После 1363 года отношения между Ольгердом и Москвой осложнились. Несколько лет, однако, открытой войны между ними не было, частично потому, что потенциальные союзники Ольгерда, тверские князья, были поглощены внутренними распрями. Серия междоусобных столкновений произошла между тверским великим князем Василием, князем кашинским (сыном великого князя Михаила I, неудачливого соперника Юрия III Московского) и его племянником, князем Михаилом Микулинским. В 1368 году великий князь Дмитрий Московский предложил свое посредничество в этом конфликте. Однако, когда Михаил Микулинский прибыл в Москву, то был немедленно арестован, вероятно, по наущению его двоюродного брата Еремея Дорогобужского. Михаила освободили только после того, как он пошел на некоторые уступки Еремею. Из Москвы Михаил Микулинский уехал уязвленный до глубины души и обратился за поддержкой к Ольгерду.
Все годы тверского кризиса правителей Москвы беспокоила возможность интервенции Ольгерда. Они сочли разумным принять некоторые меры предосторожности, самой важной из которых – и оказавшейся весьма своевременной – была замена в 1367 году деревянных укреплений Кремля на каменные стены. Ольгерд, судя по всему, был готов напасть на Москву, когда князь Михаил появился при его дворе. Уже вскоре он вел на запад объединенную литовско-русскую армию. Ольгерд являлся мастером скрытных военных передвижений. Московская армия была застигнута врасплох, когда Ольгерд, по дороге разбив несколько небольших передовых отрядов московских войск, появился у новых кремлевских стен (ноябрь 1368 года). Хотя он не смог взять Кремль штурмом, его войска безжалостно разграбили селения вокруг Москвы. Это было первое вражеское нашествие, которое испытала Москва с 1293 года. Князь Михаил Микулинский, поддерживаемый Ольгердом, был признан великим князем тверским (Михаил II) – зловещее событие с точки зрения московских политиков. Удар для Москвы не был, однако, смертельным, и в 1370 году, пользуясь тем, что Ольгерд и его брат Кейстут сражались тогда с тевтонцами в Пруссии, московские войска опустошили тверское княжество. Великий князь тверской бежал в Литву и еще раз обратился к Ольгерду с мольбой о помощи.
Ольгерд снова появился у стен Москвы в декабре 1370 года, но опять попытка штурмовать Кремль ни к чему не привела. Тогда он предложил подписать мирный договор; Дмитрий, однако, согласился только на перемирие до дня Св. Петра и Павла (29 июня) 1371 года. Разочарованный в своих надеждах, Михаил Тверской теперь отправился к Мамаю и получил ярлык нового марионеточного хана Мухаммед-Булака на великое княжение владимирское. Специальный посол Мамая Сары-Хоя был уполномочен возвести Михаила на владимирский престол. Однако жители Владимира, действуя по инструкциям Дмитрия, отказались принять Михаила и Сары-Хоя. Вместо этого посла пригласили в Москву, обласкали, одарили и отправили к Мамаю. По совету Сары-Хоя Мамай предложил Дмитрию нанести визит в Орду. Дмитрий прибыл ко двору Мамая с богатыми дарами и самому Мамаю, и хану, и ханшам, и мурзам. В результате Мамай согласился устроить отмену ярлыка Михаила, и Дмитрий был утвержден великим князем владимирским. По этому случаю Дмитрий предложил выплатить 10 000 рублей кредиторам сына Михаила, молодого князя Ивана, пребывавшего в Орде. Предложение было принято, деньги выплачены, и Дмитрий забрал тверского князя в Москву, где его держали, пока отец не вернул деньги полностью. Этот эпизод, как справедливо отмечает Соловьев, ясно показывает насколько большими финансовыми средствами располагали московские князья по сравнению с тверскими802
.Тогда как тверские проблемы, казалось, разрешились в пользу Москвы, новый вызов Москве бросили из Рязани. Мотивы оппозиций Дмитрию со стороны великого князя Олега Рязанского неясны. Наиболее вероятно, что она являлась следствием соперничества монголов в делах Руси – если предположить, что Олег был вассалом не Мухаммед-Булака, хана Сарайского. В любом случае, между Москвой и Рязанью началась война. Московской армией руководил литовский князь Дмитрий Боброк-Волынский, сын Кориаты, муж московской княжны Любови803
. Судя по всему, он был одаренным стратегом и являлся выдающимся русским полководцем того времени. Войска Олега потерпели жестокое поражение. Его двоюродный брат князь Владимир Пронский воспользовался ситуацией и объявил себя великим князем рязанским (1371 год). В следующем году, однако, он был свергнут Олегом. Это столкновение между Москвой и Рязанью было несчастьем для русского союза, поскольку в последующей войне Москвы с монголами Олег оказался на стороне монголов.