С детства он полюбил чтение, отдавая предпочтение рыцарским романам и творениям Отцов Церкви. Любил он и музыку и в молодости сам играл на лютне — правда, потом оставил это увлечение как чересчур легкомысленное. Он покровительствовал университету в Оксфорде и планировал выстроить там новый большой колледж, однако не успел осуществить это начинание, как и многие другие. Единственными постройками, возведенными в Англии по его приказу, остались три церкви в Шине. Генрих хорошо знал французский и латынь, но сам предпочитал говорить и писать по-английски и заботился о развитии английской словесности. По его просьбе Лидгейт перевел с латыни его любимый рыцарский роман «Осада Трои». В качестве правителя Генрих более всего поражал современников своей справедливостью. Его решения скрупулезно учитывали права и обязанности его подданных из разных сословий, хотя его меры в отношении лоллардов или непокорных французов были, несомненно, жестокими. Однако нужно учитывать, что для Генриха защита католической веры и его прав на французский престол была в высшей степени справедливым и богоугодным делом. В то же время он никогда (или почти никогда) не проявлял беспричинной жестокости или жажды мести. В отличие от отца он не был ни злопамятным, ни жадным; в народе долго сохранялись легенды о его щедрости и умении платить добром за добро.
Генрих постоянно заботился о своих солдатах, делил с ними все тяготы походной жизни и в бою подавал им пример храбрости. Он не всегда проявлял милосердие к побежденному противнику (пример тому — резня пленных при Азенкуре), но строжайшим образом, под страхом смерти, запрещал обижать женщин и церковников. Его отношение к женщинам удостоилось наивысших похвал хронистов — он никогда не позволял себе грубого или бесцеремонного обращения не только со знатными дамами, но и с простолюдинками, что в то время было большой редкостью. Его многолетнее желание жениться на Екатерине, возможно, объяснялось не только политическими причинами, но и искренним чувством, хотя на людях он вел себя с молодой женой не более нежно, чем с любой другой дамой. Он был хорошим дипломатом — твердым, но готовым к уступкам, учитывающим мнения и интересы всех сторон и готовым к сложным политическим комбинациям.
О планах Генриха трудно судить определенно. Некоторые историки считают, что он намеревался сделать сына королем Англии и Франции, а сам удалиться в крестовый поход или в Нормандию, на родину предков. Последнее предположение вроде бы подтверждается его особым интересом к Нормандии; однако более вероятно, что это просто была единственная провинция, которую он успел хоть немного обустроить. Несомненно, он собирался установить во всех своих владениях порядок и справедливость в его понимании. Не вызывают сомнения и его намерения отправиться в Святую землю — незадолго до смерти он отправил туда бургундского рыцаря Жильбера де Ланнуа с заданием разузнать все о состоянии тамошних государств и их военной мощи. Король отдавал себе отчет, что поход потребует объединения сил всей Европы; этому отчасти служили его международные союзы и борьба за прекращение раскола римской церкви. Не случайно он воевал именно с теми странами, которые поддерживали антипап Климента и Бенедикта, — Францией, Кастилией и Шотландией. К моменту его смерти все они фактически перешли под его влияние, а с прочими европейскими странами он поддерживал хорошие или даже союзные отношения. Не исключено, что Генрих с его дипломатическими талантами одним из первых оценил новую угрозу со стороны Турции, которая требовала сплочения сил всего Запада.
Внешность Генриха, описанная современниками, была достаточно привлекательна: овальное лицо, чуть длинноватый прямой нос, густые черные волосы, блестящие серые глаза. Он не был силачом, как Эдуард I, и отличался невысоким ростом и стройным сложением. При этом был гибок, очень подвижен и первенствовал как на поле боя, так и в спортивных играх, которые очень любил. После шумных забав юности он, похоже, потерял интерес к пирам и прочим подобным развлечениям. До конца короткой, но яркой жизни его главными увлечениями оставались война и политика.