Илья Семенович умилялся красоте пейзажа, совершенству античной вазы, хорошо сделанной картине. Любил писать письма, в которых не уставал подробно описывать впечатления от увиденного, услышанного, прочитанного. Если он чем-то увлекался, если узнавал что-то новое, то его буквально распирало желание поделиться своим открытием. Наслаждаться или переживать в одиночку он совершенно не мог физически. При этом беды свои, надо отдать ему должное, переносил поистине стоически. Даже в последние годы жизни, возобновив переписку с Репиным, он не жалуется на болезни, не пишет о том, что ему оставили две комнаты в особняке и дали жалкую пенсию, а восторгается гениальным Веласкесом: «Боже мой, что за живопись, что за рисунок! Прямо гремит вещь… Какая маэстрия техники, какой точный глаз». Мучаясь от холода зимой 1921 года, пишет не о нехватке дров и продуктов, а о том, что Господь послал ему икону — не исключено, что «самого Андрея Рублева», и «выше этого художественного достижения» не знал еще никто. С не меньшим упоением он описывает знакомство с «гениальным юношей», начинающим писателем Леонидом Леоновым, чьи рассказы кажутся ему настоящими шедеврами. Из-за больных ног он еле двигается по дому, но пишет своему многолетнему адресату А. П. Боткиной совсем не об этом, а о том, что во время майской грозы «брызнули первые листья», а утром в их сад прилетели птички краснохвостики.
Увлеченность и восторженность Остроухов сохранит до конца дней, а от юношеской застенчивости, порой превращавшейся в натуральную фобию, и неуверенности в себе избавится, причем довольно-таки рано. «Мне часто приходит в голову, что я или пустой человек, которого куда ни кинь, всюду будет охать, ахать, всем вокруг довольствоваться, или — бездушный, которому чужды постоянные интересы и привязанности, который живет минутой, последним, новым, свежим впечатлением», — признавался 25-летний Илья. В те годы Остроухов постоянно сомневается в собственных способностях, рефлексирует по любому поводу и регулярно в кого-нибудь влюбляется: то в художников, то в музыкантов, но по преимуществу — в актрис, даром что дни и ночи проводит в театре и опере. («Сыгранностью, простотой, правдой игры Савина взяла меня, и вот я опять влюблен… так же безнадежно, как и в прочие оные раза».)
При такой пылкости и «лавинности характера» (определение Александры Павловны Боткиной) представить Илью Семеновича часами сидящим за мольбертом было трудно. «Дело живописца просто не соответствовало его темпераменту», — констатировал Муратов. А ведь Остроухов был отличным пейзажистом: его знаменитое «Сиверко» современники ставили ничуть не ниже пейзажей Левитана. Но Исаак Ильич, и манерой, и чувствительностью так похожий на Остроухова, причислен к лику великих мастеров-живописцев, а Илья Семенович так и остался художником одной картины, ну в крайнем случае трех.
Да и вообще жизнь этих современников сложилась настолько по-разному, что сравнивать можно исключительно их пейзажные мотивы, у одного находя меланхолию, а у другого — нет. «Левитан часто впадал в меланхолию и часто плакал. Иногда он искал прочесть что-нибудь такое, что вызывало бы страдание и грусть. Уговаривал меня читать вместе. "Мы найдем настроение, это так хорошо, так грустно, — душе так нужны слезы…"…Летом Левитан мог лежать на траве целый день и смотреть в высь неба… Я разделял его созерцания, но не любил, когда он плакал, — вспоминал Константин Коровин, заключая свой мемуар следующим пассажем: " — Довольно реветь", — говорил я ему. — "Константин, я не реву, я рыдаю"…»
К тому же о каком серьезном сравнении может вообще идти речь, кроме верности натуре, если Остроухов, по собственному признанию, «вполне профессиональным художником» так и не сделался, ибо «не отдавался искусству исключительно и не делал из него главного интереса жизни».
Поскольку искусство все-таки было главным его интересом, столь откровенное признание касалось конкретно живописи, которой Илья Остроухов начал заниматься в 1881 году. Методичный, порой излишне скрупулезный и обстоятельный (за что его многократно выбирали казначеем и включали в состав всевозможных ревизионных комиссий), 25-летний Илья установил для себя жесткий распорядок дня: в 7.30 вставать, с 8.30 до 10.30 — писать этюды, с 11 до 12.30 и с 14 до 18 совершать прогулки или осматривать памятники (если дело происходило за границей) и не позже 23.30 отправляться в постель. В июне, июле и августе он поднимался в шесть утра, потом, месяц за месяцем, набавлял по полчаса; в январе позволял себе просыпаться в половине девятого и постепенно переводил стрелки назад, стараясь урвать побольше светлого времени суток. «Чистой работы за вычетом» получалось где-то часов пять — семь в месяц.