«В Китай-городе — кружала и харчевни, погреба в Гостином дворе с фряжскими винами, продаваемыми на вынос в глиняных и медных кувшинах и кружках… Здесь же, на крестцах неожиданно раздававшийся вопль и причитание о покойнике говорили о том, что родственники узнали в выставленном божедомами покойнике своего родственника… Здесь же зазывали прохожих в кружала и притоны словоохотливые веселые женщины с бирюзовыми колечками во рту („знак продажности бабенок“, — по объяснению иностранца-дипломата того времени. —
С самого своего возникновения ближайший к Кремлю отрезок Троицкой дороги представлял собой многолюдную, оживленную часть посада — с лавочками, кузницами, харчевнями. Хотя земли по улице принадлежали крупнейшей знати — боярам Салтыковым, Шереметевым, князьям Воротынским, Буйносовым-Ростовским, Хованским, Хворостиным, Телятевским, Трубецким и другим того же положения людям и здесь находились их дворы, торговый характер улицы накладывал свою печать на ее облик: перед боярскими дворами вдоль улицы были выстроены торговые помещения.
Торговой Никольская улица оставалась и в последующие столетия, хотя постройки на ней, естественно, с течением времени изменялись в соответствии с новыми запросами ее обитателей и общими изменениями в быту и строительстве.
В начале XIX века наряду с прекрасным зданием Синодальной типографии, монастырскими строениями, роскошными домами вельмож целые кварталы Никольской представляли собой настоящие трущобы. «В то время, — рассказывает историк и статистик М. Гастев, — во всем Китай-городе самое грязное и неблагообразное место было — Певчие улицы, большая и малая, то есть домы, принадлежавшие владению Синодальных певчих (квартал Никольской улицы между Ветошным и Богоявленским переулками. —
Никольскую 1840-х годов запечатлел И. Т. Кокорев — замечательный писатель так называемой «натуральной школы», его описание — действительно снимок с натуры:
«Домище на домище, дверь на двери, окно на окне, и все это, от низу до верху, усеяно вывесками, покрыто ими, как обоями. Вывеска цепляется за вывеску, одна теснит другую; гигантский вызолоченный сапог горделиво высится над двухаршинным кренделем; окорок ветчины красуется против телескопа; ключ в полпуда весом присоединился бок о бок с исполинскими ножницами, седлом, сделанным по мерке Бовы-королевича, и перчаткой, в которую влезет дюжина рук; виноградная гроздь красноречиво довершает эффект „Торговли российских и иностранных вин, рому и водок“».
Для характеристики движения по Никольской другой писатель — М. Е. Салтыков-Щедрин употребил народное выражение «труба нетолченая», т. е. «движущаяся толпа, сквозь которую невозможно даже протолкнуться».
Ко времени Кокорева Никольская нашла свой характерный и законченный облик. В дальнейшем строились новые дома, повыше этажами, иной архитектуры, менялись вывески — их стиль и форма, но общий вид улицы оставался тем же: «домище на домище, дверь на двери, окно на окне, и все это, от низу до верху, усеяно вывесками, покрыто ими, как обоями».