В начале 90-х, когда Советский Союз затрещал по швам и пролилась первая кровь, Басаев решил «испытать себя» в Карабахе. Старательного Басаева приметили в рядах азербайджанской армии, армян он убивал хладнокровно. Хорошо зарекомендовавшего себя чеченца через некоторое время командируют «на спецподготовку» в Пакистан, на базу моджахедов. Овладевать наукой убивать помогали наставники из пакистанской военной разведки (ИРИ).
В июле 1992 года «взорвалась» Абхазия. Уже через пять дней после начала боевых действий Шамиль вместе с двадцатью своими чеченскими единомышленниками выехал в Абхазию. Но по дороге, в Пятигорске, случилась осечка. На подозрительных молодых людей обратили внимание сотрудники милиции и попытались их задержать. Тогда «солдаты удачи» захватили рейсовый автобус, объявив пассажиров заложниками, и под их прикрытием выехали на территорию Карачаево-Черкесии, откуда, не без помощи местных властей, ушли через перевал в Абхазию.
Первое время Шамиль командовал в Абхазии взводом, затем его назначили командиром интернациональной разведывательно-диверсионной роты, считавшейся лучшей в абхазских частях. Здесь как нельзя кстати пригодились «уроки» пакистанских разведчиков. По пятам бежала за ним военная слава. И не только военная.
В январе 1993 года на совместном заседании президентского совета Абхазии и парламента Конфедерации народов Кавказа Шамиля назначили командующим «экспедиционным корпусом». Ему вменялось в обязанности «координировать, объединять, направлять в одно русло и контролировать прибывающий поток чеченцев».
Басаевских «янычар» (а их было 5 тысяч) отличала на той войне бессмысленная жестокость. Осенью 1993 года в окрестностях Гагры и поселка Лиселидзе лично сам «командующий» руководил карательной акцией по уничтожению беженцев. Несколько тысяч грузин были расстреляны, вырезаны сотни армянских, русских и греческих семей. По рассказам чудом спасшихся очевидцев, бандиты с удовольствием записывали на видеопленку сцены издевательств и изнасилований.
По возвращении в Чечню в феврале 1994 года Басаев занял обособленное место, на некотором удалении от тогдашних «авторитетов». В отличие от Р. Лабазанова и Б. Гантамирова, Басаев включился в борьбу за особое политическое и экономическое влияние в Чечне. Пока шли кровавые разборки, он без всякого шума «застолбил» за собой такой доходный бизнес, как грабеж проходящих через республику железнодорожных составов.
Но наступил момент, когда хочешь не хочешь, а надо сделать свой выбор. Летом 1994 года «абхазский батальон» выступил на стороне Дудаева, яростно повел бои с группировками Руслана Лабазанова. Отряд Шамиля сыграл ключевую роль в провале попытки оппозиции штурмом взять Грозный. Наградой за эту услугу стало назначение в личную охрану Дудаева бойцов из «абхазского батальона». В Чечне это многого стоит.
К началу боевых действий с «федералами» под командованием Басаева было 2 тысячи боевиков. Но после разгрома в Ведено (май-июнь 95-го) в «батальонном» строю осталась лишь десятая часть бойцов.
Никогда не забудется Шамилю день 3 июня, когда ракетно-бомбовым ударом был уничтожен дом Басаева, в котором погибли 11 членов его семьи, в том числе официально зарегистрированная жена и дети. Через 11 дней последовал акт мести. Захват больницы в Буденновске сделал его самым знаменитым на Западе «чеченским волком», между тем как все нормальные люди с осуждением отнеслись к этой чудовищной акции.
Во время чеченской войны 1994-1996 годов он занимал должности командующего юго-восточным фронтом, центральным фронтом. В его активе, кроме рейда на Буденновск, операция по захвату Грозного в августе 1996 года, в пассиве — позорные поражения в Ведено, Ножай-Юрте, Центорое.
Власти проявляли к нему то гнев, то милость. Басаева в упор не замечал Зелимхан Яндарбиев (сменивший убитого Дудаева), который принадлежит к конкурирующему тейпу Мелхи. Сменивший его А. Масхадов, напротив, приглашает Шамиля в правительство, на должность вице-премьера, а затем исполняющего обязанности премьера.
Но словесно-политические баталии, подковерные интриги явно тяготили опытного вояку, и он возвращается к привычному делу — со своим другом Хаттабом начинает подготовку к новой «священной» войне. С этой целью они создают «Конгресс народов Ичкерии и Дагестана», в полевых лагерях растят новых воинов-ваххабитов.
В редкие дни отдыха Шамиль наведывается в абхазский аул Лыхны, в пяти километрах севернее Гудауты, где жила его новая жена — абхазка Джения Индира с их ребенком.