Известный московский вор, разбойник и сыщик XVIII века Ванька Каин начал свою воровскую жизнь тем, что украл в поповском доме сарафан попадьи и кафтан попа. После этой кражи с товарищем-вором он приходит под Каменный мост, о чем рассказывается в одной из сочиненных им песен, с намеками и иносказаниями, характерными для языка «лихих людей» (который замечательно передал А. С. Пушкин в «Капитанской дочке» в речи Пугачева и его единомышленников).
А. Н. Островский в пьесу «За чем пойдешь, то и найдешь (Картины московской жизни)» включил один из ходивших тогда по Москве рассказов о проделках разбойников из-под Каменного моста.
«Красавина.
…Да вот еще, для всякой осторожности, надобно тебе сказать: шайка разбойников объявилась.Белотелова
. Откуда ж они?Красавина
. Из дальних лесов, говорят. Днем под Каменным мостом живут, а ночью ходят по Москве, железные когти у них надеты на руки, и все на ходулях; по семи аршин ходули-то, а атаман в турецком платье.Белотелова
. Зачем на ходулях?Красавина
. Для скорости, ну и для страху».(Между прочим, в первые два года после Великой Отечественной войны в Москве ходили упорные слухи о воровской шайке, члены которой появлялись перед прохожим на ходулях и, воспользовавшись его растерянностью и страхом, нападали и грабили.)
Каменный мост как известное пристанище разбойников вошел в общерусский фольклор. В «Петрушке» — народной кукольной пьесе — есть персонаж лекарь, из-под Каменного моста аптекарь, который лечит Петрушку тем, что бьет его по голове. Сейчас этот персонаж воспринимается как невежда-самозванец, взявшийся не за свое дело, вроде героя рассказа А. П. Чехова «Хирургия» фельдшера Курятина, который рвет зуб у бедняги дьячка Вонмигласова. Совсем иначе воспринимался «лекарь из-под Каменного моста» в XVIII — начале XIX века.
В истории Большого Каменного моста были два события, которые вспоминались много лет спустя и сохранились для потомков в описаниях мемуаристов.
Первое событие — торжественный вход в Москву в 1696 году Петра I после взятия Азова. На Каменном мосту была сооружена триумфальная арка с фигурами богов Марса, Нептуна, героя Геркулеса, украшенная картинами, на которых изображались различные эпизоды сражения, где русские торжествовали победу, а поверженные турки молили о пощаде. Длинной процессией через мост проследовали в каретах и на открытых колесницах командиры полков и кораблей, сам Петр шел перед Преображенским полком в офицерском мундире. Когда к арке приблизилась колесница с генерал-адмиралом Лефортом, то с нее дьяк через медную трубу провозгласил стихотворное приветствие:
Подобный триумф Москва видела впервые, почему он так и запомнился.
Второе событие произошло 10 января 1775 года. В этот день по мосту везли на Болотную площадь на казнь Емельяна Пугачева, объявившего себя императором Петром III. Сам самозванец стоял на коленях, скованный, на помосте, водруженном на сани. Он держал в руках горящую свечу, кланялся во все стороны, повторяя: «Виноват перед Богом и государыней! Простите меня, православные!» Перед ним на скамье сидел священник, рядом стоял палач с топором. Сани окружал конвой из драгун. За санями брели сообщники Пугачева в цепях, шли палачи с топорами, кнутами и веревками. Мост, башни, галерея, крыши окрестных домов были сплошь усеяны людьми, собравшимися задолго до объявленного часа казни.
В XVIII — первой половине XIX века Большой Каменный мост неоднократно чинили, его освободили от лавок, сломали мельницы, но градское начальство находило его не соответствующим современным требованиям, и наконец, в 1850-е годы было решено его сломать и построить новый.