На этом этапе карьеры песни Уэйтса можно было разбить на две категории, роль автора в которых Кэтлин не без ехидства определила как Grand Weeper («великий плакса») и Grim Reaper («беспощадный жнец») (
Когда Джонатан Валания из журнала «Magnet» попросил Уэйтса рассказать о некоторых населявших «Real Gone» персонажах, тот ответил: «Если был Иисус из Назарета, то был и Майк из леса, и Боб с парковки... Пудель Мерфи — девушка, в которую циркач по имени Похоронный Уэллс швырял ножи... Джоэл Торнабене — мафиози, который с бетоном работал... (
Первый в новом веке уэйтсовский альбом нового материала вышел я тяжелой и мрачной атмосфере, охватившей Америку после 11 сентября 2001 года. Старый товарищ музыканта Брюс Спрингстин своим раздумчивым «The Rising» в точности попал в дух времени. Уэйтс же в необычных и щемящих звучаниях «Real Gone» пытался уйти от духа своей страны, раскрыв объятия навстречу всему огромному миру. В какой-то момент он поет: «I want to believe in the mercy of the world again» («Я вновь хочу верить в милость мира») — строчка, которую Том позаимствовал в одном из интервью Боба Дилана.
Говоря о «Real Gone», часто обращают внимание на отсутствие на альбоме фортепиано. Начиная с «Heartattack & Vine», Уэйтс постоянно переходил от гитары к роялю и обратно, но на фотографиях он чаще появлялся именно за клавиатурой. В студии, где записывался «Real Gone», стоял рояль, но использовался он главным образом как стол, на который ставили напитки, сваливали одежду и прочие нужные и ненужные вещи. Уэйтс как будто устроил ритуальное сожжение любимого инструмента, и разгоревшийся костер послужил прощальным салютом пианиста старому Бродвею.
«Real Gone» стал для Уэйтса переломным и в другом смысле. Быть может, неудивительно, если учесть, что писался он сразу после трагических событий 11 сентября, в обстановке начавшейся войны в Ираке, но это самый откровенно политический альбом Уэйтса. Кроме явно выдающейся в этом смысле «Day After Tomorrow» («Послезавтра»), политическое содержание также совершенно явственно и в «Hoist That Rag» («Вздерни эту тряпку») и «Sins Of My Father» («Грехи моего отца»).
Нет ничего странного в том, что Уэйтс, один из самых вдумчивых американских авторов песен, чувствовал потребность высказаться в связи с предстоящими президентскими выборами, постепенным сползанием страны вправо и ужасающей реальностью продолжающейся войны в Ираке. «Даже если ты молчишь, ты тем самым все равно делаешь политическое заявление. Я хотел бы избавиться от Буша, но будет ли лучше с Керри, непонятно. На самом деле у нас однопартийная система с двумя головами», — отмечал он в интервью «Uncut».
«Day After Tomorrow» — лучшая песня альбома, на которой гнев Уэйтса проявился особенно ярко. Проникновенный и трогательный вокал сразу же обратил на себя внимание всех писавших об альбоме критиков. Щемящая по своей искренности песня мгновенно обрела статус классической, вновь подтвердив уровень Уэйтса, несмотря на то, что в последние годы открытой искренностью он баловал своих поклонников все реже и реже. Какими бы ни были мотивы к ее написанию, невозможно отрицать, что «Day After Tomorrow» стала самой сильной за несколько лет песней Уэйтса.