Особенно удавались Лентовскому постановки грандиозных массовых сцен, феерий, шествий, народных празднеств. Он умел и любил управлять большими массами людей, его спектакли наполнялись кордебалетом, хоровым пением, карнавальной шумихой. Не жалея ни своих, ни чужих денег, он частенько тешил простонародную публику грандиозными представлениями с сотнями участников: «Вокруг света в восемьдесят дней», «Робинзон Крузо», «Морской праздник в Севастополе, или Русско-турецкая война». Для феерии «Переход русских войск через Балканские горы» выстроил целый неприятельский городок и под занавес представления, на радость публике, подорвал его крепостные стены.
«Ваша постановка так жизненна, художественно проста, — признавался Лентовскому знаменитый режиссер Людвиг Кронек, — что я, не зная языка, понял все происходящее на сцене».
Наслышанная о его увлечении устраивать грандиозные представления для простолюдинов комиссия по организации торжеств по случаю коронации Александра III доверила Лентовскому подготовку и проведение народных гуляний на Ходынском поле. Праздник удался на славу. Вот только его организатор не нажился на государственном заказе, а наоборот, — влез в долги. Впрочем, за широкую натуру, бескорыстие, презрение к тугой мошне его любили еще больше.
«Лентовский, безусловно, был самой оригинальной личностью, с которой меня когда-либо сталкивала судьба, — характеризовал московского мага и волшебника декоратор Большого театра К. Ф. Вальц. — Одаренный громадными способностями как режиссер, безалаберный, талантливый и сумасбродный, он был типом шалого русского человека. Нажить и прожить сотни тысяч рублей было для него пустяшным делом».
В конце концов Лентовский был объявлен несостоятельным должником и с него взяли подписку о невыезде из города. И вдруг он пропал… Хищные кредиторы подняли вой, бросились к обер-полицмейстеру. Успокоились, лишь когда спустя несколько дней должник как ни в чем не бывало вернулся, в Москву. Оказалось, что он улетел за пределы губернии на воздушном шаре. Ему за нарушение подписки пригрозили судом.
— Но я не давал подписки о невылете, — рассмеялся Лентовский. И добавил, уже без смеха: — Там вверху такая тишина, что мне стало страшно.
Когда за долги описывали его имущество, возле дома всемогущего антрепренера собралась толпа любопытных — посмотреть на роскошь, которую будут выносить. Каково же было всеобщее удивление, когда узнали, что человек, ворочавший миллионами, имел один стол, одновременно и письменный и обеденный, старенькую кровать и несколько скрипучих стульев. Пришлось торги приостановить.
Оставшись без денег, Лентовский не остался без работы. Деловые люди знали, что если театр попадет под его начало, то станет прибыльным, и наперебой приглашали его для новых дел. Он устраивает театр в доме Бронникова на Театральной площади. А. Н. Островский уверен в успехе: «Труппа у него составляется хорошая, к нему переходят лучшие актеры от Корша». Открывает театр «Скоморох» на Воздвиженке (позже под таким же названием на Сретенском бульваре). А. П. Чехов надеется на удачу нового предприятия: «У г. Лентовского есть изрядный вкус, есть умение, есть и желание». Создает увеселительный сад на Садовой улице возле Триумфальной площади. Ф. И. Шаляпин подбадривает старшего товарища:
Служил Лентовский и в театре Лианозова, в частной опере Мамонтова, театре Солодовникова. Все его заработки уходили, как и прежде, на театральное дело. Долги росли. В Москве стала популярной поговорка: «Должен, как Лентовский». Давно распроданы библиотека, подарки и награды. Кредит закрыт. Кое-кто еще сулит хорошие деньги, но он отвечает отказом, потому что от него желают не службы театральному искусству, а устройства балаганной похабщины. Шестидесятилетний Лентовский переезжает в скромную квартиру на Котельнической набережной, где за ним, уже больным, ухаживают горячо любимая сестра и тайно влюбленная в него актриса М. Г. Пуаре. Москва стала забывать своего мага и волшебника. Если в детские годы он зарабатывал на жизнь игрой на скрипке, то теперь публикациями в газете «Московский листок».
Литературным ремеслом Лентовский занимался с 1870-х годов. Сочинял в основном водевили, исторические драмы, куплеты для исполнения со сцены. За год до смерти, в 1905 году, поступила в продажу его книга «Перед закатом». Через всю жизнь промчавшийся бешеным галопом, Лентовский в старости пытается ответить на вопрос: «Кто я?»