе и проявлял этакое снисходительное отношение ветерана к новичку. Всю неделю я надеялся, что он помрет от рака...»
Позже Уэйтс признавал, что «в городах вроде Миннеаполиса, Филадельфии, Бостона и Денвера я представлял собой весьма странный культурный феномен».
Именно странный. Представьте себе: 1974 год, и вы идете на концерт. Вы уже бывали на Led Zeppelin. И на Питере Фрэмптоне. И на Fleetwood Mac. Если вы вечером остаетесь дома, то предпочитаете хирургию на открытом сердце в исполнении Джони Митчелл или Джеймса Тейлора. Вы пропустили Вудсток, но у вас есть тройной альбом, и вы видели фильм, даже два раза, так что считай побывали там... По жестокому факту рождения 60-е прошли мимо вас, но 70-е тоже выглядят неплохо. И тут выходит этот парень, который звучит как открытая рана, а выглядит как ваш дядя. Совсем не так вам представлялся этот вечер...
Но уж кем-кем, а слабаком Уэйтс не был и сдаваться не собирался. Он упорно гнул свою линию, и оставшиеся 70-е провел на гастролях, продвигая свои первые полдюжины альбомов.
Вне зависимости от времени года «Christmas Card from а Hooker in Minneapolis» («Рождественская открытка от шлюхи из Миннеаполиса») неизменно подпиралась «Silent Night» (
Гастрольная жизнь практически разрушила печень Уэйтса. Он пил, чтобы приглушить нервы, которые шли вразнос перед выходом к публике, зачастую настроенной откровенно враждебно. Почти неизменно черная одежда еще больше подчеркивала мертвенную бледность лица. На сцене он чувствовал себя уверенно и самообладания не терял, но годы такой жизни не могли не сказываться. Суровый режим, состоящий из скудной некачественной еды, бесконечного алкоголя и несчетного числа сигарет превратил сладкоголосого трубадура в скрюченного седеющего алкаша.
Эти бесконечные и безрадостные гастроли пробудили в нем интерес к банальным мелочам жизни. Играть ему приходилось где угодно, и опыт этот превратил Уэйтса в ходячий склад всевозможных событий и знаний весьма специфического характера. Играя в крохотном клубчике «Dark Side of the Мооп» в Сент-Луисе, Уэйтс заприметил свое самое любимое граффити: «Love Is Blind. God Is Love. Therefore Ray Charles Must Be God!» («Любовь слепа. Бог — это любовь. Поэтому Рэй Чарльз — Бог!»).