Никаких иллюзий по поводу своей кинокарьеры Уэйтс не испытывал. Он знал, что для главных ролей не вышел внешностью, а для того, чтобы серьезно развивать свое амплуа характерного актера, ему не хватало целеустремленности и настойчивости. К тому же, имея регулярный доход от своих песен, он не испытывал острой финансовой потребности часто сниматься. «Мне это просто нравится, — говорил он Дэйву Фэннингу из «Hot Press». — Я встречаюсь с интересными людьми и попадаю в странные места».
Когда-то раньше Уэйтс говорил, что ищет роли, которые помогли бы ему расширить свой актерский репертуар, — «юриста или госслужащего». Но после роли Ренфилда в копполовском «Дракуле» угловатое лицо и перекошенная фигура Уэйтса прочно заняли свое место в базе данных агентов по кастингу под рубрикой «эксцентрики». Предлагали ему постоянно «пьяных ирландских пианистов и главарей сатанистских культов».
«Кофе и сигареты» Джима Джармуша вышел в свет только в 2003 году, хотя снимался десятилетием раньше. У Уэйтса там была небольшая роль. Там он со скрюченным, но не утратившим своего обаяния Игги Попом препирается на тему того, кто из них более популярен, и раскуривает пачку оставленных кем-то на столике «Мальборо». Уэйтс пытается убедить Игги, что сочетает занятия музыкой с карьерой в медицине («нет ничего хуже, чем делать операцию на обочине дороги»). Уэйтсу все действует на нервы: качество кофе, отсутствие в музыкальном автомате его пластинок и предложение Игги, чтобы он взял себе, наконец, профессионального барабанщика.
У фильма оказался, впрочем, и побочный негативный эффект: после того как на протяжении всех съемок Тому приходилось только и делать, что сидеть рядом с Игги за столиком, пить кофе и курить, он вновь, после 20-летнего перерыва, пристрастился к сигаретам. А бросать трудно. Однажды я спросил у Лу Рида, от чего ему было труднее отказаться — от героина или никотина. «От сигарет!» — не задумываясь, воскликнул Человек в черном. Но и тогда, спустя много лет после расставания с табаком, Рид все еще говорил о себе, что он «бросает». «Ну как же, — шутил Уэйтс в 2004 году, — только настоящий мужчина может бросать дважды».
«Кофе и сигареты» представляют собой 93 минуты несвязной болтовни, с пылом встреченные теми, кто, казалось бы, должен уметь разбираться, что почем. Кроме Тома и Игги, джармушевское черно-белое занудство оживляла только сценка между Альфредом Молиной и высокомерным Стивом Куганом. Все эти истории и анекдоты не имели ни цели, ни смысла, и большая часть их просто увядала без какого бы то ни было логического конца. Неудивительно, что в прессе фильм подвергся уничижительной критике. Характерна рецензия в «Daily Telegraph»: «Чахлая и хлипкая череда виньеток... Билл Мюррей, Игги Поп, Том Уэйтс, Стив Куган и прочие играют персонажей, которые норовят уколоть и высмеять друг друга, считают себя невероятно крутыми, но на поверку оказывается, что до крутизны им как до Луны...»
И хотя в кино Уэйтс временно не появлялся, его можно было услышать с большого экрана. Мистер и миссис Уэйтс написали композицию «The World Keeps Turning», которая звучала на заключительных титрах фильма «Поллок», снятого Эдом Харрисом и получившего в 2000 году «Оскар» байопика художника-абстракциониста Джексона Поллока — Джека-Разбрызгивателя, как его полупрезрительно называли. В том же году Уэйтс записал новую песню «Puttin' On The Dog» для драмы Барри Левинсона о подростках 50-х годов «Либерти-Хайтс» (
В 2002 году два новых блюза Уэйтса («Long Way Ноте» и «Jayne's Blue Wish») вошли вместе с песнями блюзового певца Р. Л. Бернсайда и Тома Верлена в саундтрек фильма «Большая плохая любовь». Поставил его актер Арлисс Говард, снимавшийся у Стэнли Кубрика в «Цельнометаллической оболочке» и в «Парке Юрского периода-2: Затерянный мир». Все эти песни несколько лет спустя вошли в уэйтсовский сборник «Orphans».
Значительный интерес вызвал и выход в 2004 году на DVD фильма «От всего сердца». Оглядываясь назад, сам Коппола признавал, что «фильм, быть может, и вправду слегка придурковатый, но есть в нем, надеюсь, и свое очарование». В восторженной пятизвездочной рецензии в журнале «Uncut» Крис Робертс писал: «Для любви этот фильм сделал то же самое, что „Апокалипсис сегодня" для войны... Пора делать переоценку: откройте свои сердца и впустите в них неоновый свет!»