Провозглашенный «королем битников», Керуак был также ходячим противоречием: буддист и при этом яростный антисемит; богемный либерал и в то же время жуткий женоненавистник; человек, который целое поколение отправил в дорогу, а сам всю жизнь возвращался под крыло к мамочке… «На дороге» стал моделью для следующего поколения, бэби-бумеров 60-х. Керуак презирал хиппи, которые идеализировали его и увековечили в своих песнях. Пол Саймон, Вэн Моррисон, 10,000 Maniacs и многие другие упоминали его имя в своих текстах. В 1997 году вышел специальный альбом «kicks joy darkness», в котором Майкл Стайп, Стивен Тайлер, Патти Смит, Джефф Бакли, Джо Страммер и другие положили тексты Керуака на музыку. Чуть позже и Уэйтс тоже подложил атмосферную музыку под тексты Керуака: среди бумаг писателя были найдены считавшиеся утраченными записи голоса Керуака, читавшего «На дороге». В 1999 году был издан диск «Jack Kerouac Reads On the Road», в котором среди прочих была и работа Уэйтса с культовой группой Primus.
Идя по следам Дилана — как это явствует из фильма «Ренальдо и Клара», — я отправился в Лоуэлл искать могилу Керуака. В отличие от Дилана, однако, найти ее я не смог. Боб, не забывайте, был там вместе с Алленом Гинзбергом, который и помог ему найти последнее пристанище Джека. Моя же просьба о помощи была в Лоуэлле передана бармену следующим образом: «Не знаешь случайно, где похоронили этого сукиного сына Керуака?» Так я ее и не отыскал, чтобы воздать должное. «Было бы куда легче, — заметила моя спутница, — если бы их хоронили в алфавитном порядке». Уэйтсу повезло больше. Он совершил паломничество в Лоуэлл и нашел могилу. Впечатления его о городе были, однако, не самыми благоприятными: «Темно, мрачно… как в Ливерпуле».
После выхода «Nighthawks at the Diner» Уэйтс опять отправился на гастроли — продвигать новый альбом. Именно к этому турне 1976 года относится и знаменитая «катастрофическая» неделя в клубе «Reno Sweeney's» в Нью-Йорке. Впрочем, к тому времени к трудным концертам Тому было уже не привыкать. «Я играл в местах, где средний возраст аудитории равнялся покойнику», — однажды сказал он.
Неустанные гастроли, однако, постепенно стали сказываться на здоровье, судя по жалобам Уэйтса в тогдашнем интервью Дэвиду Уайлду из «Rolling Stone»: «Почти все это время я болел… Я очень много ездил, жил в отелях, плохо питался, много пил — слишком много. Эта жизнь, она складывается у музыкантов сама по себе, ее не выбираешь, она неизбежна».
Возвращаясь с гастролей, Уэйтс жил в мотеле «Тропикана», проводя почти все время с Рикки Ли Джоунс. «По-своему я в нее безумно влюблен, — признавал Уэйтс. — Наши отношения не совсем такие, как у Майка Тодда и Элизабет Тейлор, но я боюсь ее до смерти».
Вскоре еще один постоялец «Тропиканы» битник Чак Уайс был увековечен в песне подруги Уэйтса. Об этом уроженце Денвера Уэйтс однажды сказал: «Чак — парень, который способен продать крысиную жопу в виде обручального кольца. А я — парень, который у него купит дюжину таких».
Чак работал в кухне «Troubadour», когда Рикки Ли там выступала, и именно он познакомил ее с Томом. Вскоре троица стала неразлучной. Они катались на товарных поездах и спали под огромными буквами «Голливуд». Уайс упоминается в песнях «Jitterbug Boy» and «I Wish I Was in New Orleans» и числится соавтором Уэйтса в песне «Spare Parts» на «Nighthawks at the Diner».
Бессмертие пришло к Уайсу в 1979 году. «Однажды раздался телефонный звонок из Денвера, — вспоминала Рикки Ли. — Это был Чак. Когда Уэйтс повесил трубку, он мне сказал: «Чак влюбился». Остальное в песне я придумала».
Рикки Ли Джоунс изображена на обложке вышедшего в 1978 году альбома Уэйтса «Blue Valentine». В том же году демо-запись с четырьмя ее песнями попала в «Warner Bros». Лоуэллу Джорджу из Little Feat приглянулась песня «Easy Money», и он записал ее для своего сольного альбома «Thanks I'll Eat Неге». «Warner Bros» в результате подписали с Рикки контракт, и в 1979 году песня «Chuck E's in Love» стала не только хитом, но и заработала для ее 25-летней автора и исполнительницы «Грэмми». Все произошло мгновенно, и к концу 70-х с коммерческой точки зрения Рикки Ли была далеко впереди своего друга.
На основании заработанной для него Рикки Ли славы Чак Уайс записал в 1981 году альбом, после чего в течение 11 лет выступал в клубе «Central» в Западном Голливуде. Расположенному на Сансет-Стрип клубу его новый хозяин Джонни Депп впоследствии дал название «Viper» («Гадюка»).
В 1998 году Чак выпустил второй альбом «Extremely Cool». Отпечаток Тома Уэйтса на альбоме очень отчетливый, и влияние его ощущалось даже в том, каким образом Чак объяснял 18-летний перерыв между своими двумя работами: «Я отвлекся». Уэйтс принял участие в записи двух песен: «It Rains on Ме» и «Do You Know What I Idi Amin». «Чак поет так, будто за ним гонится дьявол», — с восторгом заметил Уэйтс.