Православный по вероисповеданию и русский по внешнему виду, Владимир заботился о Православной церкви в киевских землях и хотел, чтобы митрополит жил в этом древнем городе; вот почему он поддержал Киприана, когда Дмитрий не принял его в Москве. Когда Витовт стал великим князем Литовским, он выдворил Владимира из Киева и посадил его княжить в небольшом Копыльском регионе, а Киев в 1392 г. он отдал брату Владимира Скиргайло. Владимир прилагал много усилий к тому, чтобы получить помощь у московского князя Василия, но безуспешно, и последние годы своей жизни провел в Копыле. Скиргайло, который в делах был во многом похож на своего брата, прожил всего четыре года. После его смерти Витовт, который хотел разрушить старые порядки, не прислал в Киев никакого князя и управлял городом через своих наместников, первым из которых был его доверенный приближенный – князь Ольшанский.
В начале своего правления в качестве великого князя Свидригайло посадил в Киеве своего храброго помощника Юршу. Когда Сигизмунд изгнал Свидригайло из северо-западных земель, тот нашел себе прибежище в Киеве, и этот город стал центром большого политического раздела. Свидригайло, несмотря на свой официальный переход из православной в католическую веру, был привязан к старой церкви. Когда титул великого князя перешел к сыну Ягайло Казимиру, Свидригайло получил Луцк, а Иван Гаштольд – опекун Казимира счел необходимым сделать уступку боярам и русской стороне; вот почему он отдал киевские земли сыну Владимира Ольгердовича, князя Копыльского князю Александру по прозвищу Олелько. Так как Александр был внуком Ольгерда и женат на дочери великого князя Московского Василия, то он был человеком с положением, и Сигизмунд – сын Кейстута счел его опасным и заточил в темницу вместе с женой и двумя сыновьями. Александр оставался в заточении до тех пор, пока смерть не унесла Сигизмунда.
Александр правил пятнадцать лет в духе своего отца Владимира, умер в Киеве в 1455 г. и был похоронен в Киевском Печерском монастыре. Двое его сыновей Семен и Михаил хотели поделить между собой киевские земли, но Казимир запретил им это делать, сказав: «Ваш дед Владимир бежал в Москву и потерял свое право на Киев». И все же Казимир отдал Киев в управление Семену, а младшему брату Михаилу оставил в собственность Слуцк и Копыль. Семен правил в Киеве до самой своей смерти в 1471 г., и тогда право на Киев перешло к его брату Михаилу и его сыну Василию.
Но теперь король Польши чувствовал себя настолько сильным в Западной Руси, что решил нанести удар по этой системе и положил конец отдельному существованию Киева. Помня, что русско-литовские бояре требовали, чтобы он все время жил в Литве или присылал вместо себя вице-королей, указывая при этом на Семена, Казимир не только отказался отдать Киев одному из сыновей Александра, но и назначил вице-королем сына Гаштольда Мартина. Киевляне отказались принять этого человека, но Мартин пришел с войском, взял Киев штурмом и устроил себе резиденцию в так называемом Литовском замке.
Сын Александра Михаил находился в то время в Новгороде, куда Борецкие вызвали его в качестве наместника Казимира. Узнав о смерти своего брата Семена, он быстро выехал из Новгорода в Киев, но увидел, что там уже хозяйничает Мартин, и был вынужден взять Слуцк и Копыль. Эта потеря княжества нанесла ему глубокую обиду.
Казимир перенял методы Витовта и начал заменять князей на своих людей. Князья, разумеется, не уступали без борьбы. Возник заговор: во главе его стояли Михаил Александрович и его двоюродный брат Федор Бельский – тоже внук Владимира Ольгердовича. Планы заговорщиков нам неясны. Если верить одним историкам, они намеревались схватить Казимира, свергнуть его с трона или убить и сделать Михаила великим князем Литовским. По версии других, они планировали завладеть определенными восточными регионами и передать их под власть великого князя Московского.
Федор Бельский, который собирался жениться на дочери Александра Чарторыйского, пригласил короля на свою свадьбу. Король поехал, но заговор был раскрыт, и слуга Бельского под пыткой выдал все. Узнав об этом ночью, Бельский выпрыгнул из постели, полуодетый вскочил на коня и во весь опор поскакал к границе. Он благополучно доехал до Москвы и поступил на службу к великому князю. Казимир удерживал молодую жену Бельского в Литве, и Бельский нашел себе новую жену в Москве. Его соратники-заговорщики – князь Ольшанский и Михаил Александрович – были схвачены, привлечены к суду и получили смертный приговор. Казимир сразу же утвердил этот приговор, который был приведен в исполнение в августе 1482 г. перед Литовским замком в Киеве.