Интерьеры собора были расписаны в 1518–1519 гг. Во время пожара 1547 г. эта роспись погибла и в 1550-е гг. была заменена новой, которая впоследствии неоднократно поновлялась, но в целом сохранила характер, стиль и размещение сюжетов середины XVI в. Сохранились чертежи обмеров Ф. Ф. Рихтера середины XIX в. с прорисями живописных сюжетов. Перед сносом храма в 1929 г. часть фресок удалось снять со стен, но большинство погибли при взрывных работах по сносу (7, с. 13).
На рубеже XVI–XVII вв. монастырь занимал довольно обширную территорию, несколько вытянутую с востока на запад и имевшую в плане форму пятиугольника с одним острым углом, направленным на Успенский собор Кремля, что хорошо видно на известном плане «Кремленаград» 1600 г. (45, с. 171–172, рис. 10; с. 273, рис. 13). Территория монастыря в это время граничила на востоке с Вознесенским монастырем, с южной стороны к ней примыкала усадьба Ф. И. Шереметева, позднее ставшая частью монастырских владений по Спасской улице, а с севера граница проходила по излому Чудовской улицы. Территория монастыря делилась на две примерно равные по площади части. В центре восточной части стоял пятиглавый собор Чуда Архангела Михаила в Хонех постройки 1501–1505 гг., окруженный по периметру двора одноэтажными кельями и хозяйственными постройками, согласно распространенному на Руси в это время планировочному типу монастыря с соборным храмом в центре пространственной композиции (илл. 17). Восточный комплекс монастыря отделялся от западного поперечным корпусом келий, к которому в середине двора примыкал одноглавый храм, – возможно, тот самый первый храм во имя свт. Алексия, построенный игуменом Геннадием. Стоит обратить внимание на две параллельные линии, идущие от невидимого с этой точки западного входа в Михайловский собор к юго-западному углу Алексеевского храма, явно обозначающие обрамление мощеной дорожки, на месте которой позднее пройдет крытый переход на столбах со сводами. Вплотную к этому одноглавому храму, но с некоторым отступом в глубину, к востоку, изображена трехшатровая постройка, близкая по формам и количеству шатров к звоннице храма Василия Блаженного, – возможно, первая монастырская колокольня в Кремле (см. илл. 3, цв. вкладка).
Илл. 17.
В западной части территории монастыря, обнесенной каменным забором, видна надвратная одноглавая церковь с покрытием из декоративных кокошников, выходящая на Чудовскую улицу и близкая по формам к надвратному храму Симонова монастыря 1593 г. В южной части западного двора монастыря, у ограды, там, где позднее располагалась трапезная, изображена массивная двухэтажная постройка неустановленного назначения. У западного угла монастырской территории, за ее пределами, уже на Ивановской площади, на плане «Кремленаград» показана небольшая одноглавая церковь во имя мученика Христофора. У храма изображена «колокольница» древнейшей формы на одном столбе, звонили в которую при помощи веревок непосредственно из церкви. Храм по местности назывался, «что у Чудова монастыря», до 1651 г. он был деревянным, а затем перестроен в камне.
В 1556 г. по случаю рождения дочери, царевны Евдокии, Иван Грозный по своему обычаю крестил ее в Чудовом монастыре и тогда же повелел построить над задними вратами монастыря обетную церковь во имя св. Иоанна Лествичника с приделом св. Евдокии, освященную в том же году митрополитом Макарием. Этот небольшой храм в середине XVII в. был переосвящен во имя св. Елевферия по мирскому имени свт. Алексия, а в XVIII в. при митрополите Платоне – во имя свв. Платона и Романа, еще позднее – во имя Всех Святых.
Монастырь много раз опустошали пожары, но он всякий раз возобновлялся и в XVI–XVII вв., несмотря на разрушения Смутного времени, достиг высшего процветания и носил почетное название Великой Лавры.