В октябре 1919 года обстоятельства требовали спешного перехода в наступление, хотя для этого далеко еще не все было подготовлено. Повсеместно, на всех белых фронтах добровольцы должны были своею кровью восполнять недостатки политики и стратегии. Так же было, конечно, и на Западном фронте. Приближалась зима – несчастное население Петрограда, жестоко страдавшее от террора большевиков, должно было страдать еще и от голода. Подвоз необходимого пропитания был возможен только морем, которое могло замерзнуть, – надо было спешить. Противобольшевисткие элементы, которые уже сорганизовались в самом Петрограде и впоследствии заплатили тяжелыми муками и самой своей жизнью за их жертвенность, просили о скорейшем продвижении. Эстония стояла перед заключением мира с большевиками. Армии генерала Деникина победоносно продвигались к Москве, отвлекали на себя внимание большевиков, англичане определенно обещали помощь своего флота левому флангу молодой армии. На обоих флангах белых стояли союзные эстонские полки. Дух молодой армии требовал наступления и героических действий, надо было решаться на последний удар, надо было напрячь все силы, чтобы достигнуть решения главной задачи, которая стояла перед полками армии генерала Юденича – занятие Петрограда, что было бы тяжелым моральным ударом для врага.
13-го октября Северо-Западная армия перешла в наступление, которое еще в сентябре было заботливо подготовлено рядом боевых столкновений.
Наступление велось с большим воодушевлением и разворачивалось с успехом. Колонны Белой армии наступали вперед и во второй половине октября достигли района бывших летних стоянок русской Императорской армии и заняли: Павловск, Царское Село, Красное Село. Солдаты уже видели купола петроградских соборов, казалось, что преследуемая армией цель уже настолько близка, что она без сомнения будет достигнута. Полки горели желанием сражаться, жители занимаемых и освобождаемых городов и деревень встречали их с восторгом. Но всякое напряжение сил имеет свой предел… и это обстоятельство становилось заметным. 23-го октября один из полков в центре боевого фронта не выдержал и отошел… Силы других полков сдали, они тоже начали отходить, резервов у белых не было и они не могли их иметь все, что имела белая армия в своих рядах, было уже брошено в бой. Инициатива перешла к красным, которые имели в своем распоряжении неисчерпаемую массу запасов в человеческом и материальном снабжении всей России и ранее всего имели в своем распоряжении бронированные поезда, которые, действуя в богатом железнодорожными путями при Петроградском районе, были для белых очень опасны. Предоставленные белым англичанами танки были попросту старой рухлядью – с их слабыми моторами, они не были в силах действовать на мокрых осенних дорогах. К присланным теми же англичанами орудиям кто-то еще в Англии «позабыл» прислать замки, без которых, конечно, стрелять они не могли.
Образ действий эстонского правительства при первом же намеке на неуспех белых становился определенно неприязненным. Расположение эстонских полков на обоих флангах белой армии делало положение этих флангов малонадежным и даже угрожаемым. Нельзя не вспомнить одного боевого эпизода на крайнем левом фланге белых, эпизода, который, вероятно, послужил одним из оснований поражения белых. Гарнизон советского укрепленного пункта «Красная горка» уже некоторое время вел переговоры с белыми и готовился перейти на их сторону. Как раз в момент решительного наступления белых – он послал к ним депутацию для окончательных переговоров. Однако депутация эта попала не к русским, а к эстонским войскам – депутация соглашалась, чтобы гарнизон сдался только русским; эстонцы на это не соглашались, и попытка окончилась тем, что эстонцы просто расстреляли депутацию. Эта бессмысленная жестокость потрясла гарнизон и в самый трудный для большевиков момент сохранила им укрепленный пункт. Английское правительство, которое определенно обещало содействие своего флота на море, что весьма затруднило бы положение большевиков, не только не выполнило своего обещания, но, напротив, английский флот не был даже в состоянии подавить огонь красных судов, которые помогали своему фронту и наносили значительные потери белым… В то же время красное командование сосредоточило, используя все средства страны, все свои резервы на флангах белых и ввело в бой все свои силы, до курсантов, которые, конечно, защищали советскую власть, включительно; путем террора мобилизовало красноармейцев, понуждая их к наступлению пулеметным огнем в их спины… так наступила неизбежная перемена и в начале ноября началось отступление белых на запад… К 14-му ноября белые не имели в своем распоряжении ни одного города и были прижаты к эстонской границе… началась мучительная агония белой армии.