В 1591 году врагам не удалось подойти к городу: после жестокого сражения у села Коломенского Казы-Гирей отступил от Москвы. Русское войско преследовало крымцев до Тулы и захватило много пленных. Но нападение татар показало, что существует реальная опасность для Москвы и необходима четвертая линия обороны. «По отходе же Крымского Царя, – сообщает летопись, – чаще его впредь к Москве приходу, повеле Государь кругом Москвы, около всех посадов поставить град древяной», то есть основательную, настоящую крепостную стену.
На следующий год строительство было закончено. Вставшая вокруг посадов крепостная стена представляла собой внушительное сооружение: она имела 50 башен, в том числе 34 проездных, по внешней стороне стены был вырыт широкий и глубокий ров. «Ограда сия, – пишет польский офицер С. Маскевич, – имела множество ворот, между ними по 2 и по 3 башни, на каждой башне и на воротах стояло по 4 и по 6 орудий, кроме полевых пушек, коих там так много, что и перечесть трудно. Вся ограда была из теса, башни и ворота весьма красивые, как видно, стоили трудов и времени». Новая стена получила название Деревянный город.
На так называемом Петровом плане Москвы (он был найден в архиве Петра I), сделанном в 1597—1599 годах, хорошо видны башни и стены Деревянного города.
Проездные башни, или, как их называли в Москве, ворота, ставились там, где к стене подходили дороги, и назывались ворота или по той дороге, которая проходила через них, или по городской улице, которая к ним вела.
Старинная дорога на Владимир, Суздаль, Ярославль и другие северо-восточные земли к тому времени на территории города давно уже стала улицей и называлась Сретенкой, и поэтому башня Деревянного города на Владимирской дороге получила название Сретенские ворота.
Изображение Сретенских ворот на Петровском плане дает полное представление об их внешнем виде. Ворота имеют два проезда, над проездами видны бойницы, завершается башня тремя боевыми и одновременно наблюдательными площадками, покрытыми шатровыми крышами.
С внешней стороны стены через ров к башне перекинут бревенчатый мост.
Деревянный город обозначил собой новую границу города, и Сретенские ворота стали городской заставой. На заставе дежурила воинская стража – стрельцы, пушкари, тут же была поставлена мытная изба для сбора с проезжающих мыта – налога. Поставили у ворот и деревянную часовенку с образом святого Николая Чудотворца, покровителя путешествующих по суше и по воде.
Старая Владимирская дорога была действительно самой древней сухопутной дорогой, пролегавшей через Москву. Она шла из Киева в северо-восточные земли.
Этой дорогой ездили великие князья Киевские в свои окраинные владения – Ростов и Суздаль, Переславль и Киржач. По ней в последние годы X и самые первые XI века проехал на Волгу князь Ярослав Мудрый и основал там город, назвав его своим именем – Ярославль, а в начале XII века Владимир Мономах, ездивший в Суздаль, основал Владимир-на-Клязьме.
По этой же дороге, едучи из Киева к сыну своему Андрею во Владимир, великий князь Киевский Юрий Долгорукий, как рассказывается в старинной «Повести о начале Москвы», «…наехал на место, иде же ныне царствующий град Москва…, взыде на гору и обозре очима своима семо и овамо по обе стороны Москвы реки и за Неглинною, возлюби села оные, и повелевает вскоре соделати мал древян град и прозва его Москва-град».
Став городом, Москва сделалась важным пунктом на старинной дороге. Теперь купцы останавливались здесь не только для отдыха. Возле города образовался торг, на который съезжались и сходились жители окрестных селений. Еще более увеличилось значение Москвы, когда она приобрела статус главного города хотя и небольшого, но самостоятельного Московского княжества. Теперь для многих купцов Москва стала целью их пути: одни сюда привозили товары для продажи, другие здесь покупали их, чтобы увезти в свои земли. И если прежде дороги проходили через Москву, то со временем Москва превратилась в город, в котором дороги заканчивались и от которого начинались.
Много прибавилось пешеходов и проезжих на старой Владимирской дороге в XIV—XV веках после основания самым почитаемым русским святителем Сергием Радонежским Троицкого монастыря, в который устремились богомольцы со всей России, почему дорогу стали называть также Троицкой.
Так как эта дорога связывала Москву с Севером и Сибирью, то до постройки железной дороги во второй половине XIX века по ней шли большие потоки грузов. Из Сибири везли меха, золото, серебро, медь, с верховьев Камы – соль, из Архангельска тянулись рыбные обозы, ближайшие губернии также поставляли Москве каждая свою продукцию: из Вологодской и Костромской губерний возами привозили сушеные грибы, которые в Великий пост составляли основу питания москвичей, из Ярославля – льняные изделия, из Переславля Залесского – знаменитую сельдь, Ростов Великий славился своими огородниками и поставлял овощи.