Возможность войны с Францией и империей заставила Генриха ускорить поиск невесты в лагере возможных союзников. В начале 1539 года всплыла кандидатура 24-летней Анны, дочери герцога Клеве — стратегически важной территории на Нижнем Рейне. Анну готовили в жены какому-нибудь из мелких германских принцев и воспитывали соответствующим образом — она была обучена лишь молитвам и рукоделию, с трудом читала по-немецки и редко выходила за стены дворца. Не отличалась она и красотой, но Кромвель твердо решил исправить этот недостаток. Посланному в Германию Гольбейну были даны необходимые инструкции, и на его портрете Анна предстала писаной красавицей. В октябре 1539-го Генрих согласился на брак и начал ждать прибытия невесты, которое все время откладывалось. Лишь 28 декабря принцесса появилась в Англии, и романтически настроенный король решил перехватить ее по пути, сыграв роль влюбленного незнакомца, как делал это не раз в молодости. Увы, годы сделали свое дело — Анна не смогла опознать своего нареченного в тучном мужчине, который с трудом протиснулся в дверь ее покоев во главе толпы людей в масках. Приняв незваных гостей за грабителей, девушка подняла отчаянный крик, использовав весь свой запас немецких ругательств. Озадаченный король признался в своем розыгрыше, но первое впечатление было испорчено. «Она мне не нравится», — сердито бросил он придворным, вернувшись в Лондон.
Брак был заключен 6 января 1540 года, но его церемония по настроению участников больше напоминала похороны. Не заладилась и интимная жизнь молодоженов — Генрих, как любой стареющий мужчина, боялся фиаско в отношениях с женщинами, а неискушенная Анна ничем не могла ему помочь. После первых нескольких ночей король уже не приближался к жене, хотя на людях сохранял видимость добрых отношений с ней. Его раздражение обрушилось на инициатора брака Кромвеля, на которого немедленно ополчились его враги из католической партии графа Норфолка. Им удалось обвинить министра не только в неудачах внешней политики, но и в религиозном расколе, который продолжал сотрясать Англию. Какое-то время Кромвель сохранял влияние и в апреле даже стал графом Эссексом и лордом-канцлером. Однако дни его были сочтены — противникам удалось убедить подозрительного короля, что его вернейший слуга намеревается посадить на английский трон немецкого протестантского принца. 10 июня недолговечный лорд-канцлер был заключен в Тауэр, а 28 июля обезглавлен.
Падение Кромвеля вызвало новую волну репрессий, на этот раз направленных против протестантов. Архиепископ Кранмер, как всегда, успел перестроиться в угоду новым настроениям короля, но его соратники, включая епископа Вустерского Хью Латимера, оказались в тюрьме. Впрочем, не стоит преувеличивать размах террора — число представителей знати, казненных при «кровавом» правлении Генриха, не превышало ста человек. Гораздо больше претерпел простой народ, страдавший от огораживаний — захвата крестьянских земель богатыми лордами. Толпы потерявших кров людей скитались по Англии, занимаясь нищенством и разбоем, что серьезно угрожало порядку в государстве. Генрих, как обычно, предпочел радикальное решение проблемы — в 1536 году был принят «кровавый статут», по которому бродяг полагалось бичевать и клеймить раскаленным железом, а после третьей поимки вешать. Уже после смерти короля был принят новый статут, который предписывал отбирать у нищих родителей детей и фактически отдавать их в рабство «дееспособным хозяевам». От этих мер погибли и пострадали многие тысячи людей, но английское государство окрепло — форсированный сгон крестьян с земли способствовал привлечению рабочих рук в торговлю и ремесленное производство, которым Тюдоры всячески покровительствовали.
Падение Кромвеля решило и судьбу новой королевы — в июне ее отослали в Ричмонд и там объявили, что ее брак с Генрихом является незаконным. В утешение принцессе достались солидные земельные владения, и она удалилась в замок Хивер, где жила до своей смерти в 1557 году. Анна Клевская покинула вершины власти без злобы и сожаления и была, кажется, довольна, что вообще осталась жива — в Европе о короле Англии ходили самые мрачные слухи. Теперь Генрих снова был холост и мог подумать о новой, пятой по счету женитьбе. Кандидатка была под рукой — 19-летняя фрейлина Кэтрин Говард, дочь лорда Эдмунда Говарда и племянница герцога Норфолка. Несмотря на молодость, она уже была опытной кокеткой и до знакомства с королем имела два довольно продолжительных романа с молодыми дворянами. Она хранила осторожность и на предостережения отвечала, что «женщина может миловаться с мужчиной и не зачать ребенка, если сама этого не захочет». Во всяком случае, она сумела произвести на Генриха впечатление невинной девицы, и 49-летний монарх снова поддался чувствам. В апреле 1540-го его встречи с Кэтрин стали регулярными, и, похоже, она, в отличие от Анны Болейн, не заставила его долго добиваться желанной близости.