Проехав по Тверской улице, «длинной и широкой, по которой была расставлена пехота», пишет польский дипломат Таннер, посольство подъезжало к Воскресенскому мосту через Неглинную, потом к Воскресенским воротам Китай-города, за которыми была Красная площадь. Миновав ворота, иноземные послы оказывались на площади, и неожиданно им открывался великолепный вид со сказочным собором Василия Блаженного, с кремлевскими стенами и башнями, с золотыми куполами церквей, сияющими над крепостными стенами.
Кроме того, Воскресенские ворота в церемониале приема послов исполняли еще одну специфическую роль. Посольство приближалось к ним по Тверской улице в парадной одежде, в открытом виде везли и несли дары, предназначенные русскому царю, и на это шествие из светлицы над воротами тайно, то есть незаметные с улицы, наблюдали царь, царица и высшие бояре, оценивая «по одежке» и по дарам, что представляют собой иноземные послы, а по ним — и их держава.
В конце XVIII — начале XIX века Тверская улица от Воскресенских ворот до Садового кольца сформировалась как общественно-аристократический район; она застраивается дворцами (некоторые можно видеть на ней и теперь: генерал-губернаторский на Тверской площади, дом Козицкой (ныне гастроном «Елисеевский»), дом Хераскова (впоследствии известен как Английский клуб), дом Дмитриева-Мамонова (ныне Глазной институт)), гостиницами (из семи гостиниц, бывших в Москве в пушкинские времена, шесть находились на Тверской), роскошными магазинами. Богатством и красотой отличались церкви, возводимые на Тверской и на прилегающих к ней улицах и переулках. В то же время весь этот район становится и центром светской и культурной жизни. В главе «Путешествие Онегина» Пушкин, описывая приезд своего героя в Москву, первым делом отправляет его на Тверскую: «В Москве очнулся на Тверской». Большую роль в московской жизни играл и Тверской бульвар. Н. М. Карамзин считал его появление великим успехом века Просвещения, потому что на нем могли «свободно встречаться» образованные люди разных сословий…
Неотъемлемой частью Тверской улицы являются ее площади.
В 1782 году московским генерал-губернатором графом З. Г. Чернышевым по проекту М. Ф. Казакова был выстроен на Тверской дом-дворец, ставший официальной резиденцией московских генерал-губернаторов, называвшихся в конце XVIII — начале XIX века также московскими главнокомандующими. По тогдашним временам это было большое и величественное здание. (Сейчас оно надстроено двумя этажами.)
В 1792 году перед генерал-губернаторским домом был спланирован плац для ежедневного развода караула. Но вскоре плац был обстроен домами с гостиницами, лавками и превратился в городскую площадь, которая получила название — Тверская площадь.
В 1912 году на Тверской площади установили памятник генералу М. Д. Скобелеву и площадь была переименована в Скобелевскую.
В 1917 году Скобелевская площадь стала одним из центров проведения митингов. К. Г. Паустовский, тогда юный студент, репортер газеты «Ведомости московского градоначальства», бегал с митинга на митинг. «Самыми митинговыми местами в Москве, — пишет он в книге воспоминаний „Начало неведомого века“, — были памятники Пушкину и Скобелеву и Таганская площадь». Митинги на каждом из них имели свой характер: у Скобелева выступали партийные ораторы, «речи были яростные, но серьезные; трепать языком у Скобелева не полагалось», на Таганскую площадь стекались слухи, вымыслы, «можно было говорить о чем попало».
В 1918 году генерал-губернаторский дом был занят Моссоветом, а площадь в честь Московского совета депутатов переименовали в Советскую. В том же году снесли памятник Скобелеву и на его месте поставили Монумент Советской Конституции, представлявший собою трехгранный обелиск. У основания обелиска стояла символическая статуя Свободы работы выдающегося скульптора Н. А. Андреева. Монумент вскоре стали называть Статуей Свободы. Его снесли в 1939 году, как было объявлено официально «в связи с реконструкцией Советской площади». В 1947 году во время празднования 800-летия Москвы на площади был заложен и в 1954 году установлен памятник основателю города князю Юрию Долгорукому.
В 1993 году Советской площади было возвращено ее историческое название — Тверская площадь.
Площадь на пересечении Тверской улицы с Бульварным кольцом после сноса Тверских ворот Белого города в 1780-е годы называлась площадь Тверских ворот, или просто — Тверские ворота.
В начале XIX века за ней укрепилось название Страстной по Страстному женскому монастырю, стоявшему с правой стороны площади.
В 1918 году ее назвали площадью Декабрьской революции в память о Декабрьском восстании 1905 года в Москве. Название это было вполне оправдано, потому что здесь, на площади и на бульваре, произошли первые столкновения правительственных войск с народом. Но название не привилось, площадь продолжали называть Страстной.
В 1931 году Страстную площадь переименовали в Пушкинскую (по памятнику А. С. Пушкину, стоявшему в торце Тверского бульвара против монастыря).