В целом поход проходил успешно, пока на пути продвижения галерного флота в Або-Аландские шхеры не встал шведский флот. Его гребные суда защищали прибрежный фарватер, а парусники маневрировали мористее, перекрывая выход из Финского залива в открытую часть Балтийского моря и прикрывая фланг гребных судов. Ситуация, казалось, для русских была безвыходной. В этом месте не было шхерного фарватера, по которому смогли бы прорваться русские галеры, а Гангутский полуостров далеко выступал в море, как бы разделяя финские шхеры на две части. Русским галерам предстоял более чем десятимильный переход по открытому и глубоководному участку. В сложившейся обстановке встречи с неприятельским парусным флотом было не миновать, а этого Петр не хотел, ведь противник был намного сильнее. Галеры не могли противостоять крупным парусникам в открытом море. Оказывало влияние и слабое знание навигационной обстановки. Если шведские командиры плавали давно и хорошо знали район, то русские появились здесь впервые. Они боялись посадить корабль на мель. За это царь строго наказывал.
Положение становилось очень трудным. Медлить было нельзя, так как в Або находились войска князя Голицына, у которых заканчивался провиант. Кроме того, задержка в продвижении на запад позволила бы шведам лучше подготовиться к отражению атаки русских.
В этой непростой обстановке, передав командование корабельным флотом капитан-командору В. Шельтинге, Петр I на фрегате «Святой Павел» в сопровождении шести линейных кораблей и шнявы 18 июля отправился к противоположному берегу Финского залива. Он почувствовал, что именно у Гангута развернутся главные события всей кампании. 22 июля Петр выполнил рекогносцировочный поход к мысу Гангут, чтобы лично осмотреть театр военных действий. Он убедился в том, что шведы действительно удерживали сильную позицию, преодолеть которую без вступления в генеральное сражение было невозможно, разве что по воздуху перелететь. Все пути на запад были отрезаны.
Требовались неординарные действия, и Петр решил обойти неприятеля не морем, а сушей, создав в самом узком месте полуострова Гангут переволоку. Это ему уже было знакомо. Ранее с Белого моря на Балтику сухим путем по так называемой «Государевой дороге» были переброшены две яхты и несколько гребных судов. Тогда дело завершилось взятием крепости Орешек, но там противник рядом не стоял. Тут же все приходилось делать буквально на глазах у неприятеля, который мог предпринять неожиданные действия. Риск налицо. Однако Петр был искушенным флотоводцем и понимал, что без риска воевать нельзя.