После того, как Борис Годунов подготовил почву для восстановления дружественных отношений с Англией через нового представителя Русской Компании Джерома Горсея, царь Федор вновь пожаловал Московской компании в 1586 г. привилегию, освобождавшую английских купцов от уплаты таможенных пошлин. Но требование англичан получить торговую монополию на северном пути было отклонено. Им также отказали в праве торговать в Казани и Астрахани (и свободном проезде в Персию).460
Привилегия 1586 г. была подтверждена в 1596 и вновь в 1598 г. после того, как царем избрали Бориса Годунова.Отношения с Польшей представляли собой самую сложную из стоявших перед дипломатией Московии в начале царствования царя Федора проблем.461
Короля Батория не остановило русско-польское перемирие 1582 г., и он готовился к новой войне с Московией. В его грандиозном плане покорение Москвы являлось только прелюдией к войне против Оттоманской империи и завоеванию Константинополя. Планы Батория обсуждались Поссевино с папой Сикстом V, который отнесся к ним доброжелательно.Канцлер Ян Замойский одобрил планы Батория, но большая часть польских и литовских магнатов и дворян (шляхты) устала от дорогостоящих войн и была против новых рискованных предприятий. Московские дипломаты, зная об этих внутренних проблемах Польши, пытались избежать, или, по меньшей мере, отодвинуть войну, продолжая переговоры. В феврале 1585 г. Баторий потребовал передать Польше Смоленск, Северскую Землю, Новгород и Псков. Москва рискнула отклонить это требование. Баторий согласился продлить перемирие еще на два года.
В 1586 г. он направил в Москву нового посла, Михаила Гарабурду, с предложением династического союза между Москвой и Речью Посполитой. Способ реализации объединения зависел от того, кто из двух правителей умрет первым. В случае, если Баторий умрет раньше Федора, последний станет королем Польши и великим князем литовским (оставаясь царем Московии). В противном случае Баторий примет корону Московского царства, оставаясь королем Польши и великим князем литовским.
По сути дела, некоторые польские и литовские магнаты полагали, что даже если судьба сделает Федора главой тройственного союза, это пойдет на пользу Польше и Литве, поскольку Московские бояре оценят и примут конституционные привилегии польской и литовской аристократии, будут готовы ввести такие же конституционные формы на Руси и, таким образом, подпадут под влияние своих литовских собратьев.
Московские бояре заявили, что непристойно вести торг о том, как распределятся роли после смерти одного из владык при своем живом царе и отказались обсуждать предложенную схему. Гарабурда тогда предложил организовать на границе встречу польско-литовских и русских полномочных представителей для переговоров об условиях вечного мира. Бояре согласились только на то, чтобы направить к Баторию посольство для продление перемирия. Переговоры закончились продлением перемирия еще на два месяца, но до истечения его срока действия, 2 декабря (12 декабря по новому стилю) 1586г., после непродолжительной болезни Баторий скончался.
В междуцарствие, последовавшее за смертью Баторйя, как и в период с 1572 до 1576 г., образовалось несколько групп польских магнатов, каждая из которых поддерживала собственного кандидата на выборах нового короля. Одним из кандидатов был царь Федор, другим – эрцгерцог Максимилиан (брат императора Рудольфа). Избрали (1587 г.) шведского принца Сигизмунда, сына короля Иоанна III и прямого наследника шведского престола. Его мать, Екатерина Ягеллонка, приходилась сестрой покойному королю Польши Сигизмунду Августу и сестрой вдове Батория, Анне. Сигизмунд был истовым католиком.
Хотя канцлер Ян Замойский и поддержал кандидатуру Сигизмунда, последний после своего избрания отказался прислушиваться к Замойскому, и отношения между ними накалились. Самыми доверенными советниками Сигизмунда стали иезуиты. Сигизмунд, как до него Баторий, пытался укрепить королевскую власть, но, не обладая талантами Батория, имел еще меньше шансов на успех. Король и сейм постоянно конфликтовали. Однако в 1589 г. Сигизмунд вопреки совету Замойского утвердил указ сейма, по которому все решения стали приниматься единогласно. Это означало признание принципа так называемого liberum veto и послужило во многих последующих случаях серьезным препятствием для нормальной работы сейма.
В августе 1587 г., еще до избрания Сигизмунда, московскому правительству удалось заключить с Речью Посполитой пятнадцатилетнее перемирие.462
В Москве хорошо знали о разногласиях в польско-литовском государстве после выборов Сигизмунда и о непопулярности нового короля. Московские дипломаты в связи с этим занимали на последующих переговорах с поляками и литовцами более твердую позицию, чем могли себе позволить в правление Батория.