По свидетельствам летописей, за один только XIII век литва имела более 20 вооруженных столкновений с княжествами и вечевыми республиками Руси. На четыре пятых это были нападения западного соседа: либо грабительские набеги, либо массовые нашествия, либо первые шаги к взятию и подчинению русских городов. Чаще всего литву отбивали и обращали вспять, но случалось и иное: бывало, литва захватывала русские крепости, города, жгла и разоряла посады. Больше всего сражались с литвой Псков и Новгород Великий. В 1213 году литва сожгла Псков, шестью годами позднее ей нанесли тяжелое поражение в битве у Пертуева. В 1225 и 1245 годах новгородское воинство и дружины двух знаменитых полководцев Ростово-Суздальской Руси – князя Ярослава Всеволодовича и его сына Александра Невского – отражали массовые нашествия литовцев. В первом случае вторжение закончилось разгромом литвы при Усвяте. Во втором – русскому воинству потребовалось трижды вступать в бой. Александр Невский, разбив литву, украсил свою боевую биографию тремя большими победами: под Торопцем, у Зижича и близ того же Усвята. Они, конечно, не столь знамениты, как Невская битва и Ледовое побоище, но для судьбы Руси не менее важны. В 1263 году литва поставила под контроль Полоцк, но затем потерпела поражение в большой коалиционной войне с Новгородом и Псковом. В 1239 году ее дерзкое наступление отразили на Смоленской земле. В 1248 году от литвы погиб великий князь Владимирский Михаил Ярославич Хоробрит в битве на Протве. Но вторжение противника вновь разбилось о русские полки, вставшие под Зубцовом, на земле Тверского княжества, под стягами князя Святослава Всеволодовича. 1258 год – новое массовое вторжение литвы, разорение Смоленской земли, разгром посада у Торжка. А в 1285 году состоялась большая битва русской коалиционной армии (тверичи, москвичи, волочане, новоторжцы, зубчане, ржевичи) с литвой в волости Олешня, опять-таки во владениях тверского князя. И если до середины XIII века литовскую экспансию на восток отражали в основном вечевые республики, усиленные дружинами, которые посылала им Ростово-Суздальская Русь, то с переломом века сам Северо-Восток втягивается в бесконечное противостояние с литвой.
Этот список боевых столкновений далеко не полон. Битв в открытом поле, осад, погонь за литовскими отрядами, уводившими русский полон, состоялось великое множество.
Позднее, в XIV столетии, литовский натиск усилился. Литва стояла при Дмитрии Донском у стен Московского Кремля. Вечный мир 1449 года поставил крайний предел ее экспансии на восток: литва к тому времени уже овладела Смоленском, Дорогобужем, Вязьмой, Торопцем, Мценском, Брянском, Новосилем и с аппетитом поглядывала на Новгород Великий: от претензий на него пока отказались, но позднее попытаются «переиграть ситуацию» в свою пользу. Рязань и Тверь попали в «сферу влияния» литвы.
Война с литвой дается тяжелее и изматывает больше, нежели борьба против немецких и шведских рыцарей на периферии Северной Руси. Литва многочисленнее западноевропейского рыцарства, и она чаще бьет. Для XIV и XV веков можно констатировать: Великое княжество Литовское территориально больше, чем Великое княжество Московское, к тому же богаче и в демографическом плане имеет неоспоримо больший ресурс. С конца XIV века это уже государство-мастодонт. Борьба с ним – дело одновременно разорительное и рискованное. Москва имела реальный шанс погибнуть под прессом литвы…