Отобрав чертову дюжину уэйтсовских песен, Хэммонд сделал альбом, который заново заставил взглянуть на Уэйтса как блюзового автора. В «Wicked Grin» (2001) вошли упругие, жесткие версии «Heartattack & Vine», «Til The Money Runs Out» и «16 Shells From A 30.6». В руках Хэммонда шероховатые и раздражающие элементы уэйтсовских оригиналов оказались сглажены, а нередко спрятанные вглубь мелодии выведены на передний план.
В «Wicked Grin» вошли также очень редкая «Buzz Fled-deijohn» и ранее и вовсе не записанные «2:19» и «Fannin Street» — раздумчивое, усталое размышление об улице в Хьюстоне. Собственные уэйтсовские версии всех трех песен появились потом на вышедшем в 2006 году сборнике «Orphans…». А на последнем треке «Wicked Grin» Уэйтс и Хэммонд объединились в грозном рыке «I Know I've Been Changed».
Продюсер результатом остался очень доволен: «У Джона сила и ритм мастера, а душа и точность такие, которые требуются для огранки алмазов или укрощения змей», — с восторгом говорил Том. На обложке «Wicked Grin» Ти-Боун Бернетт, выступив в роли поклонника, с большим теплом писал о сложившемся творческом союзе: «Глубокая штука получилась… Каждая нота здесь оригинальна… Такую музыку могут делать лишь взрослые люди… Джон Хэммонд играет здесь все… А Том Уэйтс — шейх риска — делает труднейшие операции, орудуя лишь своим мозгом…».
После вышедших в 1993 году «Коротких историй» в кино Уэйтс был практически незаметен: его было в лучшем случае слышно, но почти не видно. Новая песня «А Little Drop Of Poison» вошла в саундтрек стильного триллера Вима Вендерса «Конец насилия», в главных ролях в котором снялись Энди Макдауэл и Гэбриэл Бирн, а музыку писал Рай Кудер.
Для возвращения к актерской карьере после шестилетнего перерыва Уэйтс выбрал картину «Таинственные люди» (1999) — ироничную сатиру на супергероев. Фильм остался почти незамеченным, быть может, потому, что решил высмеять комиксы именно в то время, когда их двухмерные герои вошли в моду.
«Таинственные люди» были основаны на комиксе «Темная лошадка» («Dark Horse»). Блестящий актерский состав (Бен Стиллер, Джеффри Раш, Уильям Мэйси, Лина Олин) изображал «семь супергероев-неудачников», которые остроумно и безжалостно пародировали «Бэтмена», «Супермена», «Людей-Х» и прочую подобную продукцию.
Уэйтс играл доктора Хеллера, нервного ученого («он… эксцентрик»), который снабжает неумех-суперменов оборудованием. Даже по уэйтсовским меркам персонаж скользкий — фильм открывается сценой, в которой он пытается «снять» пенсионерку в доме для престарелых. Живет Хеллер на заброшенном парке аттракционов вместе со своими изобретениями типа «виномет» («стреляешь из него в людей, и они начинают валить вину друг на друга») и «сжиматель». «Я на каждое из них даю гарантию», — гордо сообщает Уэйтс своим не-слишком-супер-корешам.
Впервые после детских лет в мир супергероев Уэйтс вернулся еще во время работы над копполовским «Клубом «Коттон»». Во время долгих часов простоев и ожидания Николас Кейдж — фанатик комиксов — ввел Уэйтса в мир красочных фантазий. Еще с детства Уэйтс помнил многочисленных персонажей вроде Невероятного Халка, Серебряного Серфера и, конечно же, Айбол Кида, который потом появился в нескольких песнях.
Сегодня статус супергероев значительно вырос, а комиксы называют «графическими романами». В 2002 году Уэйтс предложил собственную версию супергероя: «Я хотел бы обладать специальным умением находить потерянные вещи, — воодушевленно вещал он Россу Форчуну. — Ко мне приходили бы люди, которые когда-то в 50-е годы потеряли кошелек. Или дорогой их сердцу перочинный ножик. Или любимые в детстве игрушки. А я был бы Человек-Находка. Да, вот кем бы я был — Человеком-Находкой».
Роль Уэйтса в «Таинственных людях» вновь была лишь небольшим эпизодом, но его яркая индивидуальность и угловатая фигура придали безумному ученому особую убедительность. И если сразу после выхода на экран «Таинственные люди» казались всего лишь легковесной пустышкой, теперь, по сравнению с «Женщиной-кошкой», «Фантастической четверкой» и «Возвращением Супермена», они выглядят прямо как «Гражданин Кейн».
Примерно в то же время, когда Уэйтс снимался в «Таинственных людях», он написал предисловие к двум книгам Барта Хопкинса: «Гравикорды, вращалки и пирофоны» («Gravikords, Whirlies And Pyrophones») и «Орбитоны» («Orbitones»). Обе книги (журнал «Billboard» назвал их «захватывающими») исследуют мир необычных экспериментальных музыкальных инструментов — кого же еще, как не изобретателя conundrum, мог Хопкинс попросить написать предисловие к книге?
«Надвинувшаяся на нас дигитальная революция ознаменовала наступление эры деконструкционистов, которые безжалостно прочесывают руины нашей эпохи, — со страстью писал Уэйтс. — Они хотят сослать нас на необитаемый остров, характерным звуком которого будет рев горящего на берегу механического пианино».
Сохранив очень теплые воспоминания о сотрудничестве с Робертом Уилсоном в Германии в 1990 году, Уэйтс в 2000-м вновь едет в Европу для работы над новыми постановками Уилсона: «Алиса» и «Войцек».