Доказательство тому — если в нем была потребность — пришло в 1990 году, когда все рок-сообщество объединилось, чтобы забить тревогу в связи с растущей угрозой СПИДа. Хитроумно взяв за основу песни Коула Портера, организаторы собрали воедино главных звезд того времени, чтобы воздать должное великому мастеру прошлого. Результатом стал двойной альбом «Red Hot+ Blue» (
Настоящей удачей стало привлечение к проекту U2: вышедший в 1987 году «The Joshua Tree» утвердил ирландский квартет в качестве самой популярной рок-группы мира, и с тех пор альбомов оригинального материала у них не выходило. Их проникнутая духом болот и вуду американского Юга версия портеровской «Night & Day» не только подняла планку всего проекта, но и заставила многих ахнуть в изумлении.
Уэйтс оказался, безусловно, в звездной компании. И дело не только в U2 — в числе участников были Энни Леннокс, Дебора Харри, Игги Поп и The Pogues. Уэйтc исполнил «It's Alright With Ме», а Джим Джармуш снял и сопровождающее видео. Коул Портер написал эту песню для мюзикла 1953 года «Канкан», но когда Лина Хорн ускорила темп, несколько приподняла дух песни и добилась того, что она стала хитом, Портер получившийся результат возненавидел. Одному богу известно, как отнесся бы утонченный автор к версии Уэйтса.
U2, конечно же, могли позволить себе устраивать четырехлетний перерыв между альбомами, но Уэйтс умудрился их переплюнуть: между «Frank's Wild Years» и вышедшим в 1992 году «Night on Earth» минуло пять лет. Все эти годы музыкант, впрочем, активно участвовал во всевозможных побочных проектах. (К слову, рекорд продолжительности интервала между альбомами на сегодняшний день удерживает Кейт Буш — между ее «The Red Shoes» и «Aerial» минуло 12 лет.)
Провал в 80-е годы крупнобюджетных кинопроектов вроде копполовского «От всего сердца» потряс весь кинобизнес, до тех пор обладавший иммунитетом против подобных неудач. Наиболее характерна история с вышедшей в 1985-м драмой времен войны за независимость «Революция»: она рухнула с такой высоты, что даже великий Аль Пачино в результате ее провала целых четыре года не снимался.
Вернулся Пачино в энергичной драме о серийном убийце «Море любви» (1989). Для записи давшей название фильму песни «Sea of Love» неожиданно был выбран Том Уэйтс. Он вывернул наизнанку сентиментальный хит 1959 года (в Америке была известна версия Фила Филипса, в Британии — Марти Уайльда), что было особо примечательно, учитывая, что совсем незадолго до того, в 1985 году, Роберт Плант превратил эту же песню в хит, записав ее в составе группы The Honeydrippers.
В начале 1989 года Уэйтс также появился на сцене лос-анджелесского «Theatre Center», сыграв роль в спектакле «Дьявольское вино» по пьесе Томаса Бейба. Вместе с ним в спектакле принимали участие Бад Корт, звезда культового фильма «Гарольд и Мод»; Кэрол Кейн, удостоенная оскаровской номинации за дебют в 1974 году в фильме «Хестер-стрит», и Билл Пулман, ставший позже «крутым» американским президентом в картине «День независимости». Чисто актерский, без музыки, театральный дебют Уэйтса завоевал ему немало благожелательных рецензий и привлек немало публики, в числе которой оказались и его партнер по «Чертополоху» Джек Николсон и молодой Шон Пенн.
В целом 1989 год оказался для Уэйтса очень насыщенным. Его можно было услышать (правда, не увидеть) в роли призрачного ночного диджея в фильме Джима Джармуша «Таинственный поезд». Действие позаимствовавшего свое название у последнего сингла Элвиса на фирме «Sun Records» фильма происходит в отеле «Аркада» в Мемфисе, где селится парочка помешанных на Элвисе японских туристов. В фильме также снимались Джо Страммер и Скримин Джей Хокинс.
Следующей работой Джармуша стала «Ночь на Земле» (1992) — пять новелл о пяти таксистах и их пассажирах в пяти различных городах мира. Музыку написал Том Уэйтс. В лос-анджелесском эпизоде снимались Вайнона Райдер и Джина Роуленде; в нью-йоркском — Армии Мюллер-Шталь и Джанкарло Эспозито; в парижском — Беатрис Даль и Исаак де Бонколе; в римском — Роберто Бениньи, и в хельсинкском — Матти Пеллонпаа.
Главный интерес к фильму привлекала Вайнона Райдер — резкая, не выпускающая изо рта сигарету таксистка Корки в первой новелле («Мужчины? Жить с ними не могу, убить их тоже не могу»). Всеобщее внимание было сосредоточено не столько на ее актерской работе, сколько на том факте, что 19-летняя актриса только что разорвала помолвку с Джонни Деппом.