Отец на упреки отвечает, что, несмотря на преклонный возраст, трудится, чтобы посылать сыну последние деньги, тогда как Илья, в его-то годы, сам должен был бы помогать семейству. «Илюша, отпустивши тебя в Петербург при малых моих трудовых средствах, видевши твои способности… в надежде, что они дадут тебе средство к жизни, и средство содержать мать и сестру…» Отец просит войти в его положение, научить, где взять денег, и еще напоминает про младшую сестру-невесту. Расходы старшего сына он не может одобрить: «На 75 рублей в месяц можно барином жить!» А тут еще какие-то странные письма начинают приходить. «Илья, что такое значит, что тебя разыскивают в Ельце по секретному предписанию… не познакомился ли ты с мошенниками и людьми, которые не веруют в Бога, не признают Царя, помазанника Божья, и законы его… Боже тебя избавь от таких подлых людей… Ты меня, брата и сестру своих убьешь, имя заслуженное отца, полученное за мою беспорочную ему службу, которая дала Вам высокое звание, замараешь… Это здоровье мое потрясет и имя моего рода замарает…» Опасения оказываются напрасны — в нелояльности к властям И. С. Остроухов замечен никогда не был, положение в обществе имел, и родители могли гордиться сыном, взявшим их под конец на свое иждивение. Особенно порадовался бы отец собственным похоронам, устроенным ему сыном и обошедшимся «Товариществу Боткиных» в 700 рублей: деньги были взяты из кассы официально, а поскольку Илья Семенович хранил все квитанции и счета, нам известно, что им были заказаны шесть карет по 8 рублей, три ландо по 10 рублей, три линейки по 5 рублей, садоводству Шарль Виллар на Никитской за 30 горшков гиацинтов заплачено по 30 копеек, за колоду свечей пяти церквям по пять копеек и 60 рублей в контору часовни Святого Пантелеймона, что на Афонской горе, «за вечное ежедневное упокоение о помиловании раба Божьего Симеона».
Во что же в действительности тогда оказался замешан Илья, осталось неясно, быть может, просто случайно провел вечер в сомнительной компании. Вряд ли революционные идеи могли увлечь молодого Остроухова. Он был поглощен исключительно собственными художественными успехами, тем более что его «огромное, ненасытное самолюбие» наконец-то «было польщено»: Вера Александровна, жена Чистякова, по секрету пересказала слова Петра Петровича, что тот видит в Остроухо-ве «большое сходство по таланту с одним своим учеником, теперь большим художником» (кем именно, осталось загадкой). Через мастерскую «всеобщего педагога русских художников» прошли многие отечественные классики, начиная с Репина, Поленова, Сурикова и Васнецова и кончая Серовым, Врубелем, Грабарем и Борисовым-Мусатовым. Теперь трижды в неделю, с десяти утра и до трех дня, знаменитую «чистяковскую систему» постигал Илья Семенович Остроухов.
В Петербурге он ощущал прилив бодрости и веселья, в нем даже что-то менялось внутри. Только тамошний климат не шел на пользу. «Доктор советует для наверстывания сил (имея в виду такую же работу в будущем году) уехать из Петербурга перед Святой и переселиться прямо в деревню, где постоянные молоко и свежий воздух. Перебрался бы на зеленые луга и стал бы гоняться на корте, как он советует. Мне это сделать тем удобнее, что Чистяковская мастерская закрывается в конце Страстной, а работать в деревне на чистом воздухе непосредственно с натуры и приятнее, и здоровее, и полезнее», — пишет Илья матери, волнуясь, будет ли представлять для него интерес как для художника местность, в которой сняли дачу родители. Мамашу, разумеется, подобные письма задевали: соответствовать старшему сыну становилось все труднее. «И что Вы за странности пишете вроде "необразованная", "неученая" и пр. Да разве матери дороги детям образованием, ученостью, а не тем единственным, самым дорогим, самым искренним в свете чувством (ах, маменька, маменька, какая вы иногда бываете!)», — укорял Илья Веру Ивановну.