«Дача большая, двухэтажная, – вспоминала Людмила Владимировна, – с широкими балконами, большим тенистым садом и цветником. В первом этаже жили хозяева дачи. Они не любили нас, называли „революционной бандой“ и однажды сообщили в полицию, что у нас часто бывают собрания. В результате сделанного хозяевами доноса полиция, конная и пешая, оцепила дачу, закрыла все выходы и произвела ночью проверку всех живущих. Когда вошли в комнату Володи, он спал. У него ночевал товарищ и тоже спал. Полицейские удивленно спросили:
– Как, вас двое, и вы спите?
На что Володя ответил:
– А вам сколько надо? – повернулся на другой бок и заснул.
Таким образом, затея наших хозяев не удалась, но они не оставили нас в покое и подали на нас в суд, требуя выселения».
Дожидаться суда представлялось слишком большой неосторожностью – Маяковские вернулись в город на ставшую знакомой Долгоруковскую, где в доме Бутюгиной сняли квартиру № 38 (старый адрес – Долгоруковская, 47, современный – 33). И все же, несмотря на казавшиеся надежными предупредительные меры, избежать нового ареста Володе не удается. Второй арест наступает 18 января 1909 года. Маяковский снова в Сущевской части, где его продержат больше месяца и выпустят без предъявления обвинения. Вскоре вся семья Маяковских втягивается в подготовку побега группы политкаторжанок из женской Новинской тюрьмы. У них дома шьются платья для беглянок, смолится канат. В момент побега Володя подает условные сигналы с соседней колокольни (Большой Новинский переулок, вошедший в состав нынешнего Нового Арбата). Его матери один из организаторов побега передаст главную улику – ключ, который Маяковские утопят в пруду Петровского-Разумовского.
Побег удался и не удался. Женщинам удалось скрыться, зато на следующий же день были арестованы все участники их освобождения, в том числе Маяковский, находившийся у И.И. Морчадзе в доме Локтева на Первой Мещанской. В ответ на вопрос пристава о его имени и причине появления у хозяина квартиры Маяковский отвечает веселым каламбуром: «Я, Владимир Маяковский, пришел сюда по рисовальной части, отчего я, пристав Мещанской части, нахожу, что Владимир Маяковский виноват отчасти, а посему надо его разорвать на части», который вызывает взрыв общего хохота.
Юный арестант попадает 1 июля в Басманную часть, но вскоре «за буйное поведение» переводится в Мясницкую (Малый Трехсвятительский пер., 8). Мера не оказывает действия, и 18 августа Маяковский ввиду того, что «своим поведением возмущает политических заключенных к неповиновению», направляется в Бутырскую тюрьму, этот, по выражению современников, «университет революционного образования». Его заключают в одиночную камеру № 103, где он проведет почти полгода.
Полгода «одиночки» – не всем даже очень опытным революционерам пришлось испытать на себе подобное наказание. Каким же невыносимым представлялось оно юноше, которого и на этот раз только возраст – все еще несовершеннолетний – да еще недостаточно полный следственный материал спасают от суда и маячившего впереди сурового приговора. Девятого января 1910 года его освободят под гласный надзор полиции. И первое побуждение Маяковского – сейчас же, без промедления ощутить Москву, встретиться с ней. В воспоминаниях Николая Асеева есть строки: «Помню один его рассказ о том, как он, выйдя из тюрьмы, где просидел с лета до крутых морозов… побежал осматривать Москву. Денег на трамвай не было. Теплого пальто не было, было только одно огромное, непревзойденное и неукротимое желание снова увидеть и услышать город, жизнь, многолюдство, шум, звонки конки, свет фонарей. И вот в куцей куртке и налипших снегом безгалошных ботинках шестнадцатилетний Владимир Владимирович Маяковский совершает свою первую послетюремную прогулку по Москве, по кольцу Садовых». Семья к тому времени жила на Новой Божедомке (ул. Достоевского, 3), напротив Мариинской больницы, где родился и провел детство Ф.М. Достоевский.
Долгие недели в тюремной камере заставили над многим задуматься, многое для себя пересмотреть. Маяковский пробует писать стихи, но признает их совершенно неудачными. Он много рисует и останавливает свой выбор на живописи. Решение стать художником определялось не только внутренним влечением и способностями. Известное значение имели и условия занятий в Московском училище живописи, ваяния и зодчества, со времени своего основания отличавшегося большим, чем в других учебных заведениях, либерализмом. Здесь не делалось никаких ограничений ни в отношении образовательного ценза, ни в отношении благонадежности. Полицейский надзор закрывал перед Маяковским двери Университета и других институтов.