За все время службы Штадена в опричнине мы не слышим о выполнении им крупных поручений военного или административного характера. Зато Штаден, уверенный в своей безнаказанности, как привилегированный гвардеец, участвует в наиболее «лихих» делах, совершаемых опричниками по способу частных предприятий. Сам он рассказывает об этом в связи с походом Ивана IV на Новгород: «Тут начал я брать к себе всякого рода слуг, особенно же тех, которые были наги и босы; одел их. Им это пришлось по вкусу. А дальше я начал свои собственные походы и повел своих людей назад внутрь страны подругой дороге. За это мои люди оставались верны мне. Всякий раз, когда они забирали кого-нибудь в полон, то расспрашивали честью, где — по монастырям, церквам или подворьям — можно было бы забрать денег и добра, и особенно добрых коней. Если же взятый в плен не хотел добром отвечать, то они пытали его, пока он не признавался. Так добывали они мне деньги и добро».
Среди этих разбойничьих набегов есть и такой случай: «Из окон женской половины на нас посыпались каменья. Кликнув с собою моего слугу Тешату, я быстро взбежал вверх по лестнице с топором в руке. Наверху меня встретила княгиня, хотевшая броситься мне в ноги. Но, испугавшись моего грозного вида, она бросилась, назад в палаты. Я же всадил ей топор в спину, и она упала на порог. А я перешагнул через труп и познакомился с их девичьей».
После сожжений в 1571 году Москвы, которую не сумели сберечь и спасти опричные войска, и нового нападения Девлет-Гирея в 1572 году, которое было отбито земскими воеводами, доверие царя к опричнине пошатнулось; начался новый «перебор людишек», по выражению Грозного, то есть пересмотр военных списков, а в связи с этим отобрание у опальных опричников поместий и возвращение их согнанным со своих мест, при учреждении опричнины, вотчинникам. Штаден не был принят ни в один из новых списков, лишился всех своих владений, но, благодаря своей изворотливости, избегнул прямой опалы. Он бросил все московские дела и предприятия и перебрался на север; сначала построил в Рыбной слободе (Рыбинске) мельницу, потом, обдумывая, «как бы уйти из этой страны», двинулся дальше на Поморье, где занялся торговлей мехами. Устроению побега помогли его связи с сильными людьми, его актерские дарования, его опыт в торговом деле: «Я был хорошо знаком с Давидом Кондиным, который собирает дань с Лапландии. Когда я пришел туда, то я заявил, что я жду купца, который должен мне некоторую сумму денег. Здесь я встретил голландцев. Я держался, как знатный купец и был посредником между голландцами, англичанами, бергенцами из Норвегии и русскими».
В 1576 году в Коле он сел на голландский корабль, который вез 500 центнеров каменных ядер для артиллерии инсургентов, боровшихся в Нидерландах против Испании; сам он увозил с собой большой груз мехов, которыми вместе с одним из русских купцов удачно расторговался на Лейпцигской ярмарке. Он и не думал покидать совсем и навсегда русскую землю.
Неистощимый на фантазии, он придумывает все новые и новые способы, чтобы вернуться в Московию, хотя бы и другим манером, чем раньше. Первый план состоял в том, чтобы поступить на службу к врагу Москвы — Швеции: «Я предпринял свою поездку к королю шведскому и просил его о пропуске, чтобы на описанном Поморье получить мне долг с великого князя». Но рядом с таким расчетом на мирные сделки с московским правительством он принимает поручение от брата короля, герцога Карла Зюдерманландского, разузнать, есть ли в Голландии русские торговые люди, караван которых герцог мог бы перехватить на своих пиратских судах по дороге к Балтике. Разыскивая по Германии шведского принца, Штаден попадает к его родственнику пфальцграфу Георгу Гансу, безземельному князю империи, своего рода бездомному авантюристу, мечтающему о создании подобного шведскому германского флота для борьбы с «нехристями-московитами». Штаден крайне заинтересовал пфальцграфа своими рассказами о Московии. Оба искателя приключений отлично спелись между собой: сначала через пфальцграфа, потом лично Штаден представил императору Рудольфу II ни более ни менее как план завоевания Московской державы с севера: объехав вокруг Норвегии и высадившись в Коле и Онеге, предполагалось направить десант через Поморье, которое в предшествующие 1573–1576 годы Штаден успел так основательно изучить…