Назначенный флагманским штурманом ОВР БОБР 'бывший до этого в должности начальника лоцманской станции, лейтенант Т. М. Кудинов вечером 4 октября 1941 года, по приказу командования, вышел на мотоботе МБЛ-3 в сопровождении буксира «Эта» из Лехтмы к полуострову Сырве для участия в эвакуации оставленных там защитников Сааремаа. В пути буксир был потоплен немецкой авиацией, а его экипаж поднят из воды и взят в плен. Буксир «Эта» захватили в 6 ч 12 мин 4 октября тральщики М-1803 и М-1807. Утром следующего дня почти у самой цели мотобот был атакован и поврежден немецкой авиацией и, потеряв управление, выскочил на прибрежные камни Сырве, где был окончательно уничтожен самолетами противника. Сошедшие на берег моряки вступили в бой с врагом, в ходе которого лейтенант Кудинов получил ранение в голову и попал в немецкий плен, из которого возвратился лишь после окончания войны[419]
. Вместе с ним на буксире был и также попал в плен военный комиссар ОВР Хийумаа, политрук И. А. Кострикин. В плену Иван Андреевич возглавил подпольную организацию Сопротивления в лагере для военнопленных № 304 около Дрездена. О размахе деятельности этой организации говорит то, что в этом лагере было устроено 250 побегов, в которые ушло до 800 человек[420].Торпедные катера смогли подойти к Сырве лишь в ночь с 6 на 7 октября, но никого не нашли. Возможностей для их базирования на Хийумаа не было. Для обеспечения ТКА 10 октября в Лехтма с Ханко на 6 мотоботах было доставлено 4 торпеды, горючее (готовая смесь), 2 гребных винта[421]
.В ночь с 7 на 8 октября на «дугласе» покинул остров организатор и руководитель обороны Моонзунда, генерал-лейтенант береговой службы А. Б. Елисеев. Он следующим образом оценивал боевой потенциал частей СУС: «…Малочисленные части Даго занимают боевое положение. Самолеты противника ведут активную разведку и бомбят 44-ю батарею и пристань Хелтермаа. Не хватает пулеметов, боезапас для полевых орудий — по 160 выстрелов, мин всего 600 шт., бензина 6 тонн. С Цереля из-за отсутствия плавсредств ничего не вывезено»[422]
. За комендантом, в Ленинград, был эвакуирован военный комиссар БОБР, дивизионный комиссар Г. Ф. Зайцев. В ночь с 15 на 16 октября, уже во время 6oeв на острове последний «ПС-84» покинул аэродром Кейно.Военный комиссар БОБР дивизионный комиссар Г. Ф. Зайцев
В начале октября советский гарнизон Северного укрепленного сектора (СУС) был подчинен командиру ВМБ Ханко и состоял из двух стрелковых батальонов 16-й сд: 1-го сб 156-го сп (156-го сб) и 3-го сб 167-го сп (167-го сб); двух инженерных батальонов — 33-го и 36-го; семи береговых батарей: 316-й башенной, 12-й, 26-й, 42-й, 44-й, 149-й и 293-й; двух зенитных батарей: 508-й и 509-й; 2-го адн 49-го ап. Командование СУС продолжало укреплять оборону южного побережья острова. 1 октября командиру 149-й ББ было приказано подготовить одну 100-мм пушку с личным составом для отправки в Эмасте. Впоследствии, вероятно, от этого решения отказались. В числе трофеев немцев в Эмасте такого орудия нет. Более того, так как юг острова подвергался обстрелу полевой немецкой артиллерии, проводились мероприятия по созданию мощной артиллерийской группы в глубине острова. В частности, одно из орудий 44-й ББ было передислоцировано в Хелтермаа.
Для организации взаимодействия 30 сентября в Кярдла прилетел на гидросамолете МБР-2 начальник штаба ВМБ Ханко капитан 2-го ранга Максимов[423]
. Были приняты решения о порядке боевых действий в случае попытки прорыва немецких войск через устье Финского залива. Генерал Кабанов после войны писал: «Решили также, что в случае необходимости гарнизон Хийумаа должен отходить на полуостров Тахкуна; оттуда, если понадобится, наши катера и мотоботы перебросят людей на Ханко. Максимов доложил мне, что через местных эстонских рыбаков командование СУС договорилось с рыбаками на Сааремаа, что те заранее предупредят о немецком десанте, зажгут на берегу костры»[424].