Окончательно решили дело захватывающе интересные, события 1375 г., когда Михаил Александрович попытался использовать в политической игре двух перебежчиков из Москвы: купца Некомата, имевшего связи в Орде, и сына московского тысяцкого, Ивана Вельяминова. Отправившись в Орду, они доставили в Тверь новый ярлык на великое княжение — но Дмитрий Иванович Московский отказался его признать. Объединенное ополчение северо-восточных княжеств Руси месяц держало Тверь в осаде, после чего Михаил Александрович вынужден был пойти на договор (докончание), по которому признавал себя вассалом («братом молодшим») князя Московского и, более того, ровней удельному князю Владимиру Андреевичу Серпуховскому. Тверской князь не мог больше искать великого княжения Владимирского (признававшегося отчиной московских князей), даже самостоятельно объявлять войну, обязывался выступать совместно с Москвой против Орды: «А пойдут на нас татарове или на тобе, битися нам с одиного противу их. Или мы пойдем на них, и тобе с нами с одиного пойти на них». Длительные неудачные войны истощили силы княжества, его территория стала сокращаться, а права все более ущемлялись. Князь Михаил, умерший в схиме в 1399 г., пережил своего соперника, Дмитрия Московского, но он уже не был опасен Москве и ни разу не мог добиться в Орде ярлыка на великое княжение.
Дмитрий Михайлович Грозные Очи
Дмитрий Михайлович Грозные Очи («Звериные Очи») — великий князь тверской (с 1319) и владимирский (1322–1325). Старший сын великого князя Михаила Ярославича, убитого в Орде по обвинению Юрия Даниловича Московского, он был одним из самых яростных и решительных врагов московского князя. Стремясь найти поддержку для слабеющей Твери, он женился на дочери могущественного литовского князя Гедемина, Марии. Вынужденный до поры уступить Москве исключительное право сношений с Ордой по вопросам дани, он воспользовался первой же возможностью обвинить Юрия Даниловича в нежелании передавать хану «выход» и осенью 1322 г. сумел сесть, с помощью ордынского посла, на великое княжение Владимирское. Вызванного на суд в Орду Юрия князь Дмитрий демонстративно убил накануне годовщины смерти отца (21 ноября 1324 г.), понадеясь «на царево жалованье», то есть не заручившись приказом хана («без царева слова, мстя кровь отчу»). За это он сам был через год казнен ханом Узбеком (15 сентября 1325 г.).
Борис Александрович, великий князь тверской
Борис Александрович, великий князь тверской (1425–1461), — последний из крупных политических деятелей независимой Твери. Чувствуя ослабление позиций своего княжества, он упорно старался сохранить его независимость, вынужденно лавируя между могучими соседями Москвой и Литвой, старался не задирать первую и придерживаться линии на союз со второй. Вместе с великим князем литовским Витовтом он воевал с Новгородом, позже породнился со Свидригайлом Ольгердовичем, выдав за него двоюродную сестру Анну, и долго поддерживал этого князя во внутрилитовской борьбе. В ходе московской феодальной войны 1425–1453 гг. Борис Александрович сперва сохранял нейтралитет, не проявляя явной враждебности ни к одной из сторон. Постепенно втягиваясь в борьбу, он заключает союзный договор с Василием II; организует ряд походов в новгородские земли; вместе с Дмитрием Шемякой участвует в захвате казны великого князя московского. Окончательный переход Бориса Александровича на сторону Василия Темного (скрепленный обручением, а в 1453 г. и женитьбой сына Василия — будущего Ивана III — на дочери тверского князя Марии) во многом определил победу московского великого князя над Шемякой. При Борисе Александровиче в Твери был составлен летописный свод, велось широкое церковное строительство, процветало искусство. Изготовленное для князя великолепно украшенное охотничье или парадное копье (рогатина) из серебреного булата, на котором золотой насечкой изображены сцены библейской истории Иосифа, принадлежит к центральным произведениям прикладного искусства Руси XV в. Особый интерес представляет построенный им «островной замок» — «город» «Любовен» («Любълин») на месте «разоренного» Федоровского монастыря в устье реки Тьмаки в Твери (1446).
Михаил Борисович Тверской