Хотя Орр был самым младшим из всех игроков Хоккейной ассоциации Онтарио, он великолепно провел первый сезон, каким-то непостижимым образом завоевав для Ошавы 21 очко. "Я не представляю, как он при его маленьком росте и при этих постоянных поездках сумел добиться такого успеха, признавался Дуг. — Но мы с Арвой про себя решили, что не следует подвергать его таким перегрузкам. К началу второго сезона ему исполнилось пятнадцать лет, он был уже достаточно самостоятельным человеком, чтобы жить вдали от дома. Если он хочет стать хоккеистом — бог свидетель, что это было именно так, — то мы должны ему помочь в этом и разрешить жить в Ошаве. Арве и дочкам было вначале нелегко, но постепенно они привыкли. Бобби, бывало, звонит домой раз в неделю, а то и чаще, и по всхлипываниям жены я всегда узнавал, что она говорит с Бобби".
Когда в расписании игр наступала пауза на несколько дней, Бобби неожиданно появлялся дома. "Хорошо, что он не предупреждал о приезде, — говорит Арва, — потому что я бы ужасно волновалась. Подумать только, ведь он добирался на попутных машинах от самой Ошавы. Иной раз его подвозили к окраине города, а оттуда ему приходилось идти пешком. Иногда же его привозили прямо к дому. Помню, как-то я поехала в другой город за покупками и остановилась у своей приятельницы. А та и говорит мне, что два дня назад ее муж подобрал Бобби на шоссе и привез домой. Но чаще всего я не знала, кто его подвозил, но, по правде говоря, так оно было и лучше".
Несмотря на то что следующие три сезона Бобби жил в Ошаве, Дуг Орр старался не пропускать ни одной его игры. Он, бывало, выезжал из Пэрри-Саунда сразу же после работы, часа в четыре, и к началу игры был на месте; затем, где-то в половине одиннадцатого, отправлялся в обратный путь и часам к двум ночи был дома. В тех случаях, когда он не мог присутствовать на игре, его место на трибуне занимала его сестра, миссис Маргарет Атертон, жившая неподалеку от Ошавы, которая и обеспечивала Бобби моральную поддержку. Но однажды она пошла еще дальше: когда игрок команды противника Чак Келли припечатал Бобби к борту как раз у того места, где сидела тетушка, она воскликнула: "Негодяй!" — и слегка шлепнула растерявшегося Келли по лбу. А ее племянник, живой и невредимый, спокойно откатился в поле.
За свой второй сезон в Ошаве Бобби забросил 29 шайб, а за третий-34 и в конце концов в своем последнем сезоне привел команду к победе в чемпионате Онтарио. Все это время он продолжал работать с гантелями и к концу своей карьеры юниора вытянулся до пяти футов десяти дюймов и весил полных сто шестьдесят фунтов. Как чемпион Хоккейной ассоциации Онтарио 1966 года, команда «Дженералс» получала право участвовать в розыгрыше Мемориального кубка, победитель которого провозглашался лучшей командой юниоров Канады. Перед каждой кубковой встречей в газетах округа Торонто появлялись такие объявления: "Спешите видеть Бобби Орра, за которого Бостон выложит миллион!" Другие просто предупреждали: "Не упустите последний шанс посмотреть, как Бобби Орр играет за юниоров". К несчастью для Ошавы, во время финальных игр на Кубок Бобби получил травму. Он пытался продолжать игру, но «Дженералс» все-таки потерпела поражение.
Тем временем в Бостоне команда «Брюинс» страдала от боли посерьезней, чем травма в паху. Шел 1966 год, и непритязательная
"Брюинс" по своему обыкновению в седьмой раз не вошла в финал розыгрыша Кубка Стэнли. Тем не менее бостонские болельщики не очень-то тревожились за состояние своей любимой команды. Дело в том, что Уэстон Адаме и его борзописцы уже сумели убедить жителей Новой Англии, что-де стоит Бобби Орру прибыть в Бостон, и Кубок Стэнли в кармане. Поэтому после каждого поражения «Брюинсов» болельщики просто искали себе утешение в прохладе бостонских парков и мечтали о будущем.
И вот однажды главный менеджер «Брюинсов» престарелый Хэп Эмме изобразил Пришествие Бобби Орра в качестве неотдаленной перспективы. Появились слухи, будто клуб "Мэйпл лифе" из Торонто предложил «Брюинсам» полтора миллиона долларов за профессиональные права на Орра. Эмме публично высмеял "Мэйпл лифе". "Мы не отдадим Бобби Орра даже за 1,5 миллиона и всех игроков хоккейной команды Торонто в придачу! — патетически воскликнул Эмме. — Благодаря Орру Бостон станет победителем и будет им многие годы".