С тем политическим, военным и экономическим ресурсом, который удалось сконцентрировать к 1480 году, Иван III уже мог вывести свою армию против хана Большой Орды Ахмата на Угру для «прямого дела». Полки встали насмерть и не пропустили Ахмата к коренным русским землям Московского государства, ордынская власть кончилась. Но надо понимать: ни у Дмитрия Донского, ни у Василия I Дмитриевича, ни у Василия II Васильевича, скончавшегося в 1462 году, и близко не имелось под рукой столько сил, сколько собрал их к Великому Стоянию на Угре Иван III. Княжество Московское росло, росло, росло со времен Даниила Александровича до времен Василия II, а сил для решающего столкновения все не хватало и не хватало. Московские полки вышли дважды – на Вожу и на поле Куликово – против Бегича и Мамая, побили примерно 40 процентов Золотой Орды и заплатили за эти триумфы такую цену, что не могли повторить их на протяжении века. Поистине героический результат, но ненадежный. А Иван III за полтора десятилетия собрал гораздо больше земель и полков, ударил наверняка и освободился от Чингисова племени.
После взятия Твери и Вятки, после добавления их ресурсов в общий котел России государь московский мог «пощупать» и более серьезного противника, нежели Ахмат. Он в течение нескольких лет аккуратно, осторожно, легкими силами проводил «разведку боем» против Великого княжества Литовского. А потом, убедившись в рыхлости и ненадежности военной системы западного соседа, нанес точный удар: отобрал Вязьму в войне 1492—1494 годов. Выждал. Подгадал удачный момент и опять ударил.
Московско-виленская война 1499—1503 годов – одно из важнейших военно-политических событий Европы. Значение ее недооценивают, между тем она в приобретенных областях дала юной России больше городов и населения, нежели присоединение Новгородской республики.
В XIV – середине XV столетия Великое княжество Литовское занимало огромную территорию и являлось одним из самых могущественных государств Европы.
В первой половине XV столетия это держава-мастодонт. У нее к тому же репутация военно-политического тяжеловеса: литвины воевали много, чаще удачно и, бывало, даже татарам наносили ощутимые удары. Для Восточной Европы ВКЛ – своего рода чемпион по боям без правил в супертяжелом весе. Иначе говоря, мало кто всерьез отважится вступить с ним в борьбу.
Однако при всей мощи Великого княжества Литовского оно имело крайне уязвимую политическую природу. Литовские государи порой оказывались слабее собственных подданных: богатых и самовластных магнатов (богатейших аристократов), князей, шляхты (дворян). Кроме того, если северо-западные земли княжества тяготели к католицизму, то западные и южные (Литовская Русь) хранили верность православию. В конце XIV века великий князь Литовский Ягайло одновременно занял польский престол и принял католичество. В течение нескольких последующих десятилетий предпринимались настойчивые попытки обратить население Литовской Руси в католицизм. С 1413 года Великое княжество Литовское и Польша состояли в так называемой Городельской унии: у них был один государь, но Литва получила широкую автономию. По законам того времени русское православное дворянство имело меньше прав и привилегий, чем шляхта, принявшая католичество.
Это не раз приводило к восстаниям. В 1430-х годах по территории Великого княжества Литовского прокатилась страшная гражданская война, кровь лилась рекой… Смоленск, помня старинную независимость свою, время от времени отделялся от Литвы. Глубокая борозда, оставленная на теле «мастодонта» вероисповедным различием, не зарастала…
Между тем Москва со второй половины XIV века могла оказать литвинам сопротивление лишь в тех случаях, когда это касалось жизненно важных вопросов. Великое княжество Московское было меньше территориально, беднее экономически, обладало не столь значительным демографическим ресурсом и к тому же подвергалось множеству ордынских нашествий, что отнимало силы, не давая их использовать на «западном фронте». Литва при Дмитрии Донском осаждала Кремль. Литва захватила Смоленск, когда Московское княжество не имело сил дать ей отпор. Литва простирала руки к Новгороду и Рязани. Литва взяла под контроль Торопец и Вязьму. Москва против Литвы была как перспективный кандидат в мастера спорта по боксу против всемирно известного чемпиона.
В 1449 году Москва и Вильно заключили мирный договор. В нем была четко показана восточная граница земель, на которые распространяется власть великих князей Литовских. Дальше этой границы Литве не суждено было продвинуться никогда. Наступательная энергия державы, в течение полутора веков наводившей ужас на правителей Восточной Европы, исчерпалась. Теперь ей с трудом хватало сил, чтобы обеспечить безопасность собственных границ.
Можайск играл тогда роль западного форпоста Москвы против Литвы.